Heterocyclische verbindingen (Grieksheteros - een andere, tweede) - een klasse van organische cyclische verbindingen in de cycli waarvan, naast koolstofatomen, er ook atomen zijn van andere chemische elementen, de zogenaamde heteroatomen: zuurstof (bijvoorbeeld furan en pyran), stikstof (pyrrool en pyridine), zwavel (thiofeen thiophenaldehyde, thiopyran, thiazol), selenium (selenophen), enz.
Heterocycli worden gevormd door twee of meer atomenkoolstof, evenals heteroatomen. Volgens de theorie van Bayer zullen stabiele heterocycli alleen zijn in die gevallen waarin de afwijking van de valenties van de atomen die de ringen vormen de kleinste is vanuit de hoek van 109 ° 28 ". De meest instabiele zijn bijvoorbeeld heterocyclische verbindingen met drieledige heterocyclische verbindingen, in de moleculen waarvan de grootste dergelijke afwijking 24 ° is 44 "(ethyleenoxide, ethyleendioxide en ethyleenimine).
Heterocycles zijn wijdverspreid van aard.Deze omvatten aminozuren (tryptofaan, carnosine, histidine), iminozuren (proline en oxyproline), purine (adenine en guanine) en pyrimidine (thymine, uracil en cytosine) basen, biologisch belangrijke stoffen van levende materie (heem, hemin-chlorofyl), alkaloïden ( cafeïne en atropine), antibiotica (penicilline, gramicidine C, streptomycine), medicijnen (norsulfazol en cafeïne), sulfonamiden (norsulfazol, streptocide), organische oplosmiddelen (pyridine), koolhydraten, nucleïnezuren, eiwitten, hormonen, vitaminen en vele anderen belangrijke stoffen.
Classificatie van chemische verbindingen
De classificatie is gebaseerd op de structuurheteroringen in het molecuul waarvan koolstofatomen zijn gebonden aan een heteroatoom (heteroatomen) en waterstofatomen. Heterocycli en hun derivaten zijn verdeeld in groepen afhankelijk van het aantal atomen dat een cyclus vormt (drie-, vier-, vijf-, zesledig, enz.). In elke dergelijke groep zijn er subgroepen met één, twee en drie heteroatomen.
Heterocyclische verbindingen in de meestegevallen worden genoemd volgens de historische nomenclatuur (pyridine, pyrrole, acridine). Uit historische namen worden de namen van hun derivaten (pyridine-4-carbonzuur, methylpyridine) gevormd. Om de positie van de substituenten aan te geven, zijn de atomen van de heterocycli genummerd. De nummering wordt uitgevoerd vanaf het heteroatoom of wordt aangegeven door de letters van het Griekse alfabet, beginnend bij het koolstofatoom naast het heteroatoom - alfa, bèta, gamma, enz.
Heterocyclische verbindingen: nomenclatuur
При наименовании гетероциклических соединений volgens de IUPAC-nomenclatuur wordt rekening gehouden met het aantal atomen in de heterocyclus, de structuur, de plaatsing van substituenten en andere kenmerken (bijvoorbeeld furfural heeft de systematische naam furan-2-carbaldehyde). De namen van heterocyclische verbindingen worden aangegeven in de beschrijving van de methoden voor hun bereiding, eigenschappen en waarden.
Heterocycli omvatten oxiden (bijvoorbeeld oxideethyleen), anhydriden van dibasische verzadigde carbonzuren, enz. De stabiliteit van de eerder beschouwde heterocycli hangt af van het aantal koolstofatomen in de heterocyclische molecule, het heteroatoom zelf en zijn locatie in de heterocyclus. De minst stabiele zijn heterocyclische verbindingen bestaande uit drie en vier cycli, die gemakkelijk worden verbroken en acyclische verbindingen worden. Er zijn veel heterocyclische verbindingen, hun cycli van moleculen zijn stabiel, vergelijkbaar met de cyclus van de benzeenkern. Ze zijn het belangrijkste structurele element van veel bioverbindingen die van groot belang zijn voor de industrie, de geneeskunde en de diergeneeskunde.
Chemie van heterocyclische verbindingen
Химические свойства пятичленных (тиофен и его derivaten) van heteroringen vanwege de aanwezigheid van een pi-overmaat systeem van elektronen in hun molecuul, dat hun aromaticiteit verhoogt. In vergelijking met benzeen treedt thiofeen gemakkelijker in elektrofiele substitutiereacties.
