Innan vi analyserar hur man sammansätter isomerer av mättade kolväten, låt oss identifiera funktionerna i denna klass av organiska ämnen.
Mättade kolväten
I organisk kemi utmärks många klasserCxHy. Var och en har sin egen allmänna formel, homologa serier, kvalitativa reaktioner och tillämpning. Mättade kolväten i alkanklassen kännetecknas av enkla (sigma) bindningar. Den allmänna formeln för denna klass av organiska ämnen är CnH2n + 2. Detta förklarar de viktigaste kemiska egenskaperna: substitution, förbränning, oxidation. Fästning är inte karakteristisk för paraffiner, eftersom bindningarna i molekylerna i dessa kolväten är enkla.
Isomeri
Ett sådant fenomen som isomerism förklararolika organiska ämnen. Med isomerism är det vanligt att förstå fenomenet där det finns flera organiska föreningar som har samma kvantitativa sammansättning (antalet atomer i en molekyl), men deras olika arrangemang i molekylen. De resulterande ämnena kallas isomerer. De kan vara representanter för flera klasser av kolväten och skiljer sig därför i kemiska egenskaper. En annan förening i alkanmolekylen i C-atomerna leder till uppkomsten av strukturell isomerism. Hur man gör alkanisomerer? Det finns en viss algoritm enligt vilken strukturisomererna för en given klass av organiska ämnen kan avbildas. En liknande möjlighet visas endast från fyra kolatomer, det vill säga från C4H10-butanmolekylen.
Varianter av isomerism
Att förstå hur man skriver formlerisomerer, är det viktigt att ha en uppfattning om dess typer. Om det finns identiska atomer inuti molekylen i lika antal, placerade i rymden i en annan ordning, talar vi om rumslig isomerism. Annars kallas det stereoisomerism. I en sådan situation räcker det inte att använda strukturformler ensam, utan användning av speciell projektion eller rumsliga formler kommer att krävas. Mättade kolväten, som börjar med H3C - CH3 (etan), har olika rumsliga konfigurationer. Detta beror på rotationen inuti molekylen längs C-C-bindningen. Det är en enkel σ-bindning som skapar konformationell (rotations) isomerism.
Strukturell isomerism av paraffiner
Låt oss prata om hur man gör alkanisomerer.Klassen har strukturell isomerism, det vill säga kolatomen bildar olika kedjor. I annat fall kallas möjligheten att ändra position i kedjan av kolatomer kolskelettets isomerism.
Isomerer av heptan
Så hur man lämnar isomerer för ett ämne,med kompositionen C7H16? Till att börja med kan du ordna alla kolatomer i en lång kedja, lägga till ett visst antal C-atomer för var. Med tanke på att kolens valens är fyra, kommer de yttersta atomerna att ha tre väteatomer och de inre kommer att ha två. Den resulterande molekylen har en linjär struktur, ett sådant kolväte kallas n - heptan. Bokstaven "n" innebär ett rakt kolskelett i ett givet kolväte.
Nu ändrar vi arrangemanget av kolatomer,Medan "förkorta" den raka kolkedjan i C7H16. Isomerer kan komponeras i utökad eller förkortad strukturform. Låt oss överväga det andra alternativet. Först ordnar vi en C-atom i form av en metylradikal i olika positioner.
Denna isomer av heptan har följande kemiska namn: 2-metylhexan. Nu "flyttar" vi radikalen till nästa kolatom. Det resulterande mättade kolvätet kallas: 3-metylhexan.
Om vi flyttar radikalen vidare,numreringen börjar från höger sida (kolväteradikalen ligger närmare början), det vill säga vi får den isomer som vi redan har. Därför tänker vi på hur man komponerar isomerformler för den ursprungliga substansen, och vi försöker göra skelettet ännu "kortare".
De återstående två kolerna kan representeras som två fria radikaler - metyl.
Låt oss först ordna dem på olika kol som ingår i huvudkedjan. Låt oss kalla den erhållna isomeren -2,3 dimetylpentan.
Låt oss nu lämna en radikal på samma plats och överföra den andra till nästa kolatom i huvudkedjan. Detta ämne kallas 2,4 dimetylpentan.
Låt oss nu ordna kolväteradikaler vid en kolatom. För det första får vi 2,2 dimetylpentan. Sedan vid den tredje, efter att ha fått 3,3 dimetylpentan.
Nu lämnar vi fyra atomer i huvudkedjan.kol används de återstående tre som metylradikaler. Vi ordnar dem enligt följande: två vid den andra C-atomen, en vid den tredje kolan. Vi kallar den resulterande isomeren: 2,2, 3 trimetylbutan.
Med heptan som ett exempel har vi diskuterat hur man korrekt komponerar isomerer för mättade kolväten. Bilden visar exempel på strukturella isomerer för buten6 av klorderivaten.
Alkenes
Denna klass av organiska ämnen har en gemensamformeln CnH2n. Förutom mättade C-C-bindningar innehåller denna klass också en dubbelbindning. Det är hon som bestämmer de viktigaste egenskaperna för denna serie. Låt oss prata om hur man lämnar alkenernas isomerer. Låt oss försöka identifiera deras skillnader från mättade kolväten. Förutom isomerismen i huvudkedjan (strukturformler), kännetecknas företrädare för denna klass av organiska kolväten av ytterligare tre typer av isomerer: geometriska (cis- och transformer), multipla bindningspositioner och interklassisomerism (med cykloalkaner) .
