/ Chemické vlastnosti alkoholov

Chemické vlastnosti alkoholov

Deriváty uhľovodíkov s jedným alebo viacerýmiatómy vodíka v molekule, substituované skupinou -OH (hydroxylová skupina alebo hydroxylová skupina), sú alkoholy. Chemické vlastnosti sú určené uhľovodíkovým zvyškom a hydroxylovou skupinou. Alkoholy tvoria samostatnú homológnu sériu, v ktorej sa každý nasledujúci reprezentant líši od predchádzajúceho výrazu homologickým rozdielom zodpovedajúcim = CH2. Všetky látky tejto triedy môžu byť reprezentované vzorcom: R-OH. Pre monatomické terminálne zlúčeniny je všeobecným chemickým vzorcom CnH2n + 1OH. Podľa medzinárodnej nomenklatúry môžu byť názvy odvodené od uhľovodíkov s pridaním ukončenia –ol (metanol, etanol, propanol atď.).

Это очень разнообразный и обширный класс chemických zlúčenín. V závislosti na počte –OH skupín v molekule, je rozdelená na jedno-, dvoj-troj-atóm a tak ďalej - polyatomické zlúčeniny. Chemické vlastnosti alkoholov závisia aj od obsahu hydroxylových skupín v molekule. Tieto látky sú neutrálne a nerozpúšťajú sa na ióny vo vode, ako sú silné kyseliny alebo silné zásady. Môžu však vykazovať slabé kyslé (zníženie so zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou a vetvením uhľovodíkového reťazca v rade alkoholov) a zásadité (zvyšujúce sa so zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou a vetvením molekuly) vlastnosti.

Chemické vlastnosti alkoholov závisia od typu apriestorové usporiadanie atómov: molekuly prichádzajú s izomériou reťazca a izomériou polohy. V závislosti od maximálneho počtu jednoduchých väzieb atómu uhlíka (spojených s kyslíkovou skupinou) s inými atómami uhlíka (s 1, 2 alebo 3) sa rozlišujú primárne (normálne), sekundárne alebo terciárne alkoholy. V primárnych alkoholoch je hydroxylová skupina pripojená k primárnemu atómu uhlíka. Sekundárne a terciárne - na sekundárne a terciárne. Počnúc propanolom sa objavujú izoméry, ktoré sa líšia v polohe hydroxylovej skupiny: propylalkohol C3H7-OH a izopropylalkohol CH3- (CHOH) -CH3.

Je potrebné vymenovať niekoľko hlavných reakcií, ktoré charakterizujú chemické vlastnosti alkoholov:

  1. Pri interakcii s alkalickými kovmi alebo s nimihydroxidy (deprotonačná reakcia) tvoria alkoholáty (atóm vodíka je nahradený atómom kovu), v závislosti od uhľovodíkových radikálov sa získavajú metyláty, etyláty, propyláty atď., napríklad propylát sodný: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2 ↑ .
  2. Pri interakcii s koncentrovanýmihalogénované kyseliny tvoria halogénované uhľovodíky: HBr + CH3CH2OH ↔ CH3CH2Br + H2O. Táto reakcia je reverzibilná. Výsledkom je nukleofilná substitúcia hydroxylovej skupiny halogénovým iónom.
  3. Alkoholy môžu byť oxidované na oxid uhličitý, naaldehydy alebo na ketóny. Alkoholy horia v prítomnosti kyslíka: 3O2 + C2H5OH → 2CO2 + 3H2O. Pôsobením silného oxidačného činidla (kyselina chrómová, manganistan draselný atď.) Sa primárne alkoholy premieňajú na aldehydy: C2H5OH → CH3COH + H2O a sekundárne alkoholy - na ketóny: CH3— (CHOH) —CH3 → CH3— ( CHO) -CH3 + H20.
  4. K dehydratačnej reakcii dochádza pri zahrievaní v prítomnosti dehydratačných látok (chlorid zinočnatý, kyselina sírová atď.). Vďaka tomu vznikajú alkény: C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O.
  5. Esterifikačná reakcia tiež prebieha, keďzahrievanie v prítomnosti dehydratačných zlúčenín, ale na rozdiel od predchádzajúcej reakcie pri nižšej teplote a za tvorby éterov: 2C2H5OH → C2H5-0 - C2H5O. Reakcia s kyselinou sírovou prebieha v dvoch stupňoch. Najskôr sa vytvorí ester kyseliny sírovej: C2H5OH + H2SO4 → C2H5O - SO2OH + H2O, potom sa pri zahriatí na 140 ° C a v nadbytku alkoholu vytvorí dietylester (ktorý sa často nazýva sírny): C2H5OH + C2H5O - SO2OH → C2H5 - O - C2H5O + H2SO4 ...

Chemické vlastnosti viacsýtnych alkoholov podľaanalógie s ich fyzikálnymi vlastnosťami závisia od typu uhľovodíkového radikálu, ktorý tvorí molekulu, a samozrejme od počtu hydroxylových skupín v nej. Napríklad etylénglykol CH3OH - CH3OH (bod varu 197 ° C), čo je 2-atómový alkohol, je bezfarebná kvapalina (má sladkastú chuť), ktorá sa zmieša s vodou a tiež s nižšími alkoholmi v akomkoľvek pomere. Etylénglykol, rovnako ako jeho vyššie homológy, vstupuje do všetkých reakcií charakteristických pre jednosýtne alkoholy. Glycerín CH2OH - CHOH - CH2OH (bod varu 290 ° С) je najjednoduchším predstaviteľom 3 atómových alkoholov. Je to hustá tekutina sladkej chuti, ktorá je ťažšia ako voda, ale mieša sa s ňou v akomkoľvek pomere. Rozpustný v alkohole. Všetky reakcie jednosýtnych alkoholov sú tiež charakteristické pre glycerol a jeho homológy.

Určujú chemické vlastnosti alkoholovpokyny na ich uplatnenie. Používajú sa ako palivo (bioetanol alebo biobutanol a ďalšie), ako rozpúšťadlá v rôznych priemyselných odvetviach; ako surovina na výrobu povrchovo aktívnych látok a čistiacich prostriedkov; na syntézu polymérnych materiálov. Niektorí predstavitelia tejto triedy organických zlúčenín sa široko používajú ako mazivá alebo hydraulické kvapaliny, ako aj na výrobu liekov a biologicky aktívnych látok.