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Alcools polyhydriques: caractéristiques, préparation et utilisation

Les alcools sont des dérivés d'hydrocarbures, enmolécules dont un ou plusieurs atomes d'hydrogène à proximité de l'atome de carbone saturé sont remplacés par un groupe hydroxy - OH. Il a été prouvé expérimentalement que le nombre d'hydroxyles dans une molécule d'alcool ne peut pas dépasser le nombre d'atomes d'hydrocarbure. Selon la nature du radical, on distingue les alcools acycliques (aliphatiques) et cycliques; par le nombre de groupes hydroxyle - alcools un, deux, trois et polyhydriques; par saturation - saturé et insaturé; le lieu de localisation du groupe hydroxyle dans la chaîne hydrocarbonée - alcools primaires, secondaires et tertiaires.

Alcools polyhydriques - dérivés d'alcanes, enmolécules dont plus de trois atomes d'hydrogène sont remplacés par des groupes hydroxy - OH. Pour les alcools polyhydriques en tant que dérivés de monosaccharides, l'isomérie optique et l'isomérie de la position dans la chaîne hydrocarbonée du groupe OH sont caractéristiques. L'isomérie optique est associée à la capacité de certains groupes de substances organiques dans les solutions à présenter une activité optique. L'activité optique des substances est déterminée à l'aide d'un polarimètre.

Réaction qualitative aux alcools polyhydriques

Réaction qualitative la plus courantesur les alcools polyhydriques est leur interaction avec l'hydroxyde de cuivre. Au cours de la réaction, l'hydroxyde se dissout et un complexe chélate violet se forme.

Alcools polyhydriques: principaux représentants

Les alcools tétrahydriques C4H6 (OH) 4 sont appeléstétrites, pentatomiques С5Н7 (ОН) 5 - pentites, alcools sixatomiques С6Н8 (ОН) 6 - hexites. Dans chacun de ces groupes, on distingue les alcools individuels, qui ont des noms historiques: érythritol, arabitol, sorbitol, xylitol, dulcitol, leurres, etc.

Obtenir des alcools polyhydriques

Ces alcools sont synthétisés par réductionmonosaccharides, condensation d'aldéhydes avec du formaldéhyde en milieu alcalin. Très souvent, les alcools polyhydriques sont obtenus à partir de matières premières naturelles. Certains alcools sont extraits de fruits de rowan.

Alcools polyhydriques - optiquement actifscomposés hautement solubles dans l'eau. Les spectres IR et UV ont des bandes d'absorption typiques des groupes OH des alcools monohydriques. Les propriétés chimiques des alcools sont dues à la présence d'un groupe OH. Lorsque ces substances interagissent avec les métaux alcalino-terreux, des alcoolates - des saccharates se forment. Lors de l'oxydation de l'hydroxyle, qui est localisé près du premier atome de carbone (C1), des monosaccharides se forment.

Alcools polyhydriques: principaux représentants

Érythritol HOCH2 (CHOH) 2CH2OH - cristallinsubstance, fond à 121,5 ° C L'alcool spécifié se trouve dans les lichens et les mousses. L'érythritol peut être obtenu par la réduction du 1,3-butadiène et de l'érythrose. L'alcool spécifié est utilisé dans la fabrication de composés explosifs, de peintures à séchage rapide, d'émulsifiants.

Xylitol HOCH2 (CHOH) 3CHOH - cristaux sucrés,bien soluble dans l'eau, fondre à une température de 61,5 degrés. L'alcool spécifié peut être synthétisé par réduction du xylose. Le xylitol est utilisé dans l'industrie alimentaire dans la fabrication d'aliments pour diabétiques, ainsi que dans la production de résines alkyde, d'huiles siccatives et de tensioactifs.

Pentaérythritol C (CH2OH) 4 - solide, pauvresoluble dans l'eau. Obtenu par l'interaction du formaldéhyde avec l'acétaldéhyde en présence de Ca (OH) 2. Il est utilisé dans la production de polyesters, résines alkyde, tétrapentaérythritol, tensioactifs, plastifiants pour la production de polychlorure de vinyle, huiles synthétiques. Montre les propriétés narcotiques.

Manit HOCH2 (CHON) 4CH2OH - goût sucrésubstance, fond à 165 degrés. Contient des mousses, des champignons, des algues, des plantes supérieures. Il est utilisé comme diurétique et comme composant de produits cosmétiques (pommades).

D-Sorbitol HOCH2 (CHOH) 4CH2OH - fond àtempérature de 96 degrés. Les fruits Rowan sont riches en cet alcool. Le sorbitol est obtenu à partir de la réduction du glucose. Cet alcool est un intermédiaire dans la synthèse de la vitamine C, présente un effet diurétique et est utilisé comme substitut du saccharose pour les diabétiques.