/ / Właściwości chemiczne alkanów

Właściwości chemiczne alkanów

Metan i jego homologi nazywane są ograniczającymi(nasycone) węglowodory parafinowe lub alkany. Ta ostatnia nazwa dla substancji organicznych (mają ogólny wzór chemiczny CnH2n + 2, odzwierciedlający nasycenie cząsteczek, w których atomy są połączone prostymi wiązaniami kowalencyjnymi węgiel – wodór lub węgiel – węgiel) została przypisana zgodnie z międzynarodową nomenklaturą chemiczną związki. Mają dwa główne źródła: ropę naftową i gaz ziemny. Właściwości alkanów w szeregu homologicznym zmieniają się regularnie wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce.

Pierwsi czterej przedstawiciele serii homologicznejmają historyczne nazwy. Węglowodory za nimi są oznaczone cyframi greckimi z końcówką –an. Względna masa cząsteczkowa każdego kolejnego węglowodoru różni się od poprzedniego o 14 amu. Właściwości fizyczne alkanów, takie jak temperatura topnienia (zestalania) i wrzenia (kondensacji), gęstość i współczynnik załamania światła, rosną wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej. Od metanu do butanu to gazy, od pentanu do pentadekanu to ciecze, a następnie ciała stałe. Wszystkie parafiny są lżejsze od wody i nie rozpuszczają się w niej. Alkany obejmują:

  • CH4 - metan;
  • etan C2H6;
  • C3H8 - propan;
  • C4H10 - butan;
  • C5H12 - pentan;
  • heksan C6H14;
  • heptan C7H16;
  • C8H18 - oktan;
  • C9H20 - nonan;
  • C10H22 - dekan;
  • C11H24 - undekan;
  • C12H26 - dodekan;
  • C13H28 - tridekan;
  • C14H30 - tetradekan;
  • C15H32 - pentadekan;
  • C16H34 - heksadekan;
  • C17H36 - heptadekan;
  • C18H38 - oktadekan;
  • C19H40 - nonadekan;
  • C20H42 - eikozan i tak dalej.

Właściwości chemiczne alkanów są niskieczynność. Tłumaczy się to względną siłą wiązań niepolarnych C – C i o niskiej polarności C – H, a także nasyceniem cząsteczek. Wszystkie atomy są połączone pojedynczymi wiązaniami σ, które są trudne do zniszczenia ze względu na ich niską polaryzowalność. Ich pęknięcie może nastąpić tylko pod pewnymi warunkami, podczas gdy powstają rodniki, które noszą nazwy odpowiednich związków parafinowych z wymianą końcówki. Na przykład propan – propyl (C3H7–), etan – etyl (C2H5–), metan – metyl (CH3–) i tak dalej.

Właściwości chemiczne alkanów wskazują na obojętnośćte związki. Nie są zdolne do reakcji przywiązania. Reakcje podstawienia są dla nich typowe. Utlenianie (spalanie) węglowodorów parafinowych zachodzi tylko w podwyższonych temperaturach. Mogą ulegać utlenieniu do alkoholi, aldehydów i kwasów. W wyniku krakingu (procesu termicznego rozkładu węglowodorów) wyższych alkanów w temperaturach od 450 do 550 ° C mogą powstawać węglowodory nasycone o niższej masie cząsteczkowej. Wraz ze wzrostem temperatury rozkład termiczny nazywa się pirolizą.

Właściwości chemiczne alkanów zależą nie tylko odliczba atomów węgla w cząsteczce, ale także struktura. Wszystkie parafiny można podzielić na normalne (każdy atom C może łączyć się z nie więcej niż dwoma atomami węgla) i izostrukturę (atom C może być połączony z czterema innymi atomami C, dzięki czemu cząsteczka ma budowę przestrzenną). Na przykład pentan i 2,2-dimetylopropan mają tę samą masę cząsteczkową i wzór chemiczny C5H12, ale będą się różnić właściwościami chemicznymi i fizycznymi: temperatura topnienia - 129,7 ° С i minus 16,6 ° С, temperatura wrzenia 36,1 ° С i 9,5 ° C, odpowiednio. Izomery przechodzą reakcje chemiczne łatwiej niż normalne węglowodory o tej samej liczbie atomów C.

Charakterystyczne właściwości chemiczne alkanów toreakcje podstawienia, które obejmują halogenowanie lub sulfonowanie. W wyniku oddziaływania z chlorem parafinowym w mechanizmie rodnikowym pod wpływem temperatury lub światła powstają chlorowe pochodne metanu: chlorometan CH3Cl, dichlorometan CH2Cl2, trichlorometan CHCl3 i czterochlorek węgla CCl4. Gdy alkany są sulfonowane światłem UV, otrzymuje się chlorki sulfonylu: R – H + SO2 + Cl2 → R – SO2 – Cl + HCl. Substancje te są wykorzystywane do produkcji surfaktantów.