תרכובות הטרוציקליות (יוונית.ההטרוסקסואלים - והשני, השני) - מחלקה של תרכובות טבעת אורגנית מחזורים אשר, בנוסף אטומי פחמן, מכיל יותר אטומים של יסודות כימיים אחרים, מה שנקרא heteroatoms: חמצן (לדוגמה, furan ו pyran), חנקן (פירול ו פירידין), גופרית (thiophen , tiofenaldegid, thiopyran, Thiazole), סלניום (selenophene) וכו '
Heterocycles נוצרים על ידי שני אטומים או יותרפחמן heteroatoms. לדברי heterocycles עמיד של התיאוריה באייר להיות רק באותם מקרים שבהם valencies סטייה של האטומים המרכיבים את הטבעות, הוא הקטן ביותר מבין זווית של 109 ° 28", למשל, לא יציב ביותר הם תרכובות הטרוציקליות עם heterocycles שלוש לטווח של מולקולות שהגדולים שבהם הוא סטיית מתרחשת -. 24 ° 44 "(אתילן אוקסיד, אתילן Tioxide ו ethyleneimine).
Heterocycles נפוצים בטבע.אלה כוללים חומצות אמינו (טריפטופן, הקרנוזין, היסטידין), imino חומצות (פרולין ו- hydroxyproline) חברה purine (אדנין ו גואנין) ו pyrimidine (תימין, אורציל ו ציטוזין) בסיסים, חומר חשוב ביולוגית של החומר החי (heme, hemin, כלורופיל), אלקלואידים ( קפאין אטרופין), אנטיביוטיקה (פניצילין, gramicidin C, סטרפטומיצין), תרופות (norsulfazol וקפאין), sulfonamides (norsulfazol, streptocid), ממיסים אורגניים (פירידין), פחמימות, חומצות גרעין, חלבונים, הורמונים, ויטמינים, ורבים אחרים חומרים חשובים.
סיווג של תרכובות כימיות
הסיווג מבוסס על המבנהheterocycles אשר אטומים פחמן מולקולה שלהם קשורות הטרואטום (heteroatoms) ואטומי מימן. Heterocycles ונגזרותיהם מחולקים לקבוצות בהתאם למספר האטומים המרכיבים את המחזור (שלושה, ארבעה, חמישה, שישה חברים וכו '). בכל קבוצה כזו יש תת קבוצות עם אחת, שתיים ושלוש הטרואטומים.
תרכובות הטרוציקליות ברובןהמקרים נקראים על פי המינוח ההיסטורי (pyridine, pyrrole, acridine). מן השמות ההיסטוריים, שמות הנגזרים שלהם נוצרות (pyridine-4-carboxylic acid, methylpyridine). כדי לציין את המיקום של substituents, האטומים של heterocycles ממוספרים. המספור נעשה מתוך הטרואטום או מסומן על ידי האותיות של האלפבית היווני, החל אטום הפחמן הסמוך הטרואטום - אלפא, ביתא, גמא, וכו '
תרכובות הטרוציקליות: המינוח
בעת מתן שמות לתרכובות הטרוציקליותעל פי המינוח של IUPAC, מספר האטומים בהטרוציקל, המבנה שלה, מיקום החלופות ותכונות אחרות (לדוגמה, furfural יש שם שיטתי furan-2-carbaldehyde) נלקח בחשבון. שמות התרכובות הטרוציקליות מצוינות בתיאור השיטות להכנתן, תכונותיהן וערכיהן.
ההטרוסקילים כוללים תחמוצות (לדוגמה, תחמוצתאתילן), אנהידריד של חומצות קרבוקסיליות רוויות דיבוליות, וכו '. היציבות של heterocycles נחשב בעבר תלוי במספר אטומי פחמן במולקולה של heterocycle, heteroatom עצמו ואת מיקומו של heterocycle. היציבות הכי פחות יציבה היא תרכובות הטרוציקליות, המורכבות משלושה וארבעה מחזורים, אשר נשברים בקלות והופכים לתרכובות אקציליות. ישנם תרכובות הטרוציקליות רבות, מחזורי המולקולות שלהם יציבים, מקבילים למחזור גרעין הבנזן. הם המרכיב המבני העיקרי של ביו תרכובות רבות, כי הם בעלי חשיבות רבה עבור תעשיית, רפואה וטרינרית רפואה.
כימיה של תרכובות הטרוציקליות
התכונות הכימיות של חמישה חברים (thiophene שלהנגזרים) של heterocycles נובעים נוכחות של מערכת אלקטרונים pi עודף במולקולה שלהם, אשר מגביר את הארומטיות שלהם. לעומת בנזן, thiophene בקלות רבה יותר נכנס התגובה תחליף electrophilic.
