Μια ένωση όπως το βενζόλιο, η κα Chemistry στοτελικά, απέκτησε αμετάκλητα τη δική του φάρμα μόνο το 1833. Το βενζόλιο είναι μια ένωση που είναι ζεστή, μπορεί κανείς να πει ακόμη και εκρηκτική. Πως βρηκες?
Ιστορία
Ο Johann Glauber το 1649 έστρεψε την προσοχή του σε μια ένωση που σχηματίστηκε ευτυχώς όταν ένας χημικός εργαζόταν σε πίσσα άνθρακα. Αλλά ήθελε να παραμείνει ανώνυμη.
Μετά από περίπου 170 χρόνια, και αν είναι πολύ περισσότεραακριβέστερα, στα μέσα της δεκαετίας του '20 του ΧΙΧ αιώνα, τυχαία, το βενζόλιο εξήχθη από το αέριο λαμπτήρα, δηλαδή από το απελευθερωμένο συμπύκνωμα. Η ανθρωπότητα οφείλει τέτοιες προσπάθειες στον Michael Faraday, επιστήμονα από την Αγγλία.
Το μπαστούνι για την αγορά βενζολίου παρεμποδίστηκε από έναν ΓερμανόEilgard Micherlich. Αυτό συνέβη κατά την επεξεργασία των άνυδρων αλάτων ασβεστίου του βενζοϊκού οξέος. Ίσως αυτός είναι ο λόγος για τον οποίο δόθηκε στην ένωση ένα τέτοιο όνομα - βενζόλιο. Επίσης, ως επιλογή, ο επιστήμονας το ονόμασε βενζίνη. Θυμίαμα, εάν μεταφράζεται από τα Αραβικά.
Το βενζόλιο καίγεται όμορφα και λαμπρά, σε σχέση με αυτές τις παρατηρήσεις, ο Auguste Laurent συμβούλεψε να το ονομάσει "phene" ή "benzene". Φωτεινό, λαμπερό - εάν μεταφράζεται από τα ελληνικά.
Με βάση τη γνώμη του Linus Pauling, η έννοια τουτη φύση της ηλεκτρονικής επικοινωνίας, σχετικά με τις ιδιότητες του βενζολίου, ο επιστήμονας παρουσίασε το μόριο της ένωσης με τη μορφή της ακόλουθης εικόνας. Είναι εξάγωνο. Σε αυτόν γράφεται ένας κύκλος. Τα παραπάνω υποδηλώνουν ότι το βενζόλιο έχει ένα ολοκληρωμένο νέφος ηλεκτρονίων, το οποίο περιέχει με ασφάλεια έξι (χωρίς εξαίρεση) άτομα άνθρακα του κύκλου. Δεν παρατηρούνται δεσμευμένα δυαδικά ομόλογα.
Το βενζόλιο επεξεργάστηκε ως διαλύτης.Αλλά βασικά, όπως λένε, δεν συμμετείχε, δεν συμμετείχε, δεν συμμετείχε. Αλλά αυτό είναι τον 19ο αιώνα. Στο XX υπήρξαν σημαντικές αλλαγές. Οι ιδιότητες του βενζολίου εκφράζουν τις πολύτιμες ιδιότητες που το βοήθησαν να γίνει πιο δημοφιλές. Ο αριθμός οκτανίων, ο οποίος αποδείχθηκε υψηλός, κατέστησε δυνατή τη χρήση του ως στοιχείο καυσίμου για ανεφοδιασμό αυτοκινήτων. Αυτή η δράση ήταν η ώθηση για την εκτεταμένη κατάσχεση του βενζολίου, η εκχύλιση του οποίου πραγματοποιείται ως υποπροϊόν της παραγωγής χάλυβα οπτάνθρακα.
Στα σαράντα, το βενζόλιο άρχισεκαταναλώνεται στην παρασκευή ουσιών που εκρήγνυνται γρήγορα. Ο 20ος αιώνας στέφθηκε το γεγονός ότι η βιομηχανία διύλισης πετρελαίου παρήγαγε τόσο βενζόλιο που άρχισε να τροφοδοτεί τη χημική βιομηχανία.
