Luați în considerare hidrocarburile aromatice. Formula pentru reprezentanții acestei serii omoloage este CpN2p-6.
Caracteristicile clasei
La începutul secolului al XIX-lea, Faraday a descoperitbenzen - C6H6. Comparativ cu hidrocarburile saturate, formulele structurale ale hidrocarburilor aromatice sunt prezentate sub formă de cicluri. Având în vedere că molecula conține o cantitate insuficientă de hidrogen, se formează un inel aromatic în interiorul inelului.
Cum se scrie hidrocarburi aromatice?Formula propusă de Kekule explică structura acestei clase de hidrocarburi. Prezența legăturilor duble este o confirmare a naturii aromatice a benzenului și a omologilor săi.
Proprietăți chimice
Formula generală a hidrocarburilor aromaticepresupune existența reacțiilor de adiție în toți compușii din această clasă: hidrogenare, halogenare, hidratare. Rezultatele numeroaselor experimente au demonstrat o activitate chimică nesemnificativă a benzenului.
Prezintă o rezistență crescută la oxidare, este capabil de aderență numai în prezența iradierii ultraviolete sau a temperaturii ridicate.
Caracteristicile structurii benzenului
Formula moleculară a hidrocarburilor aromatice- C6H6. Toți atomii de carbon se află în starea hibridă cp2, situată în același plan. Fiecare dintre ele are un atom C nehibrid, care sunt combinate într-un nor comun de electroni situat perpendicular pe planul inelului. Acest sistem ciclic de legături n conjugate determină pasivitatea chimică a benzenului.
Chimistul american L. Pauling a propus să ia în considerare benzenul sub forma a două structuri interconectate, care diferă prin plasarea densității electronilor, trecând una în cealaltă.
Nomenclatură și izomerie
Ce puteți numi hidrocarburi aromatice?Formula tuturor compușilor care aparțin unui număr de hidrocarburi aromatice trebuie să corespundă structurii moleculare propuse. Cel mai simplu omolog al benzenului este toluenul. Diferența dintre aceasta și cea mai simplă hidrocarbură aromatică este CH2.
La numirea reprezentanților acestei clase pentrubaza este benzenul. Numerotarea atomilor de carbon se efectuează în sensul acelor de ceasornic, începând de la cel superior la cel mai mic substituent. Pozițiile pare (2 și 6) sunt considerate ortopoziții și meta-opțiuni 3 și 5 (impare).
Caracterizarea proprietăților fizice
Care sunt caracteristicile fizice ale hidrocarburilor aromatice, a căror formulă de clasă corespunde SpN2p-6?
Benzen, precum și cei mai apropiați omologi ai săi laîn condiții normale, sunt lichide toxice cu miros caracteristic neplăcut. Toate arenele sunt caracterizate de o solubilitate nesemnificativă în apă. În cantități nelimitate, acestea se pot dizolva în solvenți organici.
Opțiuni de primire
Ca opțiune industrială pentru obținerebenzen și alți reprezentanți ai clasei de hidrocarburi aromatice, puteți lua în considerare prelucrarea gudronului de cărbune sau a uleiului. Opțiunea sintetică pentru obținerea reprezentanților acestei clase constă în următoarele opțiuni:
- separarea moleculelor de hidrogen de cicloparafine (deshidrogenare);
- aromatizarea hidrocarburilor saturate (alcani).
Ambele metode propuse pentru conversia compușilor într-o variantă aromatică implică utilizarea unei temperaturi ridicate și a unui catalizator.
Printre metodele obișnuite pentru prepararea de arenă în laborator, se poate menționa sinteza Würz. Se caracterizează prin interacțiunea unui alcan halogenat cu sodiu metalic.
Caracteristicile omologilor cu benzen
Toluenul, care conține o grupare metil,intră în reacții chimice mai repede decât benzenul. Deoarece CH3 este un agent de orientare de primul fel, substituenții de intrare vor fi orientați în poziții orto (pare). Toluenul este capabil de halogenare (clorurare, bromurare, iodare), precum și de nitrare.
concluzie
Toate hidrocarburile aromatice sunt conformeformula generală SPN2p-6. Când ard în oxigenul aerului, se eliberează o cantitate suficientă de funingine, care se explică ușor prin conținutul crescut de carbon din ele.
