/ / Właściwości chemiczne aldehydów: reakcja lustrzana srebra

Właściwości chemiczne aldehydów: srebrna reakcja lustrzana

Aldehydy są funkcyjnymi pochodnymiwęglowodory, w strukturze których występuje grupa CO (grupa karbonylowa). W przypadku prostych aldehydów tradycyjnie zachowuje się trywialne (historyczne) nazwy, pochodzące od nazwy kwasów karboksylowych, w które aldehydy są przekształcane podczas utleniania. Jeśli mówimy o nomenklaturze IUPAC, to za najdłuższy łańcuch zawierający grupę aldehydową przyjmuje się. Numeracja łańcucha węglowodorowego rozpoczyna się od atomu węgla grupy karbonylowej (CO), który sam otrzymuje numer 1. Końcowe „al” jest dodane do nazwy głównego łańcucha węglowodorowego. Ponieważ grupa aldehydowa znajduje się na końcu łańcucha, liczba 1 z reguły nie jest zapisywana. Izomeria przedstawionych związków jest spowodowana izomeria szkieletu węglowodorowego.

Альдегиды получают несколькими способами:oksosynteza, uwodnienie alkinów, utlenianie i odwodornianie alkoholi. Wytwarzanie aldehydów z pierwszorzędowych alkoholi wymaga specjalnych warunków, ponieważ powstałe związki organiczne łatwo utlenia się do kwasów karboksylowych. Aldehydy można także syntetyzować przez odwodnienie odpowiednich alkoholi w obecności miedzi. Jedną z głównych przemysłowych metod wytwarzania aldehydów jest reakcja oksosyntezy, która opiera się na oddziaływaniu alkenu, C0 i H2 w obecności katalizatorów zawierających Co w temperaturze 200 stopni i pod ciśnieniem 20 MPa. Wskazana reakcja przebiega w fazie ciekłej lub gazowej zgodnie ze schematem: RCH = CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH (CH) 3C0H. Aldehydy można wytwarzać przez hydrolizę fluorowcowanych węglowodorów. W procesie podstawienia atomów fluorowca grupami OH, tak zwany hemi-diol powstaje w postaci pośredniej, która jest niestabilna i zamienia się w związek karboksylowy z rozszczepieniem H2O.

Химическое свойство альдегидов - это качественная reakcja na srebro. W procesie utleniania aldehydy są przekształcane w kwasy karboksylowe (na przykład С5Н11СОН + О - С5Н11СОО). W każdym specjalistycznym podręczniku można znaleźć informacje, że reakcja srebrnego lustra służy do identyfikacji aldehydów. Określoną grupę substancji organicznych można utleniać nie tylko pod wpływem specjalnych środków utleniających, ale także po prostu pod warunkiem przechowywania pod wpływem tlenu atmosferycznego. Łatwość utleniania aldehydów do kwasów karboksylowych pozwoliła nam opracować wysokiej jakości reakcje (reakcje srebrnego zwierciadła) na te związki organiczne, co umożliwia szybkie i jasne określenie obecności aldehydu w danym roztworze.

Po podgrzaniu roztworem tlenku amoniakualdehyd srebra jest utleniany do kwasu. W tym przypadku srebro zostaje zredukowane do metalicznego i osadza się na ściankach probówki w postaci ciemnej warstwy o charakterystycznym lustrzanym połysku - reakcji srebrnego lustra. Należy zauważyć, że istnieje ogromna liczba substancji, które nie należą do aldehydów, ale są również zdolne do wejścia w tę reakcję. Aby zidentyfikować te związki, stosuje się jeszcze jedną jakościową reakcję na aldehydy - reakcję lustra miedzianego. Kiedy aldehydy wchodzą w interakcję z odczynnikiem Fehlinga, który ma niebieski kolor (wodny roztwór wodorotlenku miedzi, soli zasadowych i winianowych), miedź ulega redukcji z dwuwartościowej do jednowartościowej. Wytrąca się czerwono-brązowy osad tlenku miedzi.

Jak więc reakcja srebralustra? Wydawałoby się, że nie ma nic prostszego: wystarczy podgrzać w naczyniu roztwór amoniaku srebra z dowolnym aldehydem (na przykład roztworem glukozy lub formaldehydem), ale takie podejście nie zawsze jest uwieńczone zwycięstwem. Czasami obserwujemy tworzenie się czarnej zawiesiny srebra w roztworze, a nie lustrzanej powłoki na ścianach naczyń szklanych. Jaki jest główny powód niepowodzenia? Aby uzyskać 100% wynik, konieczne jest przestrzeganie warunków reakcji, a także staranne przygotowanie powierzchni szkła.