Isomerer C6H12
Låt oss försöka lista ut hur man komponerar c6h12-isomerer, med tanke på att ett ämne med denna formel kan tillhöra två klasser av organiska ämnen på en gång: alkener, cykloalkaner.
Låt oss först fundera på hur man gör isomereralkener om det finns en dubbelbindning i molekylen. Vi sätter en rak kolkedja, sätter en multipelbindning efter den första kolatomen. Låt oss inte bara försöka komponera isomererna av С6Н12 utan också att namnge ämnena. Detta ämne är hexen - 1. Siffran anger positionen i molekylen för dubbelbindningen. När den rör sig längs kolkedjan får vi hexen -2, liksom hexen - 3
Låt oss nu tänka på hur man gör isomerer för denna formel genom att ändra antalet atomer i huvudkedjan.
Låt oss först förkorta kolskelettet med ettkolatom, kommer det att betraktas som en metylradikal. Vi lämnar dubbelbindningen efter den första C-atomen. Enligt den systematiska nomenklaturen kommer den resulterande isomeren att ha följande namn: 2 metylpenten - 1. Nu flyttar vi kolväteradikalen längs huvudkedjan och lämnar positionen för dubbelbindningen oförändrad. Detta grenade omättade kolväte kallas 3 metylpenten -1.
Ytterligare en isomer är möjlig utan att huvudkedjan och positionen för dubbelbindningen ändras: 4 metylpenten -1.
För kompositionen C6H12 kan du försöka flyttaen dubbelbindning från första till andra position utan att transformera själva huvudkedjan. I det här fallet kommer radikalen att röra sig längs kolskelettet med början från den andra atomen C. Denna isomer kallas 2 metylpenten-2. Dessutom kan du placera CH3-radikalen i den tredje kolatomen för att erhålla 3 metylpenten-2
Om en radikal placeras vid det fjärde kolet i en atom i denna kedja, bildas ett nytt nytt omättat kolväteämne med ett slingrande kolskelett - 4 metylpenten-2.
Med ytterligare minskning av antalet C i huvudkedjan kan du få en annan isomer.
Vi lämnar dubbelbindningen efter den första kolatomen och lägger två radikaler till den tredje C-atomen i huvudkedjan, vi får 3,3 dimetyluten-1.
Låt oss nu sätta radikaler på det intilliggande koletutan att ändra dubbelbindningens position får vi 2,3 dimetylbuten-1. Låt oss försöka, utan att ändra huvudkedjans storlek, att flytta dubbelbindningen till den andra positionen. I det här fallet kan vi endast leverera radikaler vid 2 och 3 C-atomer, efter att ha erhållit 2,3 dimetylbuten-2.
Det finns inga andra strukturella isomerer för denna alken, alla försök att uppfinna dem kommer att leda till ett brott mot AM Butlerovs teori om strukturen av organiska ämnen.
Rumsliga isomerer av C6H12
Låt oss nu ta reda på hur man komponerar isomerer och homologer när det gäller rumslig isomerism. Det är viktigt att förstå att cis- och alkenetransformationer endast är möjliga för placeringen av dubbelbindningen 2 och 3.
När kolväteradikaler är i samma plan bildas cis - mäter hexen-2, och när radikaler är placerade i olika plan är transformen av hexen 2.
Interklassisomerer C6H12
Diskutera hur man gör isomerer ochhomologer, får vi inte glömma bort en sådan variant som interklassisomerism. För omättade kolväten i eten-serien med den allmänna formeln CnH2n är sådana isomerer cykloalkaner. Ett särdrag hos denna klass av kolväten är närvaron av en cyklisk (sluten) struktur med mättade enkelbindningar mellan kolatomer. Formler kan upprättas för cyklohexan, metylcyklopentan, dimetylcyklobutan, trimetylcyklopropan.
slutsats
Organisk kemi är mångfacetterad och mystisk.Mängden organiskt material är hundratals gånger större än antalet oorganiska föreningar. Detta faktum förklaras lätt genom förekomsten av ett så unikt fenomen som isomerism. Om det i samma homologa serie finns ämnen som har liknande egenskaper och struktur, då när kolatomernas position i kedjan förändras, dyker nya föreningar upp, kallade isomerer. Först efter uppkomsten av teorin om organiska ämnens kemiska struktur var det möjligt att klassificera alla kolväten för att förstå detaljerna för varje klass. En av bestämmelserna i denna teori berör direkt fenomenet isomerism. Den stora ryska kemisten kunde förstå, förklara, bevisa att ämnets kemiska egenskaper, dess reaktionsaktivitet och praktiska tillämpning beror på kolatomernas arrangemang. När man jämför antalet isomerer som bildas av mättade alkaner och omättade alkener är alkener utan tvekan i spetsen. Detta förklaras av det faktum att det finns en dubbelbindning i deras molekyler. Det är det som gör att denna klass av organiska ämnen kan bilda inte bara alkener av olika typer och strukturer utan också att prata om meclassisomerism med cykloalkaner.
