Heterocykliska föreningar (grekiskaheteros - en annan, andra) - en klass av organiska cykliska föreningar, i vilka cykler, förutom kolatomer, finns också atomer av andra kemiska element, de så kallade heteroatomerna: syre (t ex furan och pyran), kväve (pyrrol och pyridin), svavel (tiofen , tiofenaldehyd, tiopyran, tiazol), selen (selenofen) etc.
Heterocykler bildas av två eller flera atomer.kol samt heteroatomer. Enligt Bayers teori kommer stabila heterocykler att vara endast i fall där avvikelsen av de atomer som bildar cyklerna kommer att vara den minsta från en vinkel av 109 ° 28 ". Exempelvis är heterocykliska föreningar med treledade heterocykler, vars molekyler har den största avvikelsen - 24 °, är de mest instabila 44 "(etylenoxid, etylentioxid och etylenimin).
Heterocykler är utbredda i naturen. Dessa inkluderar aminosyror (tryptofan, karnosin, histidin), iminosyror (prolin och hydroxiprolin), purin (adenin och guanin) och pyrimidin (tymin, uracil och cytosin) baser, biologiskt viktiga substanser i levande materia (hem, hemin, klorofyll), alkaloider ( koffein och atropin), antibiotika (penicillin, gramicidin C, streptomycin), läkemedel (norsulfazol och koffein), sulfonamider (norsulfazol, streptocid), organiska lösningsmedel (pyridin), kolhydrater, nukleinsyror, proteiner, hormoner, vitaminer och många andra viktiga ämnen.
Klassificering av kemiska föreningar
Klassificeringen baseras på strukturenheterocykler, i vilka molekyler kolatomer är kopplade till en heteroatom (heteroatomer) och väteatomer. Heterocykler och deras derivat är indelade i grupper beroende på antalet atomer som bildar cykeln (tre-, fyra-, fem-, sex-ledade, etc.). Varje sådan grupp innehåller undergrupper med en, två och tre heteroatomer.
Heterocykliska föreningar i de flestafall namnges enligt den historiska nomenklaturen (pyridin, pyrrol, akridin). Namnen på deras derivat (pyridin-4-karboxylsyra, metylpyridin) härrör från de historiska namnen. För att indikera positionen för substituenter är heterocyklernas atomer numrerade. Numreringen utförs från en heteroatom eller betecknas med bokstäver i det grekiska alfabetet, med utgångspunkt från kolatomen intill heteroatom - alfa, beta, gamma, etc.
Heterocykliska föreningar: nomenklatur
När man heter heterocykliska föreningarenligt IUPAC-nomenklaturen beaktas antalet atomer i heterocykeln, dess struktur, arrangemang av substituenter och andra funktioner (till exempel har furfural det systematiska namnet furan-2-karbaldehyd). Namnen på de heterocykliska föreningarna anges när de beskriver beredningsmetoder, egenskaper och betydelser.
Heterocykler inkluderar oxider (till exempel oxidetylen), anhydrider av dibasiska mättade karboxylsyror, etc. Stabiliteten hos de tidigare betraktade heterocyklerna beror på antalet kolatomer i heterocykelmolekylen, själva heteroatomen och dess placering i heterocykeln. De minst stabila är heterocykliska föreningar som består av tre och fyra ringar, som lätt bryts och blir acykliska föreningar. Det finns många heterocykliska föreningar, cyklerna i deras molekyler är stabila, liknar bensenringens cykel. De är det huvudsakliga strukturella elementet i många bioföreningar som är av stor betydelse för industri, medicin och veterinärmedicin.
Kemi av heterocykliska föreningar
Kemiska egenskaper hos femledda (tiofen och dessderivat) av heterocykler beror på närvaron av ett pi-överskott av elektroner i deras molekyl, vilket ökar deras aromatisitet. Jämfört med bensen går tiofen lättare in i elektrofila substitutionsreaktioner.
