/ Hidrocarbonetos aromáticos: os principais representantes e seu uso na economia nacional.

Hidrocarbonetos aromáticos: os principais representantes e seu uso na economia nacional.

Hidrocarbonetos aromáticos (também chamadosarenes) são biocompostos orgânicos cujas moléculas contêm um ou vários ciclos com seis átomos de carbono. O anel de benzeno é caracterizado por propriedades físicas e químicas especiais. O nome "arenas" entrou em química orgânica e geral no final do século 18 - início do século 19. Estes incluíam substâncias que consistiam em dois compostos químicos - Carbono e Hidrogênio e tinham um cheiro agradável (resinas, bálsamos, óleos essenciais, incenso). Com o tempo, o nome “hidrocarbonetos aromáticos” perdeu seu significado, uma vez que substâncias aromáticas foram encontradas entre outras classes de substâncias orgânicas, e a maioria dos compostos aromáticos tem um odor desagradável ou peculiar. Pela primeira vez, o benzeno foi isolado do gás luminoso no início do século XIX. Um pouco mais tarde (1845) A.F. Hoffman libera hidrocarbonetos aromáticos (benzeno) do alcatrão de carvão. Atualmente, a classe dos arenos (de acordo com a classificação IUPAC) une compostos cujas moléculas são baseadas em núcleos de benzeno. Portanto, esses compostos são divididos em arenas mono e multi-core, bem como hidrocarbonetos aromáticos com núcleos condensados.

As arenas de núcleo único são compostos orgânicosque contêm um anel benzeno. A estrutura da molécula de benzeno, um representante típico dos arenos, é mais frequentemente demonstrada pela fórmula de Kekule na forma de um ciclo de seis átomos de carbono, que são alternadamente conectados por ligações simples C - C e duplas C = C. Essa estrutura é confirmada pelos dados da análise físico-química moderna.

As principais idéias de Kekule sobre a estrutura do benzenoestes são: 1) o benzeno tem uma estrutura de anel hexagonal; 2) existem três ligações simples e três duplas no anel de benzeno; 3) todos os seis carbonos no anel de benzeno são equivalentes entre si. A fórmula reflete a composição elementar do benzeno, a proporção dos átomos de carbono e hidrogênio na molécula, a ausência de isômeros para derivados de benzeno monossubstituídos.

Hidrocarbonetos aromáticos são suficientescomum na natureza. Eles são uma parte integrante do alcatrão de carvão, que é obtido após a destilação seca de carvão. As arenas fazem parte de muitas variedades de petróleo e outros produtos naturais (resinas, bálsamos, etc.). No processo de destilação seca de carvão, em média, cerca de três por cento do alcatrão de carvão, ou alcatrão de carvão, é obtido. E de alcatrão de carvão numa destilação fraccionada obtém-se uma série de fracções: óleo leve (contém xileno, tolueno, benzeno, tiofeno), óleo carbólico (contém cresóis, fenóis e naftaleno), óleo cremado (contém naftaleno), óleo antraceno (contém fenantreno, antraceno e outras arenas superiores) e pitch, que são utilizados para cobrir as estradas e como material de construção.

O uso de hidrocarbonetos aromáticos.O benzeno é caracterizado por um odor específico, praticamente insolúvel em água. É um bom solvente para biocompostos orgânicos. Sintetizado a partir de alcatrão de carvão. O benzeno é uma valiosa matéria-prima para a produção de corantes, medicamentos, explosivos, estimulantes do crescimento de plantas, herbicidas, inseticidas, etc.

O tolueno é altamente solúvel em orgânicossolventes. Obtido de alcatrão de carvão, bem como de alguns graus de óleo. Álcool benzeno, benzaldeído, ácido benzóico, corantes, medicamentos, sacarina, trinitrotolueno são sintetizados a partir do tolueno.

Os xilenos são bons orgânicos.solventes. Obtido a partir de óleo de carvão, bem como destilação fracionada de alcatrão de carvão. De xilenos sintetizam anidrido ftálico, xileno, poliéster de fibra artificial. Às vezes os xilenos são adicionados à gasolina.