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Propriedades químicas de álcoois

Derivados de hidrocarbonetos com um ou maisátomos de hidrogênio na molécula substituída pelo grupo –OH (grupo hidroxila ou grupo oxi) são álcoois. As propriedades químicas são determinadas por um radical hidrocarboneto e um grupo hidroxila. Os álcoois formam uma série homóloga separada, na qual cada representante subsequente difere do termo anterior por uma diferença homóloga correspondente a = CH2. Todas as substâncias desta classe podem ser representadas pela fórmula: R - OH. Para compostos de limite monoatômicos, a fórmula química geral é CnH2n + 1OH. De acordo com a nomenclatura internacional, os nomes podem ser formados a partir de um hidrocarboneto com a adição da terminação -ol (metanol, etanol, propanol e assim por diante).

É uma classe muito diversificada e extensa.compostos químicos. Dependendo do número de grupos –OH em uma molécula, ela é subdividida em compostos poliatômicos de um, dois-três átomos e assim por diante. As propriedades químicas dos álcoois também dependem do teor de grupos hidroxi na molécula. Essas substâncias são neutras e não se dissociam em íons na água, como ácidos fortes ou bases fortes. No entanto, eles podem apresentar fraca acidez (diminuir com o aumento do peso molecular e ramificação da cadeia de hidrocarbonetos na série de álcoois) e básicas (aumentando com o aumento do peso molecular e ramificação da molécula) propriedades.

As propriedades químicas dos álcoois dependem do tipo earranjo espacial dos átomos: as moléculas vêm com isomeria de cadeia e isomeria de posição. Dependendo do número máximo de ligações simples de um átomo de carbono (associado a um grupo oxi) com outros átomos de carbono (com 1, 2 ou 3), álcoois primários (normais), secundários ou terciários são distinguidos. Em álcoois primários, o grupo hidroxila está ligado ao átomo de carbono primário. Secundário e terciário - para secundário e terciário, respectivamente. Começando com o propanol, aparecem isômeros que diferem na posição do grupo hidroxila: álcool propílico C3H7-OH e álcool isopropílico CH3— (CHOH) —CH3.

É necessário citar várias reações principais que caracterizam as propriedades químicas dos álcoois:

  1. Ao interagir com metais alcalinos ou seushidróxidos (reação de desprotonação) formam alcoolatos (um átomo de hidrogênio é substituído por um átomo de metal), dependendo do radical de hidrocarboneto, metilatos, etilatos, propilatos e assim por diante são obtidos, por exemplo, propilato de sódio: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2 ↑ .
  2. Ao interagir com o concentradoácidos halogenados formam hidrocarbonetos halogenados: HBr + CH3CH2OH ↔ CH3CH2Br + H2O. Esta reação é reversível. Como resultado, ocorre a substituição nucleofílica do grupo hidroxila pelo íon halogênio.
  3. Os álcoois podem ser oxidados a dióxido de carbono, aaldeídos ou cetonas. Álcoois queimam na presença de oxigênio: 3O2 + C2H5OH → 2CO2 + 3H2O. Sob a ação de um agente oxidante forte (ácido crômico, permanganato de potássio, etc.), os álcoois primários são convertidos em aldeídos: C2H5OH → CH3COH + H2O e álcoois secundários - em cetonas: CH3— (CHOH) —CH3 → CH3— ( CHO) —CH3 + H2O.
  4. A reação de desidratação ocorre quando aquecida na presença de substâncias desidratantes (cloreto de zinco, ácido sulfúrico e assim por diante). Como resultado, alcenos são formados: C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O.
  5. A reação de esterificação também ocorre quandoaquecimento na presença de compostos desidratantes, mas, ao contrário da reação anterior, em temperatura mais baixa e com formação de éteres: 2C2H5OH → C2H5 - O - C2H5O. A reação com o ácido sulfúrico ocorre em duas etapas. Primeiro, um éster de ácido sulfúrico é formado: C2H5OH + H2SO4 → C2H5O - SO2OH + H2O, então quando aquecido a 140 ° C e em excesso de álcool, é formado o éster dietílico (frequentemente chamado de sulfúrico): C2H5OH + C2H5O - SO2OH → C2H5 - O - C2H5O + H2SO4 ...

Propriedades químicas dos álcoois poliídricos, poranalogias com suas propriedades físicas dependem do tipo de radical de hidrocarboneto que forma a molécula e, é claro, do número de grupos hidroxila nela. Por exemplo, etilenoglicol CH3OH - CH3OH (ponto de ebulição 197 ° C), que é um álcool 2-atômico, é um líquido incolor (tem um sabor adocicado), que é misturado com H2O, bem como álcoois inferiores em qualquer proporção. O etilenoglicol, como seus homólogos superiores, entra em todas as reações características dos álcoois monohídricos. Glicerina CH2OH - CHOH - CH2OH (ponto de ebulição 290 ° C) é o representante mais simples de 3 álcoois atômicos. É um líquido espesso, de sabor doce, mais pesado que a água, mas se mistura com ele em qualquer proporção. Solúvel em álcool. Todas as reações de álcoois monohídricos também são características do glicerol e seus homólogos.

As propriedades químicas dos álcoois determinaminstruções de sua aplicação. São utilizados como combustível (bioetanol ou biobutanol e outros), como solventes em diversas indústrias; como matéria-prima para a produção de tensoativos e detergentes; para a síntese de materiais poliméricos. Alguns representantes dessa classe de compostos orgânicos são amplamente utilizados como lubrificantes ou fluidos hidráulicos, bem como na fabricação de medicamentos e substâncias biologicamente ativas.