Χαρακτηρισμός του βενζολίου
Οι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες μοιάζουν πολύ με το βενζόλιο.Για παράδειγμα, η σειρά υδρογονανθράκων αιθυλενίου χαρακτηρίζεται ως ακόρεστος υδρογονάνθρακας. Χαρακτηρίζεται από μια αντίδραση προσκόλλησης. Το βενζόλιο εισέρχεται εύκολα σε αντίδραση υποκατάστασης. Όλα αυτά οφείλονται στα άτομα που βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο. Και ως πραγματικότητα - ένα συζευγμένο σύννεφο ηλεκτρονίων.
Εάν υπάρχει ένας δακτύλιος βενζολίου στον τύπο, τότε μπορεί κανείς να καταλήξει στο στοιχειώδες συμπέρασμα ότι αυτό είναι το βενζόλιο, του οποίου ο δομικός τύπος μοιάζει με αυτόν.
Φυσικές ιδιότητες
Το βενζόλιο είναι ένα άχρωμο υγρό,αλλά έχει μια θλιβερή μυρωδιά. Το βενζόλιο λιώνει όταν η θερμοκρασία φτάσει τους 5,52 βαθμούς Κελσίου. Βράζει στο 80.1. Η πυκνότητα είναι 0,879 g / cm3, η γραμμομοριακή μάζα είναι 78,11 g / mol.Καπνίζει έντονα όταν καίγεται. Σχηματίζει εκρηκτικές ενώσεις όταν εισέρχεται ο αέρας. Τα αραιωτικά οργανικής πέτρας (βενζίνη, αιθέρας κ.λπ.) συνδυάζονται με την περιγραφόμενη ουσία χωρίς προβλήματα. Δημιουργεί έναν αζεοτροπικό δεσμό με νερό. Η θέρμανση πριν από την έναρξη της εξάτμισης συμβαίνει στους 69,25 βαθμούς (91% βενζόλιο). Σε 25 βαθμούς Κελσίου, 1,79 g / l μπορούν να διαλυθούν στο νερό.
Χημικές ιδιότητες
Το βενζόλιο αντιδρά με θειικό και νιτρικό οξύ.Και επίσης με αλκένια, αλογόνα, χλωροαλκάνια. Η αντίδραση υποκατάστασης είναι χαρακτηριστική του. Η θερμοκρασία πίεσης επηρεάζει την ανακάλυψη του δακτυλίου βενζολίου, ο οποίος λαμβάνει χώρα υπό μάλλον σκληρές συνθήκες.
Μπορούμε να εξετάσουμε κάθε εξίσωση για την αντίδραση του βενζολίου με περισσότερες λεπτομέρειες.
1. Ηλεκτροφιλική υποκατάσταση. Το βρώμιο, παρουσία καταλύτη, αλληλεπιδρά με το χλώριο. Ως αποτέλεσμα, λαμβάνουμε χλωροβενζόλιο:
С6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl
2. Αντίδραση Friedel-Crafts ή αλκυλίωση βενζολίου. Η εμφάνιση αλκυλοβενζολίων εμφανίζεται λόγω του συνδυασμού με αλκάνια, τα οποία είναι αλογονωμένα παράγωγα:
C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr
3. Ηλεκτροφιλική υποκατάσταση. Εδώ συμβαίνουν οι αντιδράσεις νίτρωσης και σουλφονίωσης. Η εξίσωση βενζολίου θα έχει την εξής μορφή:
C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
4. Βενζόλιο κατά την καύση:
2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O
Υπό ορισμένες συνθήκες, παρουσιάζει ένα χαρακτηριστικό χαρακτηριστικό των κορεσμένων υδρογονανθράκων. Το νέφος P-ηλεκτρονίων, το οποίο βρίσκεται στη δομή της υπό εξέταση ουσίας, εξηγεί αυτές τις αντιδράσεις.
