치환 반응 : 설명, 방정식, 예

많은 치환 반응이경제적으로 다양한 화합물을 얻습니다. 친 전자 성 및 친 핵성 치환은 화학 과학 및 산업에서 큰 역할을합니다. 유기 합성에서 이러한 공정에는 주목해야 할 여러 가지 특징이 있습니다.

다양한 화학 현상. 대체 반응

변형과 관련된 화학적 변화물질은 여러 기능이 다릅니다. 최종 결과, 열 효과는 다를 수 있습니다. 어떤 과정은 끝까지 가고 다른 과정에서는 화학적 평형이 시작됩니다. 물질의 변화는 종종 산화 상태의 증가 또는 감소를 동반합니다. 최종 결과에 따라 화학 현상을 분류 할 때 시약과 제품 간의 정 성적, 정량적 차이에주의를 기울입니다. 이러한 특징을 바탕으로 7 가지 유형의 화학적 변형을 구별 할 수 있습니다. 여기에는 A — B + CA — C + B 체계에 따른 대체 진행 과정이 포함됩니다. 화학 현상의 전체 클래스에 대한 단순화 된 표기법은 초기 물질에는 소위“공격»시약에서 원자, 이온 또는 작용기를 대체하는 입자가 있습니다. 치환 반응은 포화 및 방향족 탄화수소에 일반적입니다.

치환 반응은 이중 교환 형태로 발생할 수 있습니다. A — B + C — E A — C + B — E. 아종 중 하나는 예를 들어 황산구리 용액에서 철에 의한 구리의 치환 : CuSO₄ + Fe = FeSO₄ + Cu. 원자, 이온 또는 작용기는 "공격"입자로 작용할 수 있습니다.

동종 치환 (라디칼, SR)

공유 파열의 급진적 메커니즘의 경우결합, 다른 원소에 공통된 전자쌍은 분자의 "단편"사이에 비례 적으로 분포합니다. 자유 라디칼이 형성됩니다. 이들은 불안정한 입자이며, 이후 변형의 결과로 안정화가 발생합니다. 예를 들어, 메탄에서 에탄을 얻을 때 치환 반응에 참여하는 자유 라디칼이 생성됩니다.₄ CH₃• + • H; CH₃• + • CH₃ → C2H5; H • + • H → H2.상기 치환 메커니즘에 따른 동종 결합 절단은 알칸의 특징이며, 반응은 사슬 성질이다. 메탄에서 H 원자는 연속적으로 염소로 대체 ​​될 수 있습니다. 브롬과의 반응은 비슷한 방식으로 진행되지만 요오드는 알칸에서 수소를 직접 대체 할 수 없으며 불소는 그들과 너무 격렬하게 반응합니다.

결합을 끊는 이종 분해 방법

치환 반응의 이온 메커니즘전자는 새로 형성된 입자 사이에 고르지 않게 분포되어 있습니다. 전자의 결합 쌍은 극성 분자의 음의 밀도가 이동하는 "단편"중 하나, 대부분의 경우 결합 파트너로 완전히 이동합니다. 치환 반응에는 메틸 알코올 CH의 형성이 포함됩니다.₃오. 브로 모 메탄 CH3Br에서 분자의 파열은 불균일하고 하전 입자는 안정적입니다. 메틸은 양으로 하전되고 브롬은 음으로됩니다 : CH₃Br → CH₃⁺ + Br^-; NaOH → Na⁺ + 오^-; CH₃⁺ + 오^- → CH₃오; Na⁺ + Br^- ↔ NaBr.

