Mielőtt elemezzük a telített szénhidrogének izomerjeinek összetételét, határozzuk meg a szerves anyagok ezen osztályának jellemzőit.
Telített szénhidrogének
A szerves kémiában sok osztályt különböztetnek megCxHy. Mindegyiknek megvan a maga általános képlete, homológ sorozata, minőségi reakciói és alkalmazása. Az alkán osztályú telített szénhidrogéneket egyszeres (szigma) kötések jellemzik. A szerves anyagok ezen osztályának általános képlete a CnH2n + 2. Ez magyarázza a fő kémiai tulajdonságokat: helyettesítés, égés, oxidáció. A kötődés nem jellemző a paraffinokra, mivel ezen szénhidrogének molekuláiban a kötések egyszeriek.
Izomerizmus
Egy ilyen jelenség, amelyet az izomerizmus magyarázkülönféle szerves anyagok. Izoméria szerint szokás megérteni azt a jelenséget, amelyben több szerves vegyület van, amelyek mennyiségi összetétele azonos (az atomok száma egy molekulában), de a molekulában eltérő elrendezésük van. A kapott anyagokat izomereknek nevezzük. Több szénhidrogénosztály képviselői is lehetnek, ezért kémiai tulajdonságaikban különböznek egymástól. Egy másik vegyület a C -atomok alkánmolekulájában a strukturális izomerizmus megjelenéséhez vezet. Hogyan készítsünk alkán izomereket? Van egy bizonyos algoritmus, amely szerint lehetséges a szerves anyagok adott osztályának szerkezeti izomerjeinek ábrázolása. Hasonló lehetőség csak négy szénatomból, azaz a C4H10 bután molekulából tűnik fel.
Az izoméria fajtái
A képletek írásának megértéséhezizomerek, fontos, hogy legyen elképzelés a típusairól. Ha a molekulán belül azonos atomok vannak azonos számban, más sorrendben helyezkednek el a térben, akkor térbeli izomerizmusról beszélünk. Egyébként sztereoizomerizmusnak nevezik. Ilyen helyzetben a strukturális képletek önmagukban nem elegendőek, speciális vetítés vagy térképletek használata szükséges. A telített szénhidrogének, kezdve H3C -CH3 (etán), különböző térbeli konfigurációkkal rendelkeznek. Ez annak köszönhető, hogy a molekula belsejében a C -C kötés mentén forog. Ez egy egyszerű σ-kötés, amely konformációs (rotációs) izomerizmust hoz létre.
A paraffinok szerkezeti izomerizmusa
Beszéljünk arról, hogyan lehet alkán izomereket előállítani.Az osztály szerkezeti izomerizmussal rendelkezik, vagyis a szénatom különböző láncokat képez. Ellenkező esetben a szénatomok láncában elfoglalt pozíció megváltoztatásának lehetőségét a szénváz izomerizmusának nevezzük.
A heptán izomerjei
Tehát, hogyan lehet izomereket hagyni egy anyaghoz,C7H16 összetételű? Kezdetben elrendezheti az összes szénatomot egy hosszú láncban, és mindegyikhez hozzáadhat egy bizonyos számú C -at. Tekintettel arra, hogy a szén vegyértéke négy, a legkülső atomok három hidrogénatomot, a belső atomok kettőt tartalmaznak. A kapott molekula lineáris szerkezetű, az ilyen szénhidrogént n -heptánnak nevezik. Az "n" betű egyenes szénvázat jelent egy adott szénhidrogénben.
Most megváltoztatjuk a szénatomok elrendezését,Miközben "lerövidíti" az egyenes szénláncot a C7H16 -ban. Az izomereket kiterjesztett vagy rövidített szerkezeti formában lehet összeállítani. Tekintsük a második lehetőséget. Először elrendezünk egy C -atomot metilcsoport formájában különböző pozíciókban.
Ez a heptán izomer a következő kémiai névvel rendelkezik: 2-metilhexán. Most "áthelyezzük" a gyököt a következő szénatomra. A kapott telített szénhidrogént 3-metil-hexánnak nevezzük.
