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Chemische Eigenschaften von Alkoholen

Kohlenwasserstoffderivate mit einem oder mehrerenWasserstoffatome im Molekül, substituiert durch die -OH-Gruppe (Hydroxylgruppe oder Hydroxygruppe), sind Alkohole. Die chemischen Eigenschaften werden durch den Kohlenwasserstoffrest und die Hydroxylgruppe bestimmt. Alkohole bilden eine eigene homologe Reihe, in der sich jeder nachfolgende Vertreter durch einen homologen Unterschied entsprechend = CH2 vom Vorgänger unterscheidet. Alle Substanzen dieser Klasse können durch die Formel dargestellt werden: R - OH. Für einatomige terminale Verbindungen lautet die allgemeine chemische Formel CnH2n + 1OH. Nach der internationalen Nomenklatur können Namen von einem Kohlenwasserstoff unter Hinzufügung des Terminationsol (Methanol, Ethanol, Propanol usw.) abgeleitet werden.

Es ist eine sehr abwechslungsreiche und umfangreiche Klasse.chemische Verbindungen. Abhängig von der Anzahl der -OH-Gruppen in einem Molekül wird es in ein-, zwei-, drei-Atom-Verbindungen usw. unterteilt - mehratomige Verbindungen. Die chemischen Eigenschaften von Alkoholen hängen auch vom Gehalt an Hydroxygruppen im Molekül ab. Diese Substanzen sind neutral und dissoziieren nicht in Ionen wie starke Säuren oder starke Basen. Sie können jedoch schwach sauer sein (Abnahme mit zunehmendem Molekulargewicht und Verzweigung der Kohlenwasserstoffkette in der Reihe von Alkoholen) und basisch (Eigenschaften nehmen mit zunehmendem Molekulargewicht und Verzweigung des Moleküls zu).

Die chemischen Eigenschaften von Alkoholen hängen von der Art und von den Alkoholen abdie räumliche Anordnung der Atome: Moleküle kommen mit einer Isomerie einer Kette und einer Isomerie der Position. Abhängig von der maximalen Anzahl der Einfachbindungen des Kohlenstoffs (verbunden mit der Hydroxygruppe) mit anderen Kohlenstoffatomen (mit 1, 2 oder 3) werden primäre (normale), sekundäre oder tertiäre Alkohole unterschieden. In primären Alkoholen ist eine Hydroxylgruppe an das primäre Kohlenstoffatom gebunden. Im sekundären und im tertiären - zum sekundären bzw. tertiären. Beginnend mit Propanol erscheinen Isomere, die sich in der Position der Hydroxylgruppe unterscheiden: Propylalkohol C3H7-OH und Isopropylalkohol CH3- (CHOH) -CH3.

Es sind einige grundlegende Reaktionen zu nennen, die die chemischen Eigenschaften von Alkoholen kennzeichnen

  1. При взаимодействии со щелочными металлами или их Hydroxide (Deprotonierungsreaktion) bilden Alkoholate (ein Wasserstoffatom wird durch ein Metallatom ersetzt), je nach Kohlenwasserstoffradikal werden Methylate, Ethylate, Propylate usw. erhalten, beispielsweise Natriumpropyl: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2.
  2. Bei der Interaktion mit konzentriertemHalogensäuren bilden Kohlenwasserstoffhalogenderivate: HBr + CH 3 CH 2 OH ↔ CH 3 CH 2 Br + H2O. Diese Reaktion ist reversibel. Als Ergebnis tritt eine nucleophile Substitution durch das Halogenion der Hydroxylgruppe auf.
  3. Спирты могут окисляться до диоксида углерода, до Aldehyde oder Ketone. Alkohole verbrennen in Gegenwart von Sauerstoff: 3O2 + C2H5OH → 2CO2 + 3H2O. Unter Einwirkung eines starken Oxidationsmittels (Chromsäure, Kaliumpermanganat usw.) werden primäre Alkohole in Aldehyde umgewandelt: C2H5OH → CH3COH + H2O und sekundäre Alkohole - zu Ketonen: CH3- (CHOH) -CH3 → CH3- (CHO) -CH3 + H2O.
  4. Die Dehydratisierungsreaktion verläuft, wenn sie in Gegenwart dehydratisierender Substanzen (Zinkchlorid, Schwefelsäure usw.) erhitzt wird. Als Ergebnis werden Alkene gebildet: C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O.
  5. Die Veresterungsreaktion läuft auch ab, wennErhitzen in Gegenwart dehydrierender Verbindungen, jedoch bei einer niedrigeren Temperatur und unter Bildung von Ethern: 2C2H5OH → C2H5 - O - C2H5O. Mit Schwefelsäure läuft die Reaktion in zwei Stufen ab. Zuerst wird Schwefelsäureester gebildet: C2H5OH + H2SO4 → C2H5O - SO2OH + H2O, dann wird bei Erwärmung auf 140 ° C und in einem Überschuss an Alkohol Diethylester (oft als Schwefelsäure bezeichnet) gebildet: C2H5OH + C2H5O - SO2OH → C2H5 - O - C2H5O + H2SO4 .

Chemische Eigenschaften von mehrwertigen AlkoholenDie Analogien zu ihren physikalischen Eigenschaften hängen von der Art des Kohlenwasserstoffradikals ab, das das Molekül bildet, und natürlich von der Anzahl der darin enthaltenen Hydroxylgruppen. Beispielsweise ist Ethylenglykol CH3OH-CH3OH (Siedepunkt 197 ° C), bei dem es sich um einen 2-Atom-Alkohol handelt, eine farblose Flüssigkeit (sie hat einen süßlichen Geschmack), die mit H2O mischbar ist und in beliebigen Verhältnissen auch niedrige Alkohole enthält. Ethylenglykol geht wie seine höheren Homologen in alle Reaktionen ein, die für monoatomare Alkohole charakteristisch sind. Glycerin CH2OH-CHOH-CH2OH (Siedepunkt 290 ° С) ist der einfachste Vertreter von 3 Atomalkoholen. Es ist eine dicke, süß schmeckende Flüssigkeit, die schwerer als Wasser ist, aber in allen Verhältnissen damit vermischt wird. Es ist in Alkohol gelöst. Alle Reaktionen von einwertigen Alkoholen sind auch charakteristisch für Glycerol und seine Homologen.

Chemische Eigenschaften von Alkoholen bestimmenAnweisungen für ihre Anwendung. Sie werden als Brennstoff (Bioethanol oder Biobutanol usw.) und als Lösungsmittel in verschiedenen Industrien verwendet. als Rohstoff zur Herstellung von Tensiden und Detergenzien; zur Synthese polymerer Materialien. Einige Mitglieder dieser Klasse organischer Verbindungen werden häufig als Schmiermittel oder Hydraulikflüssigkeiten sowie zur Herstellung von Arzneimitteln und biologisch aktiven Substanzen verwendet.