Διάφοροι τύποι βενζολίου εξαρτώνται από την ειδική τεχνολογία.Από εδώ έρχεται η επισήμανση του πετρελαίου βενζολίου. Για παράδειγμα, καθαρισμένο και πολύ καθαρό για σύνθεση. Θα ήθελα να σημειώσω ξεχωριστά τα ομόλογα του βενζολίου, και πιο συγκεκριμένα τις χημικές τους ιδιότητες. Αυτά είναι αλκυλοβενζόλια.
Τα ομόλογα του βενζολίου ανταποκρίνονται πολύ περισσότερο. Αλλά οι προαναφερθείσες αντιδράσεις του βενζολίου, δηλαδή των ομολόγων, προχωρούν με κάποια διαφορά.
Αλογόνωση αλκυλοβενζολίων
Η εξίσωση έχει ως εξής:
C6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.
Η τάση του βρωμίου στον δακτύλιο βενζολίου δεν παρατηρείται. Βγαίνει σε μια αλυσίδα από το πλάι. Αλλά χάρη στον καταλύτη για το άλας Al (+3), το βρώμιο μπαίνει με τόλμη στον δακτύλιο.
Νίτρωση αλκυλοβενζολίων
Χάρη στα θειικά και νιτρικά οξέα, νιτρώνονταιβενζόλια και αλκυλοβενζόλια. Αντιδραστικά αλκυλοβενζόλια. Λαμβάνονται δύο προϊόντα από τα τρία που παρουσιάζονται - αυτά είναι παρα- και ορθο-ισομερή. Μπορείτε να γράψετε έναν από τους τύπους:
C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.
Οξείδωση
Αυτό είναι απαράδεκτο για το βενζόλιο. Αλλά τα αλκυλοβενζόλια αντιδρούν εύκολα. Για παράδειγμα, βενζοϊκό οξύ. Ο τύπος φαίνεται παρακάτω:
C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.
Αλκυλοβενζόλιο και βενζόλιο, η υδρογόνωσή τους
Παρουσία ενός ενισχυτή, ξεκινά το υδρογόνοαντιδρά με βενζόλιο, με αποτέλεσμα τον σχηματισμό κυκλοεξανίου, όπως αναφέρεται παραπάνω. Τα αλκενζένια μετατρέπονται επίσης σε αλκυλοκυκλοεξάνια χωρίς πρόβλημα. Για να ληφθεί αλκυλοκυκλοεξάνιο, το επιθυμητό αλκυλοβενζόλιο πρέπει να υδρογονωθεί. Βασικά, είναι απαραίτητη διαδικασία για την παραγωγή ενός καθαρού προϊόντος. Και αυτό δεν είναι όλες οι αντιδράσεις του βενζολίου και του αλκυλοβενζολίου.
Παραγωγή βενζολίου. Βιομηχανία
Η βάση αυτής της παραγωγής βασίζεταιγια την επεξεργασία συστατικών: τολουόλιο, νάφθα, ρητίνη, η οποία απελευθερώνεται κατά τη διάρκεια της θραύσης άνθρακα και άλλα. Επομένως, το βενζόλιο παράγεται σε πετροχημικές και μεταλλουργικές επιχειρήσεις. Είναι σημαντικό να γνωρίζετε πώς να πάρετε βενζόλιο διαφόρων βαθμών καθαρισμού, διότι η μάρκα αυτής της ουσίας εξαρτάται άμεσα από την αρχή της κατασκευής και του σκοπού.
Το μερίδιο του λέοντος γίνεται με θερμοκαταλυτική αναμόρφωση του τμήματος καυστοβιολίτη, που βράζει στους 65 βαθμούς, έχοντας ως αποτέλεσμα εκχύλισμα, απόσταξη με διμεθυλοφορμαμίδιο.
