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Chemische Eigenschaften von Aldehyden: Die Reaktion des Silberspiegels

Aldehyde sind funktionelle DerivateKohlenwasserstoffe, in deren Struktur sich eine CO-Gruppe (Carbonylgruppe) befindet. Bei einfachen Aldehyden werden traditionell triviale (historische) Namen beibehalten, die vom Namen der Carbonsäuren abgeleitet sind, in die Aldehyde während der Oxidation umgewandelt werden. Wenn wir über die IUPAC-Nomenklatur sprechen, wird die längste Kette mit der Aldehydgruppe zugrunde gelegt. Der Beginn der Nummerierung der Kohlenwasserstoffkette leitet sich vom Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe (CO) ab, die selbst die Nummer 1 erhält. Die Endung "al" wird zum Namen der Hauptkohlenwasserstoffkette hinzugefügt. Da sich die Aldehydgruppe am Ende der Kette befindet, wird die Nummer 1 normalerweise nicht geschrieben. Die Isomerie der vorgestellten Verbindungen beruht auf der Isomerie des Kohlenwasserstoffgerüsts.

Альдегиды получают несколькими способами:Oxosynthese, Hydratisierung von Alkinen, Oxidation und Dehydrierung von Alkoholen. Die Herstellung von Aldehyden aus primären Alkoholen erfordert besondere Bedingungen, da die resultierenden organischen Verbindungen leicht zu Carbonsäuren oxidiert werden. Aldehyde können auch durch Dehydratisierung der entsprechenden Alkohole in Gegenwart von Kupfer synthetisiert werden. Eine der wichtigsten industriellen Methoden zur Herstellung von Aldehyden ist die Reaktion der Oxosynthese, die auf der Wechselwirkung von Alken, C0 und H2 in Gegenwart von Katalysatoren mit Co bei einer Temperatur von 200 Grad und einem Druck von 20 MPa beruht. Diese Reaktion verläuft in der Flüssig- oder Gasphase gemäß dem Schema: RCH = CH 2 + C0 + H 2 - RCH 2 CH 2 CO 0 R + (CH) 3 CO H. Aldehyde können durch Hydrolyse von dihalogenierten Kohlenwasserstoffen erhalten werden. Beim Ersetzen von Halogenatomen durch OH-Gruppen ist das sogenannte Gem-Diol ein Zwischenprodukt, das instabil ist und sich unter Abspaltung von H20 in eine Carboxylverbindung verwandelt.

Die chemische Eigenschaft von Aldehyden ist qualitativReaktion auf Silber. Bei der Oxidation werden Aldehyde in Carbonsäuren umgewandelt (z. B. C5H11COH + O - C5H11COOH). In jedem Fachlehrbuch finden Sie Informationen darüber, dass die Silberspiegelreaktion zur Identifizierung von Aldehyden verwendet wird. Die angegebene Gruppe organischer Substanzen kann nicht nur unter Einwirkung spezieller Oxidationsmittel, sondern auch einfach während der Lagerung unter dem Einfluss von Luftsauerstoff oxidiert werden. Die Leichtigkeit, mit der Aldehyde zu Carbonsäuren oxidiert werden, ermöglichte die Entwicklung qualitativer Reaktionen (die Reaktion eines Silberspiegels) auf diese organischen Verbindungen, wodurch das Vorhandensein eines Aldehyds in einer bestimmten Lösung schnell und klar bestimmt werden kann.

Beim Erhitzen mit AmmoniakoxidlösungSilberaldehyd wird zu Säure oxidiert. In diesem Fall wird Silber zu Metall reduziert und in Form einer dunklen Schicht mit charakteristischem Spiegelglanz - der Reaktion eines Silberspiegels - an den Wänden des Reagenzglases abgelagert. Es ist zu beachten, dass es eine Vielzahl von Substanzen gibt, die nicht zu Aldehyden gehören, aber auch in diese Reaktion eingehen können. Um diese Verbindungen zu identifizieren, wird eine weitere qualitative Reaktion auf Aldehyde verwendet - die Reaktion eines Kupferspiegels. Wenn Aldehyde mit dem Fehling-Reagenz interagieren, das eine blaue Farbe aufweist (eine wässrige Lösung von Kupferhydroxid-, Alkali- und Tartratsäuresalzen), wird Kupfer von zweiwertig zu einwertig reduziert. In diesem Fall fällt ein rotbrauner Kupferoxidniederschlag aus.

Wie ist die Reaktion von Silber?Spiegel? Es scheint, dass es nichts Einfacheres gibt: Es reicht aus, eine Ammoniaklösung aus Silber mit einem der Aldehyde (z. B. einer Glucoselösung oder Formaldehyd) in einer Schale zu erhitzen, aber dieser Ansatz ist nicht immer vom Sieg gekrönt. Manchmal beobachten wir die Bildung einer schwarzen Silbersuspension in der Lösung anstelle einer Spiegelbeschichtung an den Wänden von Glaswaren. Was ist der Hauptgrund für das Scheitern? Um ein 100% iges Ergebnis zu erzielen, müssen die Reaktionsbedingungen eingehalten und die Glasoberfläche sorgfältig vorbereitet werden.