친전 자체 및 친핵체

전자가 부족하고그들을 받아 들일 수 있고 "친전 자체"라고 불립니다. 여기에는 할로 알칸에서 할로겐에 결합 된 탄소 원자가 포함됩니다. 친핵체는 전자 밀도가 증가하여 공유 결합을 만들 때 전자 쌍을 "기증"합니다. 치환 반응에서 음전하가 풍부한 친핵체는 전자가 부족한 친전 자체의 공격을받습니다. 이 현상은 원자 또는 다른 입자-나가는 그룹의 움직임과 관련이 있습니다. 또 다른 유형의 치환 반응은 친핵체에 의한 친전 자체의 공격입니다. 어떤 분자가 기질이고 어떤 것이 시약인지를 정확히 나타내는 것이 어렵 기 때문에 때때로 두 프로세스를 구별하고 치환을 한 유형 또는 다른 유형으로 분류하는 것이 어렵습니다. 일반적으로 이러한 경우 다음 요소가 고려됩니다.

• 이탈 그룹의 성격;
• 친핵체의 반응성;
• 용매의 성질;
• 알킬 부분의 구조.

친 핵성 치환 (SN)

유기 분자의 상호 작용 과정에서편광의 증가가 관찰됩니다. 방정식에서 부분 양전하 또는 음전하가 그리스 알파벳 문자로 표시됩니다. 결합의 분극화는 결합의 성질과 분자 "단편"의 추가 행동을 판단 할 수있게합니다. 예를 들어, iodomethane의 탄소 원자는 부분 양전하를 가지며 친 전자 성 중심입니다. 그것은 산소가 위치하는 물 쌍극자의 부분을 끌어 당깁니다. 친전 자체가 친 핵성 시약과 상호 작용하면 메탄올이 형성됩니다.₃나는 + H₂O → CH₃OH + HI.친 핵성 치환 반응은 음으로 하전 된 이온 또는 화학 결합 생성에 참여하지 않는 자유 전자 쌍을 가진 분자의 참여로 발생합니다. SN에 iodomethane의 적극적인 참여₂-반응은 친 핵성 공격에 대한 개방성과 요오드의 이동성으로 설명됩니다.

친 전자 치환 (SE)

유기 분자는과도한 전자 밀도를 특징으로하는 친 핵성 중심. 음전하가없는 친 전자 성 시약과 반응합니다. 이 입자에는 자유 궤도를 가진 원자, 낮은 전자 밀도 영역을 가진 분자가 포함됩니다. 포름산 나트륨에서 전하가 "-"인 탄소는 수소와 함께 물 쌍극자의 양극 부분과 상호 작용합니다. CH₃Na + H₂O → CH₄ + NaOH.이 친 전자 성 치환 반응의 생성물은 메탄입니다. 이종 분해 반응에서 유기 분자의 반대 전하 중심이 상호 작용하여 무기 물질의 화학에서 이온과 유사합니다. 유기 화합물의 변형이 진정한 양이온과 음이온의 형성을 거의 동반하지 않는다는 사실을 간과해서는 안됩니다.

단 분자 및 이분자 반응

친 핵성 치환은 단 분자입니다.(SN1). 이 메커니즘에 의해 중요한 유기 합성 산물 인 3 차 부틸 클로라이드의 가수 분해가 진행됩니다. 첫 번째 단계는 느립니다. 카보 늄 양이온과 염화물 음이온으로의 점진적인 해리와 관련이 있습니다. 두 번째 단계는 더 빠르며 탄산 이온과 물의 반응이 진행됩니다. 옥시 그룹에 대한 알칸의 할로겐 치환 및 1 차 알코올 생성에 대한 반응식 : (CH₃)₃C — Cl → (CH₃)₃씨⁺ + Cl^-; (CH₃)₃씨⁺ + H₂O → (CH₃)₃C-OH + H⁺... 1 차 및 1 단계 가수 분해2 차 알킬 할라이드는 탄소와 할로겐 사이의 결합이 동시에 파괴되고 C – OH 쌍이 형성되는 특징이 있습니다. 이것이 친 핵성 이분자 치환 (SN2)의 메커니즘입니다.

