Pred analýzou spôsobu skladania izomérov nasýtených uhľovodíkov identifikujeme vlastnosti tejto triedy organických látok.
Nasýtené uhľovodíky
V organickej chémii sa rozlišuje mnoho triedCxHy. Každý má svoj vlastný všeobecný vzorec, homológne rady, kvalitatívne reakcie a aplikáciu. Nasýtené uhľovodíky triedy alkánov sa vyznačujú jednoduchými (sigma) väzbami. Obecný vzorec pre túto triedu organických látok je CnH2n + 2. To vysvetľuje hlavné chemické vlastnosti: substitúcia, spaľovanie, oxidácia. Pripojenie nie je typické pre parafíny, pretože väzby v molekulách týchto uhľovodíkov sú jednoduché.
Izoméria
Také javy, aké vysvetľuje izomériarôzne organické látky. Pod izomerizmom je obvyklé chápať jav, v ktorom existuje niekoľko organických zlúčenín, ktoré majú rovnaké kvantitatívne zloženie (počet atómov v molekule), ale ich odlišné usporiadanie v molekule. Výsledné látky sa nazývajú izoméry. Môžu predstavovať niekoľko tried uhľovodíkov, a preto sa líšia v chemických vlastnostiach. Odlišná zlúčenina v molekule alkánu atómov C vedie k vzniku štruktúrnej izomérie. Ako vyrobiť alkánové izoméry? Existuje určitý algoritmus, podľa ktorého je možné znázorniť štruktúrne izoméry danej triedy organických látok. Podobná možnosť sa zdá iba zo štyroch atómov uhlíka, to znamená z molekuly butánu C4H10.
Odrody izomerizmu
Pochopiť, ako písať vzorceizoméry, je dôležité mať predstavu o jeho druhoch. Ak sú v molekule rovnaké atómy v rovnakom počte, umiestnené v priestore v inom poradí, hovoríme o priestorovej izomerii. V opačnom prípade sa to nazýva stereoizoméria. V takejto situácii nebude stačiť iba použitie štruktúrnych vzorcov; bude potrebné použiť špeciálne projekčné alebo priestorové vzorce. Nasýtené uhľovodíky, počínajúc H3C - CH3 (etán), majú rôzne priestorové konfigurácie. Je to spôsobené rotáciou vo vnútri molekuly pozdĺž väzby C - C. Je to jednoduchá σ väzba, ktorá vytvára konformačnú (rotačnú) izomeriu.
Štrukturálna izoméria parafínov
Porozprávajme sa o tom, ako vyrobiť alkánové izoméry.Táto trieda má štruktúrnu izomeriu, to znamená, že atóm uhlíka tvorí rôzne reťazce. V opačnom prípade sa možnosť zmeny polohy v reťazci atómov uhlíka nazýva izoméria uhlíkového skeletu.
Izoméry heptánu
Ako teda nechať izoméry pre látku,ktoré majú zloženie C7H16? Na začiatku môžete usporiadať všetky atómy uhlíka do jedného dlhého reťazca a pre každý z nich pripočítať určitý počet atómov C. Koľko? Vzhľadom na to, že valencia uhlíka je štyri, najvzdialenejšie atómy budú mať tri atómy vodíka a vnútorné dva. Výsledná molekula má lineárnu štruktúru, takýto uhľovodík sa nazýva n - heptán. Písmeno „n“ znamená v danom uhľovodíku rovnú uhlíkovú kostru.
Teraz zmeníme usporiadanie atómov uhlíka,Pri „skracovaní“ priameho uhlíkového reťazca v C7H16. Izoméry môžu byť zostavené v rozšírenej alebo skrátenej štruktúrnej forme. Uvažujme o druhej možnosti. Najprv umiestnime jeden atóm uhlíka vo forme metylového zvyšku do rôznych polôh.
Tento izomér heptánu má nasledujúci chemický názov: 2-metylhexán. Teraz radikál „presunieme“ na ďalší atóm uhlíka. Výsledný nasýtený uhľovodík sa nazýva: 3-metylhexán.
