Хетероциклени съединения (гръцки.heteros - друга, секунда) - клас органични пръстенни съединения в цикли, които в допълнение към въглеродните атоми, съдържа повече атоми на други химични елементи, така наречените хетероатоми: кислород (например, фуран и пиран), азот (пиролови и пиридин), сяра (тиофен , тиофеналдехид, тиопиран, тиазол), селен (селенофен) и др.
Хетероциклите се образуват от два или повече атомавъглерод, а също и хетероатоми. Според теорията на Bayer устойчиви хетероцикли са само в случаите, когато отклонението валентности атоми, образуващи пръстените, е най-малката от ъгъла на 109 ° 28 ', например, най-нестабилните са хетероциклични съединения с три план хетероцикли в молекулите от които най-голямата е отклонението възниква -. 24 ° 44 "(етиленов оксид, етиленов окис и етиленимин).
Хетероцикли са широко разпространени в природата.Те включват аминокиселини (триптофан, карнозин, хистидин), имино киселини (пролин и хидроксипролин), пуринова (аденин и гуанин) и пиримидин (тимин, урацил и цитозин) основи, биологично важно вещество на живата материя (хем, хемин, хлорофил), алкалоиди ( кофеин и атропин), антибиотици (пеницилин, грамицидин С, стрептомицин), лекарства (norsulfazol и кофеин), сулфонамиди (norsulfazol, streptocid), органични разтворители (пиридин), въглехидрати, нуклеинови киселини, протеини, хормони, витамини, както и много други важни вещества.
Класификация на химичните съединения
Класификацията се основава на структуратахетероцикли, чиито молекулни въглеродни атоми са свързани към хетероатом (хетероатоми) и водородни атоми. Хетероциклите и техните производни са разделени на групи в зависимост от броя на атомите, образуващи цикъла (три, четири, пет, шест членен и т.н.). Във всяка такава група има подгрупи с един, два и три хетероатома.
Хетероциклени съединения в повечетослучаи, посочени от исторически номенклатура (пиридин, пирол, акридин). От историческите имена образува имената им производни (пиридин-4-карбоксилова киселина метилпиридин). За да се обозначи позицията на заместителите, атомите на хетероцикълите са номерирани. Номериране се извършва от хетероатоми или означават гръцки букви, като се излиза от съседния въглероден атом с хетероатом - алфа, бета, гама, и т.н.
Хетероциклени съединения: номенклатура
При именуване на хетероциклични съединенияIUPAC номенклатура Брой брой атоми в хетероцикъла, неговата структура, поставяне на заместители и други характеристики (например, фурфурал има системно име фуран-2-карбалдехид). Наименованията на хетероцикличните съединения са посочени в описанието на методите за тяхното получаване, свойства и стойности.
Хетероциклите включват оксиди (например, оксидетилен), анхидриди на двуосновни наситени карбоксилни киселини и др. Стабилността на по-рано разгледаните хетероцикли зависи от броя на въглеродните атоми в молекулата на хетероцикъла, самия хетероатом и неговото местоположение в хетероцикъла. Най-малко стабилни са хетероциклените съединения, състоящи се от три и четири цикъла, които лесно се счупват и се превърнат в ациклични съединения. Има много хетероциклени съединения, циклите на техните молекули са стабилни, аналогични на цикъла на бензеновото ядро. Те са основният структурен елемент на много биосъединения, които са от голямо значение за промишлеността, медицината и ветеринарната медицина.
Химия на хетероцикличните съединения
Химичните свойства на петчленен (тиофен и неговитепроизводни) на хетероцикли се дължат на наличието на пи-излишък на електронна система в тяхната молекула, което увеличава тяхната ароматност. В сравнение с бензола, тиофенът по-лесно влиза в електрофилната реакция на заместване.