이종 치환 메커니즘

대체 메커니즘은 전자 전달과 관련이 있습니다.중간 복합체의 생성. 반응이 더 빨리 진행 될수록 그것의 특징적인 중간 생성물이 더 쉽게 발생합니다. 프로세스는 여러 방향으로 동시에 진행됩니다. 이점은 일반적으로 입자 형성을 위해 최소한의 에너지 소비를 요구하는 입자를 사용하는 방식으로 얻을 수 있습니다. 예를 들어, 이중 결합의 존재는 알릴 양이온 CH2 = CH-CH의 출현 가능성을 증가시킵니다.₂⁺, CH 이온과 비교₃⁺... 그 이유는 분자 전체에 분산 된 양전하의 비편 재화에 영향을 미치는 다중 결합의 전자 밀도에 있습니다.

벤젠 치환 반응

유기 화합물 그룹친 전자 성 치환이 특징적입니다. 벤젠 고리는 친 전자 성 공격의 편리한 표적입니다. 이 과정은 두 번째 시약에서 결합의 분극화로 시작하여 벤젠 고리의 전자 구름에 인접한 친전 자체가 형성됩니다. 결과는 과도기적 복합물입니다. 친 전자 성 입자와 탄소 원자 중 하나 사이에는 아직 본격적인 결합이 없으며, 전자의 "방향족 6"의 전체 음전하에 끌립니다. 프로세스의 세 번째 단계에서 친전 자체와 고리의 탄소 원자 하나는 공통 전자 쌍 (공유 결합)에 의해 연결됩니다. 그러나이 경우 '방향족 6'의 파괴가 발생하여 안정된 안정된 에너지 상태를 달성한다는 관점에서 불리하다. "양성자 방출"이라고 할 수있는 현상이 관찰됩니다. H⁺, 경기장의 전형적인 안정적인 통신 시스템이 복원되고 있습니다. 부산물은 벤젠 고리의 수소 양이온과 두 번째 시약의 음이온을 포함합니다.

유기 화학의 치환 반응의 예

치환 반응은 특히 알칸의 특징입니다.친 전자 성 및 친 핵성 변환의 예는 시클로 알칸 및 아렌에 대해 제공 될 수 있습니다. 유기 물질 분자의 유사한 반응은 정상적인 조건에서 발생하지만 더 자주 가열되고 촉매가 존재할 때 발생합니다. 방향족 핵의 친 전자 치환은 일반적이고 잘 연구 된 과정입니다. 이 유형의 가장 중요한 반응은 다음과 같습니다.

1. H 존재하에 질산으로 벤젠의 질화₂그래서₄ -계획대로 간다 : C₆X₆ → C₆X₅-아니₂.
2. 다음 방정식에 따른 벤젠의 촉매 할로겐화, 특히 염소화 : C₆X₆ + Cl₂ → C₆X₅Cl + HCl.
3. 벤젠의 방향족 설 폰화는 "발연"황산으로 진행되고 벤젠 설폰 산이 형성됩니다.
4. 알킬화는 벤젠 고리의 수소 원자를 알킬 원자로 대체하는 것입니다.
5. 아 실화는 케톤의 형성입니다.
6. 포 밀화는 수소를 CHO 그룹으로 대체하고 알데히드를 형성하는 것입니다.

치환 반응에는 알칸의 반응이 포함됩니다.및 할로겐이 이용 가능한 CH 결합을 공격하는 사이클로 알칸. 유도는 포화 탄화수소 및 시클로 파라핀에서 1 개, 2 개 또는 모든 수소 원자의 치환과 연관 될 수 있습니다. 저 분자량 할로 알칸의 대부분은 다른 등급에 속하는 더 복잡한 물질의 제조에 사용됩니다. 치환 반응의 메커니즘을 연구하면서 얻은 성공은 알칸, 시클로 파라핀, 아렌 및 할로겐화 탄화수소를 기반으로 한 합성 개발에 강력한 자극을주었습니다.