Φαινόλες - αρωματικές ενώσεις που έχουνμία ή περισσότερες ομάδες υδροξυλίου συνδεδεμένες με άτομα άνθρακα του πυρήνα βενζολίου. Με τον αριθμό των ομάδων ΟΗ, διακρίνονται μονο-, δύο- και τριατομικές φαινόλες.
Μονοτομικές φαινόλες είναι παράγωγα βενζολίου και των ομολόγων του, στον πυρήνα των οποίων ένα άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από μια ομάδα υδροξυλίου.
Ισομερισμός και ονοματολογία.Στον απλούστερο αντιπρόσωπο φαινολών - καρβολικού οξέος (φαινόλης) δεν υπάρχουν ισομερή, στα ομόλογα του υπάρχει ισομερισμός της θέσης της υδροξυλομάδας στον πυρήνα του βενζονίου (ορθο, μετα, παρα-θέση).
Για το όνομα των φαινολών χρησιμοποιούν τρεις ονοματολογίες - ιστορική, ορθολογική και IUPAC. Σύμφωνα με την ιστορική ονοματολογία, οι φαινόλες ονομάζονται ασήμαντο - καρβολικό οξύ (καρβολικό οξύ), κρεσόλες κλπ.
Φυσική πηγή για αυτές τις ουσίεςείναι λιθανθρακόπισσα, πετρελαϊκό έλαιο, πίσσα οξιάς, κλπ. Η άνθρακα σχηματίζεται στη διαδικασία της ξηρής απόσταξης άνθρακα. Οι πηγές για την παραγωγή φαινολών είναι μέσες (βράζουν στους 170-230 ° C) και βαριά (βράζουν στους 230-270 ° C) έλαια. Όταν κατεργάζεται με υδροξείδιο του νατρίου, λαμβάνεται φαινολικό νάτριο. Ο τύπος αυτής της ουσίας αποτελείται από το υπόλειμμα φαινόλης και νατρίου.
Στο εργαστήριο, συνήθως γιαοι φαινόλες χρησιμοποιούν αρωματικά σουλφοσάλια (άλατα νατρίου και καλίου σουλφονικών οξέων). Κατά τη διάρκεια χημικών αντιδράσεων σχηματίζεται φαινολικό νάτριο ή κάλιο. Μετά την οποία οι ενώσεις αυτές επεξεργάζονται με ανόργανα οξέα, ως αποτέλεσμα των οποίων λαμβάνονται ελεύθερες φαινόλες.
Οι χημικές ιδιότητες της φαινόλης προκαλούνται απότην παρουσία της ΟΗ ομάδας στον πυρήνα του βενζολίου. Αυτές οι ουσίες μπορούν να εισέλθουν σε αντιδράσεις χαρακτηριστικές των αλκοολών (σχηματισμός εστέρων, φαινολικών και παραγώγων αλογόνων) και αρένες (αντικατάσταση των ατόμων υδρογόνου στον πυρήνα του βενζολίου με αλογόνα, νίτρο, σουλφό). Συνεπώς, οι ουσίες αυτές αλληλεπιδρούν εύκολα με μέταλλα για να σχηματίσουν φαινολικό νάτριο. Υπό αυτές τις συνθήκες εμφανίζονται τα χαρακτηριστικά της ηλεκτρονικής δομής των μορίων αλκοολών και φαινολών.
Το φαινολικό νάτριο (ή το φαινοξείδιο) σχηματίζεται όταναλκαλικές αλληλεπιδράσεις με φαινόλες. Οι όξινες ιδιότητες των φαινολών είναι σχετικά αδύναμες. Αυτές οι ουσίες δεν κηλιδώνουν τη δοκιμή λακκούβας. Το φαινολικό νάτριο, σε αντίθεση με τα αλκοολικά άλατα, μπορεί να υπάρχει σε υδατικά διαλύματα αλκαλίων και δεν αποσυντίθεται. Τα φαινολικά αποσυντίθενται εύκολα όταν αλληλεπιδρούν με οξέα (ακόμη και τα πιο αδύναμα, για παράδειγμα άνθρακα).
Ωστόσο, οι όξινες ιδιότητες των φαινολών είναι έντονες.ισχυρότερη από τις αλειφατικές αλκοόλες. Η εισαγωγή υποκατάστατων που αποσύρουν ηλεκτρόνια στο μόριο της φαινόλης (νιτροομάδες, αλογόνα, σουλφομάδες, ομάδες αλδεΰδης κλπ.) Αυξάνει την κίνηση του υδροξυλίου υδρογόνου, και επομένως οι όξινες ιδιότητες ενισχύονται.
Η παρουσία θετικών μεσομερών φαινολώντο αποτέλεσμα καθορίζει τις πυρηνόφιλες ιδιότητες τους, οι οποίες είναι λιγότερο έντονες σε σύγκριση με τις αλκοόλες. Αυτή η ιδιότητα χρησιμοποιείται για την παραγωγή εστέρων, αλλά οι αντιδράσεις δεν περιλαμβάνουν οι ίδιες τις φαινόλες, αλλά οι φαινολικές ενώσεις και τα παράγωγα αλογόνων των υδρογονανθράκων.
Ο σχηματισμός εστέρων συμβαίνει με την αλληλεπίδραση φαινολών με χλωρίδια οξέων ή ανυδρίτες καρβοξυλικών οξέων. Όπως και στο σχηματισμό εστέρων, οι αντιδράσεις προχωρούν ευκολότερα με φαινολικά καλίου ή νατρίου.
Όταν τα αλογόνα δρουν με φαινόλες, σχηματίζονταιαλογονωμένα παράγωγα. Η βρωμίωση των φαινολών που χρησιμοποιούνται στη φαρμακευτική ανάλυση: 2,46-τριβρωμοφαινόλης είναι ελάχιστα διαλυτό σε νερό και καθιζάνει, το οποίο επιτρέπει την εν λόγω αντίδραση να καθορίσει τις φαινόλες σε διάλυμα.
Νίτρωση φαινόλης.Κάτω από τη δράση 20% νιτρικού οξέος σε φαινόλη, σχηματίζεται μίγμα ο- και ρ-νιτροφαινολών, τα οποία διαχωρίζονται με απόσταξη με ατμό (αποστάζεται η ο-νιτροφαινόλη και η ρ-νιτροφαινόλη παραμένει σε διάλυμα).
