התרכובות האורגניות הפשוטות ביותר הן פחמימנים רוויים ובלתי רוויים. אלה כוללים חומרים מסוג אלקנים, אלקינים, אלקנים.
הנוסחאות שלהם כוללות אטומי מימן ופחמן ברצף ובכמות מסוימים. הם נפוצים בטבעם.
קביעת אלקנים
שמם האחר הוא אלפינים או אתילן פחמימנים. זה מה שנקרא סוג זה של תרכובות במאה ה -18 כאשר התגלה נוזל שמן - אתילן כלורי.
אלקנים כוללים חומרים המורכבים מיסודות מימן ופחמן. הם מסווגים כפחמימנים אציקליים. במולקולה שלהם קיים קשר כפול יחיד (בלתי רווי) המחבר שני אטומי פחמן זה לזה.
נוסחאות Alkenes
לכל סוג של תרכובות יש ייעוד כימי משלו. בהם, סמלי היסודות של המערכת התקופתית מציינים את הרכב ומבנה הקשר של כל חומר.
הנוסחה הכללית עבור אלקנים מסומנת באופן הבא: CnX2n, כאשר המספר n גדול או שווה ל- 2. כאשר מפענחים אותו, ברור שלכל אטום פחמן ישנם שני אטומי מימן.
נוסחאות מולקולריות של אלקנים הומולוגיים מיוצגות על ידי המבנים הבאים: C2X4, ג3X6, עם4X8, ג5X10, ג6X12, ג7X14, ג8X16, ג9X18, ג10X20... ניתן לראות כי כל פחמימן שלאחר מכן מכיל פחמן אחד נוסף ו -2 מימן נוסף.
ישנו ייעוד גרפי של מיקום וסדר של תרכובות כימיות בין אטומים במולקולה, המראה את הנוסחה המבנית של אלקנים. בעזרת מקפים ערכיות מצוין הקשר בין פחמנים למימנים.
ניתן לתאר נוסחה מבנית של אלקנסבצורה מורחבת, כאשר כל היסודות הכימיים והקשרים מוצגים. הביטוי התמציתי יותר לאולפינים אינו מראה את תרכובת הפחמן והמימן באמצעות מקפים ערכיות.
נוסחת השלד מציינת את המבנה הפשוט ביותר. הקו השבור מייצג את בסיס המולקולה, בו אטומי הפחמן מיוצגים על ידי צמרותיו וקצותיו, והקישורים מצביעים על מימן.
כיצד נוצרים שמות אולפין
מבוסס על המינוח השיטתי, הנוסחהאלקנים ושמותיהם מורכבים ממבנה אלקנים הקשורים לפחמימנים רוויים. לשם כך, בשם האחרון, הסיומת -an מוחלפת ב- -ilen או -en. דוגמה לכך היא היווצרות בוטילן מבוטאן ופנטן מפנטן.
כדי לציין את המיקום של קשר כפול ביחס לאטומי פחמן, ציין ספרה בערבית בסוף השם.
שם האלקינים מבוסס על הסימוןהפחמימנים השרשרתיים הארוכים ביותר שבהם קיים קשר כפול. לתחילת מספור השרשרת נבחר בדרך כלל הקצה הקרוב ביותר לתרכובת הבלתי רוויה של אטומי הפחמן.
אם לנוסחה המבנית של אלקנים ישענפים, ואז ציין את שמות הרדיקלים ומספרם, ומולם הם שמים מספרים התואמים את המקום בשרשרת הפחמן. אחריו מופיע שם הפחמימן עצמו. לאחר המספרים בדרך כלל מקף.
ישנם ענפים רדיקליים בלתי רוויים. שמותיהם יכולים להיות סתמיים או נוצרים על פי כללי המינוח השיטתי.
לדוגמא, HNC = CH- מכונה אתניל או ויניל.
איזומרים
נוסחאות מולקולריות של אלקנים אינן יכולות להצביע על איזומריזם. עם זאת, עבור סוג זה של חומרים, למעט מולקולת האתילן, שינוי מרחבי טבוע.