Ha továbbvisszük a radikálisokat,a számozás a jobb oldalról indul (a szénhidrogén gyök közelebb található az elejéhez), vagyis megkapjuk a már meglévő izomert. Ezért azon gondolkodva, hogy hogyan állítsunk össze izomerképleteket a kiindulási anyaghoz, megpróbáljuk még „rövidebbé” tenni a vázat.
A fennmaradó két szén két szabad gyök - metil - formájában jeleníthető meg.
Először rendezzük el őket a fő lánc különböző szénatomjainál. Nevezzük a kapott izomer -2,3 dimetil -pentánt.
Most hagyjuk az egyik gyököt ugyanazon a helyen, és a másodikat vigyük át a fő lánc következő szénatomjába. Ezt az anyagot 2,4 dimetil -pentánnak hívják.
Most rendezzük el a szénhidrogén gyököket egy szénatomon. Először a másodikhoz 2,2 dimetil -pentánt kapunk. A harmadiknál 3,3 dimetil -pentánt kaptunk.
Most négy atomot hagyunk a fő láncban.szén, a fennmaradó hármat metilcsoportként használják. Ezeket a következőképpen rendezzük el: kettőt a második C atomnál, egyet a harmadik szénatomnál. A kapott izomert 2,2,3 -trimetil -butánnak nevezzük.
A heptánt példaként használva megbeszéltük, hogyan kell helyesen komponálni az izomereket a telített szénhidrogénekhez. A képen példák láthatók a butén6 klór -származékai szerkezeti izomerjeire.
Alkenes
A szerves anyagok ezen osztályának közös jellemzői vannaka CnH2n képlet. A telített C-C kötéseken kívül ez az osztály kettős kötést is tartalmaz. Ő határozza meg ennek a sorozatnak a fő tulajdonságait. Beszéljünk arról, hogyan hagyhatjuk el az alkének izomerjeit. Próbáljuk meg azonosítani a különbségeket a telített szénhidrogénekhez képest. A fő lánc izomerizmusán (szerkezeti képletek) kívül a szerves szénhidrogének ezen osztályának képviselőit három további típusú izomer is jellemzi: geometriai (cisz és transzformáció), többszörös kötési pozíciók és osztályok közötti izomerizmus (cikloalkánokkal).
C6H12 izomerek
Próbáljuk kitalálni, hogyan állítsuk elő a c6h12 izomereket, figyelembe véve azt a tényt, hogy egy ilyen képlettel rendelkező anyag egyszerre két szerves anyag osztályba tartozhat: alkének, cikloalkánok.
Először is gondoljunk arra, hogyan állítsuk fel az izomereketalkének, ha kettős kötés van a molekulában. Egyenes szénláncot teszünk, többszörös kötést teszünk az első szénatom után. Próbáljuk meg nemcsak a С6Н12 izomerjeit összeállítani, hanem az anyagokat is megnevezni. Ez az anyag hexén - 1. A szám a kettős kötés molekulájában elfoglalt helyet jelzi. Amikor a szénlánc mentén mozog, hexént -2 kapunk, valamint hexént - 3
Most gondoljunk arra, hogyan lehet izomereket előállítani ehhez a képlethez a fő lánc atomjainak számának megváltoztatásával.
Először rövidítsük le a szénvázat eggyelszénatom, akkor metilcsoportnak fogják tekinteni. A kettős kötést az első C atom után hagyjuk el. A szisztematikus nómenklatúra szerint a kapott izomer a következő nevet kapja: 2 metil -pentén - 1. Most a szénhidrogén gyököt a fő lánc mentén mozgatjuk, a kettős kötés helyzetét elhagyva változatlan. Ezt az elágazó szénláncú telítetlen szénhidrogént 3 metil -pentén -1 -nek nevezik.
Még egy izomer lehetséges a fő lánc és a kettős kötés helyzetének megváltoztatása nélkül: 4 metil -pentén -1.
