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Propriedades químicas dos aldeídos: reação do espelho de prata

Aldeídos são derivados funcionaishidrocarbonetos em cuja estrutura existe um grupo CO (grupo carbonilo). Para aldeídos simples, nomes triviais (históricos) são tradicionalmente mantidos, derivados do nome de ácidos carboxílicos, nos quais os aldeídos são convertidos durante a oxidação. Se falamos sobre a nomenclatura IUPAC, a cadeia mais longa contendo o grupo aldeído é considerada a base. O início da numeração da cadeia de hidrocarbonetos é derivado do átomo de carbono do grupo carbonila (CO), que recebe o próprio número 1. A terminação "al" é adicionada ao nome da cadeia principal de hidrocarbonetos. Como o grupo aldeído está no final da cadeia, o número 1 geralmente não é escrito. O isomerismo dos compostos apresentados é devido ao isomerismo do esqueleto do hidrocarboneto.

Os aldeídos são obtidos de várias maneiras:oxossíntese, hidratação de alcinos, oxidação e desidrogenação de álcoois. A produção de aldeídos a partir de álcoois primários requer condições especiais, uma vez que os compostos orgânicos resultantes são facilmente oxidados em ácidos carboxílicos. Os aldeídos também podem ser sintetizados por desidratação dos álcoois correspondentes na presença de cobre. Um dos principais métodos industriais de produção de aldeídos é a reação de oxossíntese, que se baseia na interação do alceno, C0 e H2 na presença de catalisadores contendo Co, a uma temperatura de 200 graus e pressão de 20 MPa. Esta reação ocorre em fase líquida ou gasosa de acordo com o esquema: RCH = CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH (CH) 3C0H. Os aldeídos podem ser obtidos por hidrólise de hidrocarbonetos dihalogenados. No processo de substituição de átomos de halogênio por grupos OH, o denominado gem-diol é intermediário, que é instável e se transforma em um composto carboxila com a eliminação de H20.

A propriedade química dos aldeídos é qualitativareação à prata. No processo de oxidação, os aldeídos são convertidos em ácidos carboxílicos (por exemplo, C5H11COH + O - C5H11COOH). Em qualquer livro especializado, você pode encontrar informações de que a reação do espelho de prata é usada para identificar aldeídos. O grupo especificado de substâncias orgânicas pode ser oxidado não apenas sob a ação de oxidantes especiais, mas também simplesmente durante o armazenamento sob a influência do oxigênio atmosférico. A facilidade com que os aldeídos são oxidados em ácidos carboxílicos possibilitou o desenvolvimento de reações qualitativas (reação de espelho de prata) a esses compostos orgânicos, o que permite determinar de forma rápida e clara a presença de um aldeído em uma determinada solução.

Quando aquecido com solução de óxido de amôniaO aldeído de prata é oxidado em ácido. Nesse caso, a prata é reduzida a metálica e se deposita nas paredes do tubo de ensaio na forma de uma camada escura com brilho de espelho característico - a reação de um espelho de prata. Deve-se destacar que existe um grande número de substâncias que não pertencem aos aldeídos, mas também são capazes de entrar nessa reação. Para identificar esses compostos, mais uma reação qualitativa aos aldeídos é usada - a reação de um espelho de cobre. Quando os aldeídos interagem com o reagente de Fehling, que tem uma cor azul (uma solução aquosa de hidróxido de cobre, sais alcalinos e ácidos tartarato), o cobre é reduzido de divalente para monovalente. Isso precipita um precipitado de óxido de cobre marrom-avermelhado.

Então, como é a reação da prataespelhos? Parece que não há nada mais simples: basta aquecer uma solução de amônia de prata com qualquer um dos aldeídos (por exemplo, uma solução de glicose ou formaldeído) em um prato, mas essa abordagem nem sempre é coroada de vitória. Às vezes, observamos a formação de uma suspensão preta de prata em solução, em vez de um revestimento especular nas paredes do vidro. Qual é o principal motivo do fracasso? Para obter um resultado de 100%, é necessário respeitar as condições de reação, bem como preparar cuidadosamente a superfície do vidro.