/ / Proprietăți chimice ale aldehidelor: reacție în oglindă de argint

Proprietățile chimice ale aldehidelor: reacția oglinzilor argintii

Aldehidele sunt derivați funcționalihidrocarburi în structura cărora există o grupă CO (grupa carbonil). Pentru aldehidele simple, se păstrează în mod tradițional denumiri banale (istorice), derivate din numele acizilor carboxilici, în care aldehidele sunt transformate în timpul oxidării. Dacă vorbim despre nomenclatura IUPAC, atunci se ia ca bază cea mai lungă lanț care conține gruparea aldehidă. Începutul numerotării lanțului de hidrocarburi este derivat din atomul de carbon al grupării carbonil (CO), care primește el însuși numărul 1. Termenul „al” este adăugat la numele lanțului principal de hidrocarburi. Deoarece gruparea aldehidă se află la capătul lanțului, numărul 1 nu este de obicei scris. Izomeria compușilor prezentați se datorează izomerismului scheletului de hidrocarburi.

Aldehidele sunt obținute în mai multe moduri:oxosinteza, hidratarea alchinelor, oxidarea și dehidrogenarea alcoolilor. Producerea de aldehide din alcooli primari necesită condiții speciale, deoarece compușii organici rezultați sunt ușor oxidați în acizi carboxilici. Aldehidele pot fi sintetizate și prin deshidratarea alcoolilor corespunzători în prezența cuprului. Una dintre principalele metode industriale pentru producerea aldehidelor este reacția oxosintezei, care se bazează pe interacțiunea alchenei, C0 și H2 în prezența catalizatorilor care conțin Co, la o temperatură de 200 grade și o presiune de 20 MPa. Reacția specificată se desfășoară în lichid sau în fază gazoasă conform schemei: RCH = CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH (CH) 3C0H. Aldehidele pot fi obținute prin hidroliza hidrocarburilor dihalogenate. În procesul de înlocuire a atomilor de halogen cu grupări OH, așa-numitul gem-diol este intermediar, care este instabil și se transformă într-un compus carboxil cu eliminarea H20.

Proprietatea chimică a aldehidelor este una calitativăreacție la argint. În procesul de oxidare, aldehidele sunt transformate în acizi carboxilici (de exemplu, C5H11COH + O - C5H11COOH). În orice manual specializat, puteți găsi informații că reacția oglinzii argintii este utilizată pentru a identifica aldehidele. Grupul specificat de substanțe organice poate fi oxidat nu numai sub acțiunea unor oxidanți speciali, ci și pur și simplu în timpul depozitării sub influența oxigenului atmosferic. Ușurința cu care aldehidele sunt oxidate în acizi carboxilici a făcut posibilă dezvoltarea unor reacții calitative (reacția oglindă de argint) la acești compuși organici, ceea ce face posibilă determinarea rapidă și clară a prezenței unei aldehide într-o anumită soluție.

Când este încălzit cu soluție de oxid de amoniacaldehida de argint este oxidată la acid. În acest caz, argintul se reduce la metal și se depune pe pereții eprubetei sub forma unui strat întunecat cu o strălucire caracteristică a oglinzii - reacția unei oglinzi argintii. Trebuie remarcat faptul că există un număr foarte mare de substanțe care nu aparțin aldehidelor, dar sunt, de asemenea, capabile să intre în această reacție. Pentru a identifica acești compuși, se folosește încă o reacție calitativă la aldehide - reacția unei oglinzi de cupru. Când aldehidele interacționează cu reactivul Fehling, care are o culoare albastră (o soluție apoasă de săruri de hidroxid de cupru, alcali și tartrat), cuprul este redus de la bivalent la monovalent. Aceasta precipită un precipitat de oxid de cupru roșu-maroniu.

Deci, cum este reacția argintuluioglinzi? S-ar părea că nu este nimic mai simplu: este suficient să încălziți o soluție de amoniac de argint cu oricare dintre aldehide (de exemplu, o soluție de glucoză sau formaldehidă) într-un vas, dar această abordare nu este întotdeauna încununată de victorie. Uneori observăm formarea unei suspensii negre de argint în soluție, mai degrabă decât o acoperire speculară pe pereții sticlăriei. Care este principalul motiv al eșecului? Pentru a obține un rezultat de 100%, este necesar să respectați condițiile de reacție, precum și să pregătiți cu atenție suprafața sticlei.