A C6H12 kompozíció esetében megpróbálhat mozognikettős kötés az elsőtől a második pozícióig, anélkül, hogy maga a fő lánc átalakulna. Ebben az esetben a gyök a szénváz mentén mozog, a második C-atomtól kezdve, ezt az izomert 2 metil-pentén-2-nek nevezik. Ezenkívül elhelyezheti a harmadik szénatom CH3 csoportját, hogy 3 metil-pentén-2-t kapjon
Ha egy gyököt helyezünk el az atom negyedik szénénél ebben a láncban, akkor egy új, telítetlen, kanyargós szénvázú szénhidrogén -anyag képződik - 4 -metil -pentén -2.
A fő lánc C -számának további csökkentésével újabb izomert kaphat.
Az első szénatom után elhagyjuk a kettős kötést, és két gyököt helyezünk a fő lánc harmadik C atomjához, 3,3 dimetillutén-1-et kapunk.
Most tegyünk gyököket a szomszédos szénreatomok, a kettős kötés helyzetének megváltoztatása nélkül 2,3 dimetil-butén-1-et kapunk. Próbáljuk meg a fő lánc méretének megváltoztatása nélkül a kettős kötést a második pozícióba helyezni. Ebben az esetben csak 2 és 3 C atomoknál tudunk gyököket szállítani, miután 2,3-dimetil-butén-2-t kaptunk.
Ennek az alkénnek nincsenek más szerkezeti izomerjei, minden feltalálási kísérlet megsérti AM Butlerov szerves anyagok szerkezetére vonatkozó elméletét.
A C6H12 térbeli izomerjei
Most nézzük meg, hogyan állíthatunk össze izomereket és homológokat a térbeli izomerizmus szempontjából. Fontos megérteni, hogy a cisz- és alkén -transzformációk csak a 2. és 3. kettős kötés helyzetében lehetségesek.
Amikor a szénhidrogén gyökök ugyanabban a síkban vannak, cisz képződik-a hexén-2 mérése, és ha a gyökök különböző síkokban helyezkednek el, a hexén transzformája 2.
Osztályközi izomerek C6H12
Az izomerek felépítésének megbeszélése éshomológok, nem szabad megfeledkeznünk az olyan variánsról, mint az osztályok közötti izomerizmus. A CnH2n általános képletű etilén sorozat telítetlen szénhidrogénjei ilyen izomerek a cikloalkánok. A szénhidrogének ezen osztályának egyik jellemzője egy ciklikus (zárt) szerkezet jelenléte, amely telített egyes kötéseket tartalmaz a szénatomok között. A ciklohexánra, metil -ciklopentánra, dimetil -ciklobutánra, trimetil -ciklopropánra vonatkozó képletek állíthatók elő.
következtetés
A szerves kémia sokrétű és titokzatos.A szerves anyagok mennyisége több százszor nagyobb, mint a szervetlen vegyületek száma. Ez a tény könnyen megmagyarázható egy olyan egyedi jelenség létezésével, mint az izomerizmus. Ha ugyanabban a homológ sorozatban vannak tulajdonságokban és szerkezetben hasonló anyagok, akkor amikor a szénatomok helyzete a láncban megváltozik, új vegyületek jelennek meg, amelyeket izomereknek neveznek. Csak a szerves anyagok kémiai szerkezetének elméletének megjelenése után volt lehetséges az összes szénhidrogén osztályozása, az egyes osztályok sajátosságainak megértése. Ennek az elméletnek az egyik rendelkezése közvetlenül az izomerizmus jelenségére vonatkozik. A nagy orosz vegyész képes volt megérteni, megmagyarázni, bizonyítani, hogy az anyag kémiai tulajdonságai, reakciótevékenysége és gyakorlati alkalmazása a szénatomok elrendezésétől függ. Ha összehasonlítjuk a telített alkánok és telítetlen alkének alkotta izomerek számát, akkor kétségkívül az alkének állnak az élen. Ez azzal magyarázható, hogy molekuláikban kettős kötés van. Ez teszi lehetővé, hogy a szerves anyagok ezen osztálya nemcsak különböző típusú és szerkezetű alkéneket képezzen, hanem beszélhessen a meclass izomerizmusáról a cikloalkánokkal.
