/ /ナトリウムフェノラート:製造、化学的性質

フェノラートナトリウム:調製、化学的性質

Фенолы – ароматические соединения, которые имеют ベンゼン核の炭素原子に関連する1つまたは複数のヒドロキシル基。 OH基の数によって、一、二および三原子フェノールが区別される。

単原子フェノールはベンゼンおよびその同族体の誘導体であり、その中心において1個の水素原子がヒドロキシル基により置換されている。

異性と命名法フェノールの最も簡単な代表例 - カルボリン酸(フェノール)は異性体を持たず、その同族体にはベンゾコア中のヒドロキシル基の位置(オルト、メタ、パラ位)の異性がある。

フェノールの名前には、歴史的、合理的、そしてIUPACの3つの命名法を使用してください。歴史的な命名法によると、フェノールは些細と呼ばれています - カルボン酸(カルボン酸)、クレゾールなど。

これらの物質の天然資源コールタール、ストーンオイル、ブナールタールなどです。コールタールは、石炭の乾留過程で生成されます。フェノール製造の原料は、中油(170〜230℃で沸騰)および重質(230〜270℃で沸騰)油です。水酸化ナトリウムで処理すると、ナトリウムフェノレートが得られる。この物質の化学式はフェノールとナトリウムの残基で構成されています。

研究室では、ほとんどの場合フェノール類は芳香族スルホ塩(スルホン酸のナトリウム塩とカリウム塩)を使用します。化学反応中に、ナトリウムまたはカリウムフェノレートが形成されます。その後、これらの化合物は鉱酸で処理され、その結果として遊離フェノールが得られる。

フェノールの化学的性質はベンゼン核中のOH基の存在。これらの物質は、アルコール(エーテル、フェノラート、およびハロゲン誘導体の形成)およびアレーン(ベンゼンコア内の水素原子のハロゲン、ニトロ基、スルホ基での置換)に特徴的な反応を起こす可能性があります。それ故、これらの物質は金属と容易に相互作用してナトリウムフェノレートを形成する。これらの条件下で、アルコールおよびフェノールの分子の電子構造の特徴が現れる。

ナトリウムフェノレート(またはフェノキシド)は次の場合に形成されます。アルカリとフェノールとの相互作用フェノールの酸性特性は比較的あまり顕著ではありません。これらの物質はリトマス試験を汚さない。ナトリウムフェノレートは、アルコラートとは異なり、アルカリの水溶液中に存在することができ、それは分解しない。フェノラートは、酸と相互作用すると(最も弱いもの、たとえば炭酸性のものでさえ)容易に分解します。

それでもフェノールの酸性特性は顕著である。脂肪族アルコールより強い。フェノール分子への電子求引性置換基(ニトロ基、ハロゲン、スルホ基、アルデヒド基など)の導入は、ヒドロキシル水素の移動を増大させ、それ故、酸性特性が高められる。

正のメソメリックフェノールの存在効果はそれらの求核特性を決定し、それはアルコールと比較してそれほど顕著ではない。この性質はエステルを製造するために使用されるが、フェノールそれ自体ではなく、フェノール酸塩および炭化水素のハロゲン誘導体が反応に関与する。

エステルの形成は、フェノールと酸塩化物またはカルボン酸無水物との相互作用によって起こる。エステルの形成におけるように、反応はカリウムまたはナトリウムフェノレートを用いてより容易に進行する。

ハロゲンがフェノールに作用すると、それらは形成されます。ハロゲン化フェノール類の臭素化は、医薬品分析に使用されます。2,46-トリブロモフェノールは、水や沈殿物への溶解性が低いため、この反応を利用して溶液中のフェノール類を定量することができます。

フェノールのニトロ化フェノールに対する20%硝酸の作用下で、o-およびp-ニトロフェノールの混合物が形成され、それらは水蒸気蒸留により分離される(o-ニトロフェノールは留去され、そしてp-ニトロフェノールは溶液中に残る)。