איזומרים של פחמימנים אתילניים יכולים להיות שלד פחמן, מיקום קשר בלתי רווי, בין קלאסי או מרחבי.
הנוסחה הכללית של אלקנים קובעת את הסכוםאטומי פחמן ומימן בשרשרת, אך הם אינם מראים את נוכחותם ומיקומם של הקשר הכפול. דוגמה היא ציקלופרופאן כאיזומר בין-קלאסי של C3X6 (פרופילן). סוגים אחרים של איזומריזם מופיעים ב C4X8 או בוטן.
נצפה עמדה אחרת של חיבור בלתי רוויbutene-1 או butene-2, במקרה הראשון התרכובת הכפולה ממוקמת ליד אטום הפחמן הראשון, ובשנייה - באמצע השרשרת. ניתן לשקול איזומריות שלד פחמן באמצעות מתילפרופן (CH3-C (CH3) = CH2) ואיזובוטילן ((CH3) 2C = CH2).
שינוי מרחבי טבוע בבוטן -2 בעמדת טרנס וסיס. במקרה הראשון, רדיקלים צדדיים ממוקמים מעל ומתחת לשרשרת הפחמן הראשית עם קשר כפול, באיזומר השני, התחליפים נמצאים בצד אחד.
אפיון אולפינים
הנוסחה הכללית של אלקנים קובעת את המצב הפיזי של כל נציגי המעמד הזה. החל באתילן וכלה בבוטילן (מ- C2 ל C4), חומרים קיימים בצורה גזית. לכן, לאתין חסר צבע יש ריח מתקתק, מסיסות נמוכה במים, ומשקלו המולקולרי נמוך מזה של האוויר.
בצורה נוזלית, פחמימנים במרווח ההומולוגי מ- C5 ל C17... החל מאלקן, שיש לו 18 אטומי פחמן בשרשרת הראשית, מתרחש מעבר של המצב הפיזי לצורה מוצקה.
כל האולפינים נחשבים לבעל מסיסות ירודה בסביבת מים, אך טובה בממיסים אורגניים, כגון בנזן או בנזין. המשקל המולקולרי שלהם נמוך מזה של מים. עלייה בשרשרת הפחמן מובילה לעלייה במדדי הטמפרטורה במהלך ההיתוך וההרתחה של תרכובות אלו.
תכונות אולפין
הנוסחה המבנית של אלקנים מראה את הנוכחות בהשלד של קשר כפול של תרכובות π ו- σ של שני אטומי פחמן. מבנה זה של המולקולה קובע את תכונותיה הכימיות. הקשר π נחשב לא חזק במיוחד, מה שמאפשר להשמיד אותו עם היווצרות שני קשרים חדשים σ, המתקבלים כתוצאה מהצמדת זוג אטומים. פחמימנים בלתי רוויים הם תורמים אלקטרוניים. הם לוקחים חלק בתהליכי התקשרות אלקטרופיליים.
מאפיין כימי חשוב של כל האלקנים הואתהליך הלוגניציה עם שחרור תרכובות כמו חומרים דו-הלוגניים. אטומי הלוגן מסוגלים להיקשר כפול לפחמנים. דוגמה לכך היא הברומינציה של פרופילן ליצירת 1,2-דיברומופרופאן:
X2C = CH - CH3 + בר2 → BrCH2–CHBr - CH3.
תהליך זה של נטרול צבע במי ברום עם אלקנים נחשב לראיה איכותית לנוכחות קשר כפול.
תגובות חשובות כוללות הידרוגנציה של אוליפיניםבתוספת מולקולת מימן תחת פעולתן של מתכות קטליטיות כמו פלטינה, פלדיום או ניקל. התוצאה היא פחמימנים עם קשר רווי. נוסחאות של אלקנים, אלקנים מובאות להלן בהידרוגציה של בוטן:
ח3–ה2–CH = CH2 + ח2 ני→ CH3–ה2–ה2–ה3.
