Fenóis são compostos aromáticos que possuemum ou mais grupos hidroxila ligados a átomos de carbono de um núcleo de benzeno. Os fenóis mono-, di- e triatômicos são diferenciados pelo número de grupos OH.
Os fenóis monatômicos são derivados do benzeno e seus homólogos, no núcleo dos quais um átomo de hidrogênio é substituído por um grupo hidroxila.
Isomerismo e nomenclatura.O representante mais simples dos fenóis - ácido carbólico (fenol) não possui isômeros; em seus homólogos, há um isomerismo da posição do grupo hidroxila no núcleo do benzeno (orto, meta, para).
Três nomenclaturas são usadas para nomear fenóis - histórico, racional e IUPAC. De acordo com a nomenclatura histórica, os fenóis são chamados trivialmente - ácido carbólico (ácido carbólico), cresóis, etc.
Fonte natural para essas substânciasé alcatrão de carvão, óleo de semente de pedra, alcatrão de faia, etc. O alcatrão de carvão é formado durante a destilação seca de carvão. As fontes de fenóis são óleos médios (fervendo a 170-230 ° C) e pesados (fervendo a 230-270 ° C). Quando são tratados com hidróxido de sódio, é obtido fenolato de sódio. A fórmula da substância especificada consiste em um resíduo de fenol e sódio.
В лабораторных условиях чаще всего для получения os fenóis usam sulfossais aromáticos (sais de sódio e potássio dos ácidos sulfônicos). No processo de reações químicas, fenolato de sódio ou potássio é formado. Em seguida, esses compostos são tratados com ácidos minerais, resultando em fenóis livres.
Химические свойства фенола обуславливаются a presença de um grupo OH no núcleo do benzeno. Essas substâncias podem entrar em reações que são características dos álcoois (a formação de ésteres, fenolatos, derivados de halogênio) e arenos (a substituição de átomos de hidrogênio em um núcleo de benzeno por halogênios, um grupo nitro, um grupo sulfo). Portanto, essas substâncias interagem facilmente com os metais, formando fenolato de sódio. É nessas condições que se manifesta a estrutura eletrônica das moléculas de álcoois e fenóis.
Fenolato de sódio (ou fenóxido) é formado quandoa interação de álcalis com fenóis. As propriedades ácidas dos fenóis são relativamente pouco expressas. Estas substâncias não mancham teste decisivo. Diferentemente dos alcoolatos, o fenolato de sódio pode existir em soluções aquosas de álcalis, enquanto não se decompõe. Os fenolatos se decompõem facilmente com a interação com ácidos (mesmo os mais fracos, por exemplo, carvão).
No entanto, as propriedades ácidas dos fenóis são expressasmais forte que nos álcoois alifáticos. A introdução de substituintes que retiram elétrons (grupo nitro, halogênio, grupo sulfo, grupo aldeído, etc.) na molécula de fenol aumenta o movimento do hidrogênio do grupo hidroxo, portanto, as propriedades ácidas são aprimoradas.
A presença de fenóis mesoméricos positivosO efeito é devido às suas propriedades nucleofílicas, que são menos pronunciadas em comparação aos álcoois. Essa propriedade é usada para obter ésteres, mas os próprios fenóis não estão envolvidos nas reações, mas os fenolatos e os hidrocarbonetos halogenados.
A formação de ésteres ocorre quando os fenóis reagem com cloretos ou anidridos de ácido carboxílico. Como na formação de ésteres, as reações ocorrem mais facilmente com fenolatos de potássio ou sódio.
Quando os halogênios atuam nos fenóis, eles formamderivados halogenados. A bromação de fenol é utilizada na análise farmacêutica: o 2,46-tribromofenol é pouco solúvel em água e precipita, o que permite o uso dessa reação para determinar fenóis em soluções.
Nitração de fenol.Sob a ação de 20% de ácido nítrico no fenol, é formada uma mistura de o-p-nitrofenóis, os quais são separados por destilação a vapor (o-nitrofenol é destilado e o p-nitrofenol permanece em solução).
