Fenoli - compuși aromatici care auuna sau mai multe grupări hidroxil asociate cu atomii de carbon ai nucleului benzenic. Prin numărul de grupări OH, se disting fenolii one-, two-, and triatomic.
Fenolii monatomici sunt derivați ai benzenului și ai omologilor săi, în miezul căruia un atom de hidrogen este înlocuit cu o grupare hidroxil.
Izomerismul și nomenclatura.Cel mai simplu reprezentant al fenolilor - acidul carbolic (fenol) nu are izomeri, în omologii săi există un izomerism al poziției grupării hidroxil în miezul benzinei (orto, meta, para).
Trei nomenclaturi sunt folosite pentru a denumi fenoli - istorici, raționali și IUPAC. Conform nomenclaturii istorice, fenolii sunt numiți trivial - acid carbolic (acid carbolic), cresoli etc.
Sursă naturală pentru aceste substanțeeste gudron de cărbune, ulei de semințe de piatră, gudron de fag etc. Gudronul de cărbune se formează în timpul distilării uscate a cărbunelui. Sursele pentru fenoli sunt uleiuri medii (care fierb la 170-230 ° C) și grele (fierb la 230-270 ° C). Când sunt tratate cu hidroxid de sodiu, se obține fenolat de sodiu. Formula substanței specificate constă dintr-un reziduu de fenol și sodiu.
În condiții de laborator, cel mai adesea de obținutfenolii folosesc sulfosalturi aromatice (săruri de sodiu și potasiu ale acizilor sulfonici). În procesul reacțiilor chimice, se formează fenolat de sodiu sau de potasiu. Apoi acești compuși sunt tratați cu acizi minerali, rezultând fenoli liberi.
Химические свойства фенола обуславливаются prezența unei grupe OH în miezul benzenului. Aceste substanțe pot intra în reacții caracteristice alcoolilor (formarea de esteri, fenolați, derivați de halogen) și arene (înlocuirea atomilor de hidrogen într-un nucleu benzenic cu halogeni, un grup nitro, o grupare sulfo). Prin urmare, aceste substanțe interacționează ușor cu metalele, formând fenolat de sodiu. În aceste condiții se manifestă structura electronică a moleculelor de alcooli și fenoli.
Se formează fenolat de sodiu (sau fenoxid) cândinteracțiunea alcalinilor cu fenolii. Proprietățile acide ale fenolilor sunt relativ slab exprimate. Aceste substanțe nu pătează testul litmului. Fenolatul de sodiu, spre deosebire de alcoolați, poate exista în soluții apoase de alcaline, în timp ce nu se descompune. Fenolatii se descompun ușor la interacțiunea cu acizii (chiar și cei mai slabi, de exemplu, cărbune).
Cu toate acestea, proprietățile acide ale fenolilor sunt exprimatemai puternic decât în alcoolii alifatici. Introducerea substituenților de retragere a electronilor (grupa nitro, halogen, grupa sulfo, grupa aldehidă etc.) în molecula de fenol crește mișcarea hidrogenului grupului hidroxo, prin urmare, proprietățile acidului sunt îmbunătățite.
Prezența fenolilor pozomeri mezomericiEfectul se datorează proprietăților lor nucleofile, care sunt mai puțin pronunțate în comparație cu alcoolii. Această proprietate este utilizată pentru obținerea esterilor, dar fenolii înșiși nu sunt implicați în reacții, ci fenoliți și hidrocarburi halogenate.
Formarea esterilor apare atunci când fenolii reacționează cu clorurile sau anhidridele acidului carboxilic. Ca și în cazul formării de esteri, reacțiile se desfășoară mai ușor cu potasiul sau sodatul fenolați.
Când halogenii acționează asupra fenolilor, ei se formeazăderivați halogenați Bromurarea fenolului este utilizată în analiza farmaceutică: 2,46-tribromofenolul este slab solubil în apă și precipită, ceea ce permite utilizarea acestei reacții pentru a determina fenolii în soluții.
Nitrarea fenoluluiSub acțiunea acidului azotic 20% asupra fenolului, se formează un amestec de o-și p-nitrofenoli, care sunt separați prin distilare cu abur (o-nitrofenolul este distilat și p-nitrofenol rămâne în soluție).