נקרא תהליך הצמדת מולקולת מימן הליד לאולפינים
הידרו-הלוגן, המתרחש על פי הכלל,התגלה על ידי מרקובניקוב. דוגמה לכך היא הידרוברומינציה של פרופילן ליצירת 2-ברומופרופאן. בתוכו משלב מימן קשר כפול עם פחמן, הנחשב למימן ביותר:
ח3–CH = CH2 + HBr → CH3–BrCH - CH3.
התגובה של תוספת מים על ידי אלקנים תחת פעולת חומצות נקראת הידרציה. התוצאה היא מולקולת אלכוהול פרופנול -2:
ח3–HC = CH2 + ח2O → CH3–OHCH - CH3.
כאשר אלקנים נחשפים לחומצה גופרתית, מתרחש תהליך הסולפציה:
ח3–HC = CH2 + HO - OSO - OH → CH3–ה3CH - O - SO2אה.
התגובה מתרחשת עם היווצרותם של אסטרים חומציים, למשל, חומצה איזופרופילית גופריתית.
אלקנים רגישים לחמצון במהלך בעירתם תחת פעולת חמצן ליצירת מים וגז פחמן דו חמצני:
2CH3–HC = CH2 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O.
האינטראקציה של תרכובות אולפניות ופרמנגנט אשלגן מדולל בצורה של תמיסה מוביל להיווצרות גליקולים או אלכוהולים דיאטומיים. תגובה זו גם מחמצנת עם היווצרות אתילן גליקול ושינוי צבע התמיסה:
3H2C = CH2 + 4H2O + 2KMnO4 → 3OHCH - CHOH + 2MnO2 + 2KOH.
מולקולות של אלקנים יכולות להיות מעורבות בפולימריזציה עם מנגנון חופשי או קטיוני-אניוני. במקרה הראשון, בהשפעת פרוקסידים, מתקבל פולימר מסוג פוליאתילן.
על פי המנגנון השני, חומצות משמשות כזרזים קטיוניים, וחומרים אורגנו-מטאליים הם אניוניים עם שחרורו של פולימר סטריאו-סלקטיבי.
מהם אלקנים
הם נקראים גם פרפינים או מגביליםפחמימנים אציקליים. יש להם מבנה ליניארי או מסועף, המכיל רק קשרים פשוטים רוויים. לכל נציגי הסדרה ההומולוגית של מעמד זה הנוסחה הכללית CnX2n + 2.
הם מכילים רק אטומי פחמן ומימן. הנוסחה הכללית לאלקנים נגזרת מהציון של פחמימנים רוויים.
שמות האלקנים ותכונותיהם
הנציג הפשוט ביותר של המעמד הזההוא מתאן. אחריו חומרים כמו אתאן, פרופאן ובוטאן. שמם מבוסס על שורש מספר ביוונית, אליו מוסיפה הסיומת -an. שמות אלקניים רשומים במינוח IUPAC.
הנוסחה הכללית לאלקנים, אלקינים, אלקנים כוללתרק שני סוגים של אטומים. אלה כוללים את היסודות פחמן ומימן. מספר אטומי הפחמן בכל שלוש הכיתות זהה, ההבדל נצפה רק במספר המימן, שניתן לפצל אותו או לחבר אותו. תרכובות בלתי רוויות מתקבלות מפחמימנים רוויים. נציגי פרפינים במולקולה מכילים 2 אטומי מימן יותר מאשר אולפינים, דבר המאושר על ידי הנוסחה הכללית של אלקנים, אלקנים. מבנה Alkenes נחשב בלתי רווי בשל נוכחותו של קשר כפול.
אם נקשר את מספר אטומי המימן והפחמן באלקנים, הערך יהיה מקסימלי בהשוואה לסוגים אחרים של פחמימנים.
החל ממתאן וכלה בבוטאן (מ ג1 ל C4), חומרים קיימים בצורה גזית.
