/ / Właściwości chemiczne alkoholi

Właściwości chemiczne alkoholi

Производные углеводородов с одним или несколькими atomy wodoru w cząsteczce, podstawione grupą –OH (grupa hydroksylowa lub grupa hydroksylowa), są alkoholami. Właściwości chemiczne określa rodnik węglowodorowy i grupa hydroksylowa. Alkohole tworzą oddzielną serię homologiczną, w tym każdy kolejny przedstawiciel różni się od poprzedniego terminu homologiczną różnicą odpowiadającą = CH2. Wszystkie substancje tej klasy mogą być reprezentowane wzorem: R - OH. W przypadku jednoatomowych związków końcowych ogólnym wzorem chemicznym jest CnH2n + 1OH. Zgodnie z międzynarodową nomenklaturą nazwy mogą pochodzić od węglowodorów z dodatkiem terminacji –ol (metanol, etanol, propanol itp.).

To bardzo różnorodna i rozbudowana klasa.związki chemiczne. W zależności od liczby grup –OH w cząsteczce dzieli się ją na związki mono-, di-triatomiczne i tak dalej - związki wieloatomowe. Właściwości chemiczne alkoholi zależą również od zawartości grup hydroksylowych w cząsteczce. Substancje te są obojętne i nie dysocjują w wodzie na jony, takie jak mocne kwasy lub mocne zasady. Mogą one jednak wykazywać słabo zarówno kwaśne (spadek wraz ze wzrostem szeregu alkoholi w masie cząsteczkowej i rozgałęzieniu łańcucha węglowodorowego), jak i zasadowe (wzrost wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej i rozgałęzianiem cząsteczki).

Właściwości chemiczne alkoholi zależą od rodzaju iprzestrzenne rozmieszczenie atomów: cząsteczki mają izomerię łańcucha i izomerię pozycji. W zależności od maksymalnej liczby pojedynczych wiązań atomu węgla (związanego z grupą hydroksylową) z innymi atomami węgla (z 1, 2 lub 3) wyróżnia się pierwszorzędowe (normalne), drugorzędowe lub trzeciorzędowe alkohole. W pierwszorzędowych alkoholach grupa hydroksylowa jest przyłączona do pierwotnego atomu węgla. W drugorzędnym i trzeciorzędowym - odpowiednio do drugiego i trzeciego stopnia. Zaczynając od propanolu, pojawiają się izomery różniące się pozycją grupy hydroksylowej: alkohol propylowy C3H7-OH i alkohol izopropylowy CH3– (CHOH) –CH3.

Konieczne jest wymienienie kilku głównych reakcji charakteryzujących właściwości chemiczne alkoholi:

  1. Podczas interakcji z metalami alkalicznymi lub ichwodorotlenki (reakcja deprotonacji) tworzą alkoholany (atom wodoru zostaje zastąpiony atomem metalu), w zależności od rodnika węglowodorowego otrzymuje się metylany, etylany, propylany itp., np. propylan sodu: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2 ↑.
  2. Podczas interakcji z skoncentrowanymchlorowcowane kwasy tworzą chlorowcowane węglowodory: HBr + CH3CH2OH ↔ CH3CH2Br + H2O. Ta reakcja jest odwracalna. W rezultacie następuje podstawienie nukleofilowe grupy hydroksylowej przez jon halogenu.
  3. Alkohole mogą być utleniane do dwutlenku węglaaldehydy lub ketony. Alkohole spalają się w obecności tlenu: 3O2 + C2H5OH → 2CO2 + 3H2O. Pod działaniem silnego utleniacza (kwas chromowy, nadmanganian potasu, itp.) Alkohole pierwszorzędowe ulegają przemianie w aldehydy: C2H5OH → CH3COH + H2O, a alkohole drugorzędowe - w ketony: CH3— (CHOH) —CH3 → CH3— (CHO) —CH3 + H2O.
  4. Reakcja odwodnienia zachodzi po podgrzaniu w obecności substancji odwadniających (chlorek cynku, kwas siarkowy itp.). W rezultacie powstają alkeny: C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O.
  5. Reakcja estryfikacji zachodzi również, gdyogrzewanie w obecności związków odwadniających, ale w przeciwieństwie do poprzedniej reakcji, w niższej temperaturze i z utworzeniem eterów: 2C2H5OH → C2H5 - O - C2H5O. Reakcja z kwasem siarkowym przebiega dwuetapowo. Najpierw powstaje ester kwasu siarkowego: C2H5OH + H2SO4 → C2H5O - SO2OH + H2O, następnie po podgrzaniu do 140 ° C iw nadmiarze alkoholu powstaje ester dietylowy (nazywany często siarkowym): C2H5OH + C2H5O - SO2OH → C2H5 - O - C2H5O + H2SO4 ...

Właściwości chemiczne alkoholi wielowodorotlenowych wgAnalogie z ich właściwościami fizycznymi zależą od rodzaju rodnika węglowodorowego, który tworzy cząsteczkę i oczywiście liczby zawartych w niej grup hydroksylowych. Na przykład glikol etylenowy CH3OH - CH3OH (temperatura wrzenia 197 ° C), który jest alkoholem 2-atomowym, jest bezbarwną cieczą (ma słodkawy smak), którą miesza się z H2O, a także niższymi alkoholami w dowolnych proporcjach. Glikol etylenowy, podobnie jak jego wyższe homologi, wchodzi we wszystkie reakcje charakterystyczne dla alkoholi jednowodorotlenowych. Gliceryna CH2OH - CHOH - CH2OH (temperatura wrzenia 290 ° С) jest najprostszym przedstawicielem 3 atomowych alkoholi. Jest to gęsty płyn o słodkim smaku, cięższy od wody, ale miesza się z nią w dowolnych proporcjach. Rozpuszczalny w alkoholu. Wszystkie reakcje alkoholi jednowodorotlenowych są również charakterystyczne dla glicerolu i jego homologów.

Określają właściwości chemiczne alkoholikierunki ich stosowania. Wykorzystywane są jako paliwo (bioetanol lub biobutanol i inne), jako rozpuszczalniki w różnych gałęziach przemysłu; jako surowiec do produkcji środków powierzchniowo czynnych i detergentów; do syntezy materiałów polimerowych. Niektórzy przedstawiciele tej klasy związków organicznych są szeroko wykorzystywani jako smary lub płyny hydrauliczne, a także do produkcji leków i substancji biologicznie czynnych.