Ak posunieme radikál ďalej,číslovanie začne od pravej strany (uhľovodíkový radikál sa nachádza bližšie k začiatku), to znamená, že dostaneme izomér, ktorý už máme. Preto, keď premýšľame o tom, ako zostaviť izomérne vzorce pre pôvodnú látku, pokúsime sa urobiť kostru ešte „kratšou“.
Zostávajúce dva uhlíky môžu byť reprezentované ako dva voľné radikály - metyl.
Najprv ich usporiadajme pri rôznych uhlíkoch zahrnutých v hlavnom reťazci. Nazvime získaný izomér -2,3 dimetylpentán.
Teraz ponechajme jeden radikál na tom istom mieste a preneste druhý na nasledujúci atóm uhlíka hlavného reťazca. Táto látka sa nazýva 2,4 -dimetylpentán.
Teraz usporiadajme uhľovodíkové radikály na jednom atóme uhlíka. Po prvé, pre druhého dostaneme 2,2 dimetylpentán. Potom v tretej po prijatí 3,3 dimetylpentánu.
Teraz ponecháme štyri atómy v hlavnom reťazci.uhlík, zostávajúce tri sa použijú ako metylové radikály. Usporiadame ich nasledovne: dva na druhom atóme C, jeden na treťom uhlíku. Výsledný izomér nazývame 2,2,3 -trimetylbután.
Na príklade heptánu sme diskutovali o tom, ako správne zostaviť izoméry pre nasýtené uhľovodíky. Na fotografii sú príklady štruktúrnych izomérov pre butén6 jeho derivátov chlóru.
Alkény
Táto trieda organických látok má spoločnévzorec CnH2n. Táto trieda obsahuje okrem nasýtených väzieb C-C aj dvojitú väzbu. Je to ona, ktorá určuje hlavné vlastnosti tejto série. Porozprávajme sa o tom, ako opustiť izoméry alkénov. Pokúsme sa identifikovať ich rozdiely od nasýtených uhľovodíkov. Okrem izomerie hlavného reťazca (štruktúrne vzorce) sa zástupcovia tejto triedy organických uhľovodíkov vyznačujú aj tromi ďalšími typmi izomérov: geometrickými (cis- a transformácie), polohami viacnásobných väzieb a medzitriednou izomerizmom (s cykloalkánmi) .
Izoméry C6H12
Pokúsme sa zistiť, ako zostaviť izoméry c6h12, berúc do úvahy skutočnosť, že látka s týmto vzorcom môže patriť do dvoch tried organických látok naraz: alkénov, cykloalkánov.
Najprv sa zamyslime nad tým, ako vytvoriť izoméryalkény, ak je v molekule dvojitá väzba. Vložíme priamy uhlíkový reťazec, za prvým atómom uhlíka dáme viacnásobnú väzbu. Pokúsme sa nielen zostaviť izoméry С6Н12, ale aj pomenovať látky. Tou látkou je hexén - 1. Číslo udáva polohu v molekule dvojitej väzby. Keď sa pohybuje pozdĺž uhlíkového reťazca, dostaneme hexén -2, ako aj hexén - 3
Teraz sa zamyslime nad tým, ako vytvoriť izoméry pre tento vzorec zmenou počtu atómov v hlavnom reťazci.
Najprv skráťme uhlíkový skelet o jedenatóm uhlíka, bude považovaný za metylový radikál. Dvojitú väzbu ponecháme za prvým atómom C. Podľa systematického názvoslovia bude mať výsledný izomér nasledujúci názov: 2 metylpentén - 1. Teraz presunieme uhľovodíkový radikál pozdĺž hlavného reťazca, pričom ponecháme polohu dvojitej väzby nezmenené. Tento rozvetvený nenasýtený uhľovodík sa nazýva 3 -metylpentén -1.
Je možný ešte jeden izomér bez zmeny hlavného reťazca a polohy dvojitej väzby: 4 metylpentén -1.