בצורה נוזלית, פחמימנים במרווח ההומולוגי מ- C5 ל C16... החל מאלקן, שיש לו 17 אטומי פחמן בשרשרת הראשית, מתרחש מעבר של המצב הפיזי לצורה מוצקה.
הם מאופיינים באיזומריזם בשלד הפחמן ובשינויים אופטיים של המולקולה.
בפרפינים נחשבים לערכי פחמןתפוס לחלוטין על ידי פחמנים או מימנים שכנים עם יצירת קשר מסוג σ. מנקודת מבט כימית זה קובע את תכונותיהם החלשות ולכן אלקנים נקראים פחמימנים רוויים או רוויים, נטולי זיקה.
הם נכנסים לתגובות החלפה הקשורות בהלוגן רדיקלי, סולפוכלורינציה או ניטרציה של המולקולה.
פרפינים עוברים חמצון, בעירה או פירוק בטמפרטורות גבוהות. תחת פעולתם של מאיצי תגובה, אטומי מימן מסולקים או מיובשים אלקנים.
מה הם אלקינים
הם נקראים גם פחמימנים אצטילניים, שיש להם קשר משולש בשרשרת הפחמן. מבנה האלקינים מתואר על ידי הנוסחה הכללית CnX2n - 2... ניתן לראות מכך שבניגוד לאלקנים, לפחמימנים אצטילניים חסרים ארבעה אטומי מימן. הם מוחלפים בקשר משולש שנוצר על ידי שתי תרכובות π.
מבנה זה קובע את התכונות הכימיות של מחלקה זו. הנוסחה המבנית של אלקנים ואלקינים מראה בבירור את בלתי-רוויה של המולקולות שלהם, כמו גם נוכחות של כפול (H2C꞊CH2) ואג"ח משולשות (HC≡CH).
שם האלקינים ומאפייניהם
הנציג הפשוט ביותר הוא אצטילןאו HC≡CH. זה נקרא גם אתין. זה בא משמו של פחמימן רווי, שבו מוסיפים את הסיומת -an ומוסיפים-. בשמות האלקינים הארוכים המספר מציין את מיקום הקשר המשולש.
הכרת המבנה של רווי ובלתי רווי, ניתן לקבוע באיזו אות מצויינת הנוסחה הכללית של אלקינים: א) CnH2n; ג) CnH2n + 2; ג) CnH2n-2; ד) CnH2n-6. האפשרות השלישית היא התשובה הנכונה.
החל מאצטילן וכלה בבוטאן (מ- C2 ל C4), חומרים הם בעלי אופי גזי.
בצורה נוזלית, ישנם פחמימנים במרווח ההומולוגי מ- C5 ל C17... החל מאלקין, שיש לו 18 אטומי פחמן בשרשרת הראשית, מעבר של המצב הפיזי מתרחש בצורה מוצקה.
הם מאופיינים באיזומריזם בשלד הפחמן, במצב של הקשר המשולש, כמו גם בשינויים בין-קלאסיים של המולקולה.
מבחינת המאפיינים הכימיים, פחמימנים אצטילניים דומים לאלקנים.
אם לאלקין יש קשר משולש סופני, אז הםפועלים כחומצה ליצירת מלחי אלקנידים, למשל, NaC≡CNa. נוכחותם של שני קשרי π הופכת את מולקולת הנתרן אצטילדין לנוקלאופיל חזק הנכנס לתגובות החלפה.
אצטילן עובר כלור בנוכחות כלוריד נחושת לקבלת דיכלור-אצטילן, עיבוי תחת פעולת הלו-אלקינים עם שחרור מולקולות דיאצטילן.
אלקינים מעורבים בתגובות תוספתאלקטרופילי, שעיקרונו הוא הבסיס להלוגן, הידרו-הלוגניציה, הידרציה ופחמן. עם זאת, תהליכים כאלה חלשים יותר מאלה של אלקנים עם קשר כפול.
עבור פחמימנים אצטילניים, תגובות תוספת נוקלאופיליות של האלכוהול, אמין ראשוני או מולקולת מימן גופרתי אפשריות.
