Εξετάστε τους αρωματικούς υδρογονάνθρακες. Ο τύπος για τους εκπροσώπους αυτής της ομόλογης σειράς είναι SpN2p-6.
Χαρακτηριστικά της τάξης
Στις αρχές του 19ου αιώνα ανακαλύφθηκε ο Faradayβενζόλιο - C6H6. Σε σύγκριση με τους κορεσμένους υδρογονάνθρακες, οι δομικοί τύποι αρωματικών υδρογονανθράκων παρουσιάζονται ως κύκλοι. Δεδομένου ότι το μόριο δεν περιέχει αρκετό υδρογόνο, σχηματίζεται ένας αρωματικός δακτύλιος μέσα στον δακτύλιο.
Πώς να κάψετε αρωματικούς υδρογονάνθρακες;Ο τύπος που προτείνει ο Kekule εξηγεί τη δομή αυτής της κατηγορίας υδρογονανθράκων. Η παρουσία διπλών δεσμών επιβεβαιώνει την αρωματική φύση του βενζολίου και των ομολόγων του.
Χημικές ιδιότητες
Γενικός τύπος αρωματικών υδρογονανθράκωνπροϋποθέτει την ύπαρξη όλων των ενώσεων αυτής της κατηγορίας αντιδράσεων σύζευξης: υδρογόνωση, αλογόνωση, ενυδάτωση. Τα αποτελέσματα πολλών πειραμάτων έδειξαν μια μικρή χημική δραστικότητα του βενζολίου.
Δείχνει αυξημένη αντοχή στην οξείδωση, είναι ικανή να ενώσει μόνο παρουσία υπεριώδους ακτινοβολίας ή αυξημένης θερμοκρασίας.
Χαρακτηριστικά της δομής του βενζολίου
Μοριακός τύπος αρωματικών υδρογονανθράκων- C6H6. Όλα τα άτομα άνθρακα βρίσκονται στην υβριδική κατάσταση cp2, που βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο. Κάθε ένα από αυτά έχει ένα μη υβριδικό άτομο C, τα οποία συνδυάζονται σε ένα κοινό νέφος ηλεκτρονίων που βρίσκεται κάθετα στο επίπεδο του δακτυλίου. Αυτό το κυκλικό σύστημα συζευγμένων η-δεσμών καθορίζει τη χημική παθητικότητα του βενζολίου.
Ο Αμερικανός χημικός L. Pauling πρότεινε να εξετάσει το βενζόλιο με τη μορφή δύο διασυνδεδεμένων δομών, οι οποίες διαφέρουν στην τοποθέτηση της πυκνότητας ηλεκτρονίων, περνώντας ο ένας στον άλλο.
Ονοματολογία και ισομερισμός
Τι μπορείτε να ονομάσετε αρωματικούς υδρογονάνθρακες;Ο τύπος όλων των ενώσεων που ανήκουν σε έναν αριθμό αρωματικών υδρογονανθράκων πρέπει να αντιστοιχεί στην προτεινόμενη μοριακή δομή. Το απλούστερο ομόλογο του βενζολίου είναι τολουόλιο. Η διαφορά μεταξύ αυτού και του απλούστερου αρωματικού υδρογονάνθρακα είναι CH2.
Κατά την ονομασία εκπροσώπων αυτής της τάξης γιαη βάση είναι το βενζόλιο. Η αρίθμηση ατόμων άνθρακα πραγματοποιείται δεξιόστροφα, ξεκινώντας από τον υψηλότερο έως τον χαμηλότερο υποκαταστάτη. Ακόμη (2 και 6) θέσεις θεωρούνται ορθο-θέσεις και 3 και 5 (μονές) μετα-επιλογές.
Χαρακτηρισμός φυσικών ιδιοτήτων
Ποια είναι τα φυσικά χαρακτηριστικά των αρωματικών υδρογονανθράκων, των οποίων ο τύπος κατηγορίας αντιστοιχεί στο SpN2p-6;
Benzene, καθώς και τα πλησιέστερα ομόλογα του στουπό κανονικές συνθήκες, είναι τοξικά υγρά με δυσάρεστη χαρακτηριστική οσμή. Όλες οι αρένες χαρακτηρίζονται από ασήμαντη υδατοδιαλυτότητα. Σε απεριόριστες ποσότητες, μπορούν να διαλυθούν σε οργανικούς διαλύτες.
Λήψη επιλογών
Ως βιομηχανική επιλογή για απόκτησηβενζόλιο και άλλοι εκπρόσωποι της κατηγορίας των αρωματικών υδρογονανθράκων, μπορείτε να εξετάσετε την επεξεργασία της πίσσας άνθρακα ή του λαδιού. Η συνθετική επιλογή για την απόκτηση αντιπροσώπων αυτής της τάξης αποτελείται από τις ακόλουθες επιλογές:
- διαχωρισμός των μορίων υδρογόνου από τις κυκλοπαραφίνες (αφυδρογόνωση) ·
- αρωματισμός κορεσμένων υδρογονανθράκων (αλκάνια).
Και οι δύο προτεινόμενες μέθοδοι μετατροπής ενώσεων σε αρωματική παραλλαγή περιλαμβάνουν τη χρήση αυξημένης θερμοκρασίας και καταλύτη.
Μεταξύ των κοινών μεθόδων για την εργαστηριακή προετοιμασία αρένων, μπορεί να αναφερθεί η σύνθεση Würz. Χαρακτηρίζεται από την αλληλεπίδραση αλογονωμένου αλκανίου με μεταλλικό νάτριο.
Χαρακτηριστικά ομολόγων βενζολίου
Τολουόλιο, το οποίο περιέχει μια ομάδα μεθυλίου,εισάγει χημικές αντιδράσεις γρηγορότερα από το βενζόλιο. Δεδομένου ότι το CH3 είναι ένας παράγοντας προσανατολισμού του πρώτου είδους, οι εισερχόμενοι υποκαταστάτες θα προσανατολίζονται σε ορθο (ζυγές) θέσεις. Το τολουόλιο είναι ικανό για αλογόνωση (χλωρίωση, βρωμίωση, ιωδίωση) καθώς και νίτρωση.
Συμπέρασμα
Όλοι οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες συμμορφώνονται μεγενικός τύπος SPN2p-6. Όταν καίγονται στο οξυγόνο του αέρα, απελευθερώνεται επαρκής ποσότητα αιθάλης, η οποία εξηγείται εύκολα από την αυξημένη περιεκτικότητα σε άνθρακα σε αυτά.
