Fenoly - aromatické sloučeniny, které majíjednu nebo více hydroxylových skupin spojených s atomy uhlíku benzenového jádra. Podle počtu OH skupin se rozlišují jedno-, dvou- a triatomické fenoly.
Monatomické fenoly jsou deriváty benzenu a jeho homologů, jejichž jádro je nahrazeno jedním atomem vodíku hydroxylovou skupinou.
Isomerismus a nomenklatura.Nejjednodušším zástupcem fenolů - kyseliny karbolové (fenolu) nejsou izomery, ve svých homologích existuje izomerismus polohy hydroxylové skupiny v benzonovém jádru (orto, meta, para).
Pro názvy fenolů používají tři názvosloví - historické, racionální a IUPAC. Podle historické nomenklatury se fenoly nazývají triviální - kyselina karbolová (kyselina karbolová), krezoly atd.
Природным источником для получения этих веществ je uhelný dehet, kamenný olej, dehet z buku atd. Uhelný dehet vzniká v procesu suché destilace uhlí. Zdroje pro výrobu fenolů jsou střední (varu při teplotě 170-230 ° C) a těžké (vroucí při 230-270 ° C) oleje. Při zpracování hydroxidem sodným se získá fenolát sodný. Vzorec této látky se skládá ze zbytku fenolu a sodíku.
V laboratoři, nejčastěji profenoly používají aromatické sulfosalty (sodné a draselné soli sulfonových kyselin). Během chemických reakcí se vytváří fenolát sodný nebo draselný. Poté se tyto sloučeniny zpracují s minerálními kyselinami, čímž se získávají volné fenoly.
Chemické vlastnosti fenolu jsou způsobenypřítomnost OH skupiny v benzenovém jádru. Tyto látky mohou vstoupit do reakcí, které jsou charakteristické pro alkoholy (tvorba etherů, fenolátů a halogenových derivátů) a arény (nahrazení atomů vodíku v benzenovém jádru halogeny, nitroskupinou, sulfo). Proto tyto látky snadno reagují s kovy za vzniku fenolátu sodného. Za těchto podmínek se objevují znaky elektronické struktury molekul alkoholů a fenolů.
Fenolát sodný (nebo fenoxid) vzniká, kdyžalkalické interakce s fenoly. Kyselé vlastnosti fenolů jsou poměrně slabé. Tyto látky nezkouší lakmusový test. Na rozdíl od alkoholátů může fenolát sodný existovat ve vodných roztoky zásad a nerozkládá se. Fenoláty se snadno rozkládají při interakci s kyselinami (dokonce i nejslabší, například karbonová).
Kyselé vlastnosti fenolů se však vyslovují.silnější než alifatické alkoholy. Zavedení substituentů odebírajících elektrony do molekuly fenolu (nitroskupiny, halogeny, sulfoskupiny, aldehydové skupiny atd.) Zvyšuje pohyb hydroxylového vodíku, a proto se zvyšují kyselé vlastnosti.
Přítomnost pozitivních mezomerních fenolůúčinnost určuje jejich nukleofilní vlastnosti, které jsou méně výrazné ve srovnání s alkoholy. Tato vlastnost se používá k výrobě esterů, ale reakce nezahrnují samotné fenoly, ale fenoláty a halogenové deriváty uhlovodíků.
Tvorba esterů nastává interakcí fenolů s chloridy kyselin nebo anhydridami karboxylových kyselin. Stejně jako při tvorbě esterů, reakce probíhají snadněji s fenoláty draslíku nebo sodíku.
Když halogeny působí na fenoly, vytvářejí sehalogenované deriváty. Bromace fenolů se používá ve farmaceutické analýze: 2,46-tribromfenol je slabě rozpustný ve vodě a precipitáty, což umožňuje použití této reakce k určení fenolů v roztoku.
Nitrozování fenolu.Při působení 20% kyseliny dusičné na fenol se vytvoří směs o- a p-nitrofenolů, které se oddělí parní destilací (odštěpuje se o-nitrofenol a p-nitrofenol zůstává v roztoku).