Η παραγωγή αιθυλενίου και προπυλενίου παράγει υγρόπροϊόντα που σχηματίζονται κατά την αποσύνθεση ανόργανων και οργανικών ενώσεων υπό την επίδραση της θερμότητας. Το βενζόλιο είναι επίσης απομονωμένο από αυτά. Όμως, δυστυχώς, δεν υπάρχει τόσο πολύ αρχικό υλικό για αυτήν την παραλλαγή παραγωγής βενζολίου. Επομένως, η ουσία που μας ενδιαφέρει εξάγεται με τη μεταρρύθμιση. Με αυτήν τη μέθοδο, αυξάνεται ο όγκος του βενζολίου.
Με αποαλκυλίωση σε θερμοκρασία 610-830βαθμούς με ένα σύμβολο συν, παρουσία ατμού που παράγεται από το βρασμό νερού και υδρογόνου, το βενζόλιο λαμβάνεται από τολουόλιο. Υπάρχει μια άλλη επιλογή - καταλυτική. Όταν παρατηρείται παρουσία ζεολίθων ή, προαιρετικά, καταλύτες οξειδίων, υπόκειται σε καθεστώς θερμοκρασίας 227-627 βαθμών.
Υπάρχει ένας άλλος, παλαιότερος τρόποςανάπτυξη βενζολίου. Με τη βοήθεια απορρόφησης από απορροφητικά οργανικής προέλευσης, διαχωρίζεται από το τελικό αποτέλεσμα του οπτάνθρακα. Το προϊόν είναι αέριο ατμών και προ-ψύχεται. Για παράδειγμα, χρησιμοποιείται λάδι, η πηγή του οποίου είναι λάδι ή άνθρακας. Όταν η απόσταξη πραγματοποιείται με ατμό, ο καθαριστής διαχωρίζεται. Η υδροθεραπεία βοηθά στην απελευθέρωση του ακατέργαστου βενζολίου από υπερβολικές ουσίες.
Πρώτες ύλες άνθρακα
Στη μεταλλουργία κατά τη χρήση άνθρακα, καιαν θέλετε να προσδιορίσετε - την ξηρή απόσταξή του, πάρτε οπτάνθρακα. Κατά τη διάρκεια αυτής της διαδικασίας, η ροή του αέρα είναι περιορισμένη. Μην ξεχνάτε ότι ο άνθρακας θερμαίνεται σε θερμοκρασία 1200-1500 Κελσίου.
Το χημικό βενζόλιο άνθρακα χρειάζεται διεξοδικήκαθαρισμός. Είναι επιτακτική ανάγκη να απαλλαγούμε από το κυκλοεξάνιο μεθύλιο και τον σύντροφό του ν-επτάνιο. Οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες πρέπει επίσης να αφαιρεθούν. Το βενζόλιο αντιμετωπίζει μια διαδικασία διαχωρισμού και καθαρισμού, η οποία θα πραγματοποιηθεί περισσότερες από μία φορές.
Η μέθοδος που περιγράφεται παραπάνω είναι η παλαιότερη, αλλά με την πάροδο του χρόνου χάνει τις υψηλές της θέσεις.
Κλάσματα λαδιού
0,3-1,2% - τέτοιοι δείκτες της σύνθεσης του ήρωα μαςσε αργό πετρέλαιο. Ελάχιστοι δείκτες για να επενδύσετε χρήματα και προσπάθεια. Είναι καλύτερο να χρησιμοποιήσετε μια βιομηχανική διαδικασία για την επεξεργασία κλασμάτων πετρελαίου. Δηλαδή, καταλυτική αναμόρφωση. Παρουσία ενός ενισχυτή αλουμινίου-λευκόχρυσου-ρήνου, το ποσοστό της περιεκτικότητας σε αρωματικούς υδατάνθρακες αυξάνεται και ένας δείκτης που καθορίζει την ικανότητα του καυσίμου να μην αναφλέγεται αυθόρμητα κατά τη διάρκεια της συμπίεσης αυξάνεται.