Pri skladbe C6H12 sa môžete pokúsiť pohnúťdvojitá väzba z prvej do druhej polohy bez transformácie samotného hlavného reťazca. V tomto prípade sa radikál bude pohybovať pozdĺž uhlíkového skeletu, počnúc druhým atómom C. Tento izomér sa nazýva 2 metylpentén-2. Okrem toho môžete umiestniť radikál CH3 tretieho atómu uhlíka, čím získate 3 metylpentén-2
Ak sa na štvrtý uhlík atómu v tomto reťazci umiestni radikál, vytvorí sa ďalšia nová nenasýtená uhľovodíková látka s kľukatým uhlíkovým skeletom - 4 -metylpentén -2.
Ďalším znížením počtu C v hlavnom reťazci môžete získať ďalší izomér.
Necháme dvojitú väzbu za prvým atómom uhlíka a vložíme dva radikály do tretieho atómu C hlavného reťazca, získame 3,3 dimetylutén-1.
Teraz položme radikály na susedný uhlíkatómy, bez zmeny polohy dvojitej väzby, získame 2,3-dimetylbutén-1. Pokúsme sa bez zmeny veľkosti hlavného reťazca presunúť dvojitú väzbu do druhej polohy. V tomto prípade môžeme dodať radikály iba na 2 a 3 atómoch C, pričom sme získali 2,3 dimetylbutén-2.
Pre tento alkén neexistujú žiadne ďalšie štrukturálne izoméry, akékoľvek pokusy o ich vynájdenie povedú k porušeniu teórie AM Butlerova o štruktúre organických látok.
Priestorové izoméry C6H12
Teraz poďme zistiť, ako zostaviť izoméry a homológy z hľadiska priestorovej izomérie. Je dôležité pochopiť, že transformácie cis a alkénov sú možné len pre polohu dvojitej väzby 2 a 3.
Keď sú uhľovodíkové radikály v rovnakej rovine, vzniká cis-meraním hexénu-2, a keď sú radikály umiestnené v rôznych rovinách, trans-forma hexénu je 2.
Izoméry medzi triedami C6H12
Diskusia o tom, ako vytvoriť izoméry ahomológovia, nesmieme zabúdať ani na taký variant, akým je medzitriedna izoméria. Pre nenasýtené uhľovodíky radu etylénov všeobecného vzorca CnH2n sú takými izomérmi cykloalkány. Charakteristickým znakom tejto triedy uhľovodíkov je prítomnosť cyklickej (uzavretej) štruktúry s nasýtenými jednoduchými väzbami medzi atómami uhlíka. Vzorce je možné pripraviť pre cyklohexán, metylcyklopentán, dimetylcyklobután, trimetylcyklopropán.
záver
Organická chémia je mnohostranná a tajomná.Množstvo organickej hmoty je stonásobne vyššie ako počet anorganických zlúčenín. Táto skutočnosť sa dá ľahko vysvetliť existenciou tak jedinečného javu, akým je izoméria. Ak v tej istej homológnej sérii existujú látky podobné vlastnosťami a štruktúrou, potom keď sa zmení pozícia atómov uhlíka v reťazci, objavia sa nové zlúčeniny, nazývané izoméry. Až po objavení sa teórie chemickej štruktúry organických látok bolo možné klasifikovať všetky uhľovodíky, porozumieť špecifikám každej triedy. Jedno z ustanovení tejto teórie sa priamo týka fenoménu izomerizmu. Veľký ruský chemik dokázal pochopiť, vysvetliť a dokázať, že chemické vlastnosti látky, jej reakčná aktivita a praktické využitie závisia od usporiadania atómov uhlíka. Ak porovnáme počet izomérov tvorených nasýtenými alkánmi a nenasýtenými alkénmi, na čele sú nepochybne alkény. Vysvetľuje to skutočnosť, že v ich molekulách je dvojitá väzba. Je to práve to, čo umožňuje tejto triede organických látok vytvárať nielen alkény rôznych typov a štruktúr, ale tiež hovoriť o izomerii meclass s cykloalkánmi.
