Fenoler - aromatiske forbindelser som haren eller flere hydroksylgrupper assosiert med karbonatomer i benzenkjernen. Ved antall OH-grupper, skilles en-, to- og triatomfenoler.
Monatomiske fenoler er derivater av benzen og dets homologer, i kjernen hvorav ett hydrogenatom er erstattet av en hydroksylgruppe.
Isomerisme og nomenklatur.Den enkleste representanten for fenoler - karbolsyre (fenol) har ikke isomerer, i homologene er det en isomer av hydroksylgruppens stilling i benzonkjernen (ortho, meta, para posisjon).
For fenolens navn bruker du tre nomenklaturer - historiske, rasjonelle og IUPAC. Ifølge den historiske nomenklaturen kalles fenoler trivial - karbolsyre (karbolsyre), kresol, etc.
Naturlig kilde for disse stoffeneer kull tjære, steinolje, bøk tjære, etc. Kull tjære er dannet i prosessen med tørr destillasjon av kull. Kilder til produksjon av fenoler er medium (koke ved 170-230 ° C) og tung (koke ved 230-270 ° C) oljer. Når det behandles med natriumhydroksyd, oppnås natriumfenolat. Formelen av dette stoffet består av en rest av fenol og natrium.
I laboratoriet, oftest å oppnåfenoler bruker aromatiske sulfosalter (natrium- og kaliumsalter av sulfonsyrer). Under kjemiske reaksjoner dannes natrium eller kaliumfenolat. Deretter behandles disse forbindelsene med mineralsyrer, som et resultat av hvilke frie fenoler oppnås.
De kjemiske egenskapene til fenol bestemmes avtilstedeværelsen av en OH-gruppe i benzenkjernen. Disse stoffene kan inngå i reaksjoner som er karakteristiske for alkoholer (dannelse av estere, fenolater, halogenderivater) og arenaer (erstatning av hydrogenatomer i en benzenkjerner med halogener, en nitrogruppe, en sulfo-gruppe). Derfor interagerer disse stoffene lett med metaller og danner natriumfenolat. Det er under slike forhold at den elektroniske strukturen til molekylene i alkoholer og fenoler blir manifestert.
Natriumfenolat (eller fenoksyd) dannes nårinteraksjonen mellom alkalier og fenoler. De sure egenskapene til fenoler kommer relativt dårlig til uttrykk. Disse stoffene befarer ikke lakmustest. I motsetning til alkoholater kan natriumfenolat finnes i vandige alkaliske oppløsninger, mens det ikke brytes ned. Fenolater brytes lett ned ved interaksjon med syrer (selv de svakeste, for eksempel kull).
Likevel er syreegenskapene til fenoler uttryktsterkere enn hos alifatiske alkoholer. Innføring av elektronuttrekkende substituenter (nitrogruppe, halogen, sulfogruppe, aldehydgruppe, etc.) i fenolmolekylet øker hydrobevegelsen av hydroksogruppen, derfor blir syreegenskapene forbedret.
Tilstedeværelsen av fenoler som er positive mesomereEffekten skyldes deres nukleofile egenskaper, som er mindre uttalt sammenlignet med alkoholer. Denne egenskapen brukes til å oppnå estere, men fenoler i seg selv er ikke involvert i reaksjonene, men fenolater og halogenerte hydrokarboner.
Dannelsen av estere skjer når fenoler reagerer med karboksylsyreklorider eller anhydrider. Som med dannelse av estere, fortsetter reaksjonene lettere med kalium eller natriumfenolater.
Når halogener virker på fenoler, dannes dehalogenerte derivater. Fenolbromering brukes i farmasøytisk analyse: 2,46-tribromofenol er dårlig oppløselig i vann og presipiterer, noe som gjør det mulig å bruke denne reaksjonen for å bestemme fenoler i oppløsninger.
Fenolnitrering.Under virkningen av 20% salpetersyre på fenol, dannes en blanding av o- og p-nitrofenoler, som blir separert ved dampdestillasjon (o-nitrofenol destilleres av, og p-nitrofenol forblir i oppløsning).