Ρητίνες πυρόλυσης
Εάν εξάγουμε το προϊόν πετρελαίου μας από ένα μη στερεόπρώτες ύλες, δηλαδή με πυρόλυση που προκύπτει στην παρασκευή προπυλενίου και αιθυλενίου, τότε αυτή η προσέγγιση θα είναι η πιο αποδεκτή. Για να είμαστε ακριβείς, το βενζόλιο απελευθερώνεται από το πυροσυσσωμάτωμα. Η αποσύνθεση ορισμένων κλασμάτων απαιτεί υδροκατεργασία. Τα θειικά και ακόρεστα μείγματα απομακρύνονται κατά τον καθαρισμό. Το αρχικό αποτέλεσμα έδειξε την περιεκτικότητα σε ξυλόλιο, τολουόλιο, βενζόλιο. Με τη βοήθεια μιας ανάσυρσης, η οποία είναι εξαιρετικά δραστική, η ομάδα BTK διαχωρίζεται και λαμβάνεται βενζόλιο.
Υδροodeαλκυλίωση τολουολίου
Οι πρωταγωνιστές της διαδικασίας, ένα κοκτέιλ υδρογόνουρεύμα και τολουόλιο τροφοδοτούνται θερμαινόμενα στον αντιδραστήρα. Το τολουόλιο περνά μέσω της καταλυτικής κλίνης. Κατά τη διάρκεια αυτής της διαδικασίας, η ομάδα μεθυλίου διαχωρίζεται για να σχηματίσει βενζόλιο. Εδώ είναι κατάλληλη μια συγκεκριμένη μέθοδος καθαρισμού. Το αποτέλεσμα είναι μια πολύ καθαρή ουσία (για νίτρωση).
Δυσαναλογία τολουολίου
Λόγω της απόρριψης της κατηγορίας μεθυλίουη δημιουργία γίνεται στο βενζόλιο, το ξυλόλιο οξειδώνεται. Δια-αλκυλίωση παρατηρήθηκε σε αυτήν τη διαδικασία. Η καταλυτική δράση οφείλεται στο παλλάδιο, την πλατίνα και το νεοδύμιο που βρίσκονται στην αλουμίνα.
Σε έναν αντιδραστήρα με σταθερή κλίνη καταλύτηΤα λαβένιο και υδρογόνο τροφοδοτούνται. Σκοπός του είναι να αποτρέψει την καθίζηση των υδρογονανθράκων στο επίπεδο του καταλύτη. Το ρεύμα που φεύγει από τον αντιδραστήρα ψύχεται και το υδρογόνο ανακτάται με ασφάλεια για ανακύκλωση. Αυτό που απομένει αποστάζεται τρεις φορές. Στο αρχικό στάδιο, οι ενώσεις που δεν είναι αρωματικές αποσύρονται. Το δεύτερο είναι το βενζόλιο και το τελευταίο βήμα είναι η εκχύλιση ξυλενίων.
Τριμερισμός ακετυλενίου
Χάρη στα έργα του Γάλλου φυσικού και χημικούΗ Marcelena Berthelot άρχισε να παράγει βενζόλιο από ακετυλένιο. Αλλά ταυτόχρονα, ένα βαρύ κοκτέιλ ξεχώριζε από πολλά άλλα στοιχεία. Το ερώτημα ήταν πώς να μειώσετε τη θερμοκρασία της αντίδρασης. Η απάντηση ελήφθη μόνο στα τέλη του σαράντα του ΧΧ αιώνα. Ο V. Reppe βρήκε τον κατάλληλο καταλύτη, αποδείχθηκε νικέλιο. Ο τριμερισμός είναι ο μόνος τρόπος για τη λήψη βενζολίου από το ακετυλένιο.
Το βενζόλιο σχηματίζεται χρησιμοποιώνταςενεργός άνθρακας. Σε δείκτες υψηλής θερμότητας, το ακετυλένιο περνά πάνω από τον άνθρακα. Το βενζόλιο απελευθερώνεται εάν η θερμοκρασία είναι τουλάχιστον 410 μοίρες. Ταυτόχρονα, γεννιέται μια ποικιλία αρωματικών υδρογονανθράκων. Επομένως, απαιτείται καλός εξοπλισμός που είναι ικανός για υψηλής ποιότητας καθαρισμό ακετυλενίου. Με μια επίπονη μέθοδο όπως ο τριμερισμός, καταναλώνεται πολύ ακετυλένιο. Για τη λήψη 15 ml βενζολίου, λαμβάνονται 20 λίτρα ακετυλενίου. Μπορείτε να δείτε πώς φαίνεται στον τύπο (ακετυλένιο-βενζόλιο), η αντίδραση δεν θα είναι πολύ μεγάλη.
3C2H2 → C6H6 (εξίσωση Zelinsky).
3CH → CH = (t, kat) = C6H6.
Πού χρησιμοποιείται το βενζόλιο
Το βενζόλιο είναι ένα αρκετά δημοφιλές πνευματικό παιδί της χημείας.Ιδιαίτερα συχνά παρατηρήθηκε πώς το βενζόλιο υιοθετήθηκε στην παρασκευή κουμενίου, κυκλοεξανίου, αιθυλοβενζολίου. Για τη δημιουργία στυρολίου, το αιθυλοβενζόλιο είναι απαραίτητο. Το αρχικό υλικό για την παραγωγή καπρολακτάμης είναι το κυκλοεξάνιο. Κατά την κατασκευή μιας θερμοπλαστικής ρητίνης, χρησιμοποιείται ακριβώς η καπρολακτάμη. Η περιγραφόμενη ουσία είναι αναντικατάστατη στην παρασκευή διαφόρων χρωμάτων, βερνικιών.
Πόσο επικίνδυνο είναι το βενζόλιο
Το βενζόλιο είναι μια τοξική ουσία.Η εκδήλωση μιας αίσθησης αδιαθεσίας, η οποία συνοδεύεται από ναυτία και σοβαρή ζάλη, είναι ένα σημάδι δηλητηρίασης. Ακόμα και ένα θανατηφόρο αποτέλεσμα δεν αποκλείεται. Ένα αίσθημα απερίγραπτης απόλαυσης δεν είναι λιγότερο ανησυχητικό κουδούνι σε περίπτωση δηλητηρίασης από βενζόλιο.
Το υγρό βενζόλιο είναι ερεθιστικόδέρμα. Οι ατμοί βενζολίου διεισδύουν εύκολα ακόμη και σε άθικτο δέρμα. Με την πιο βραχυπρόθεσμη επαφή με μια ουσία σε μικρή δόση, αλλά σε τακτική βάση, οι δυσάρεστες συνέπειες δεν θα διαρκέσουν πολύ. Μπορεί να προκαλέσει βλάβη στο μυελό των οστών και στην οξεία λευχαιμία διαφόρων τύπων.
Επιπλέον, η ουσία είναι εθιστικήπρόσωπο. Το βενζόλιο ενεργεί σαν ναρκωτικό. Ένα προϊόν πίσσας λαμβάνεται από τον καπνό του καπνού. Όταν το μελέτησαν, κατέληξαν στο συμπέρασμα ότι το περιεχόμενο του τελευταίου δεν είναι ασφαλές για τον άνθρωπο. Εκτός από την παρουσία νικοτίνης, βρέθηκε επίσης η παρουσία αρωματικών υδατανθράκων τύπου βενζπυρενίου. Χαρακτηριστικό γνώρισμα του βενζυπυρενίου είναι οι καρκινογόνες ουσίες. Έχουν πολύ επιβλαβές αποτέλεσμα. Για παράδειγμα, προκαλούν καρκίνο.
Παρά τα παραπάνω, το βενζόλιο είναιαρχική πρώτη ύλη για την παραγωγή διαφόρων φαρμάκων, πλαστικών, συνθετικού καουτσούκ και, φυσικά, βαφών. Είναι το πιο κοινό πνεύμα της χημείας και μια αρωματική ένωση.
