Η οργανική ύλη παίζει σημαντικό ρόλοη ζωή μας. Είναι το κύριο συστατικό των πολυμερών που μας περιβάλλουν παντού: πρόκειται για πλαστικές σακούλες, καουτσούκ και πολλά άλλα υλικά. Το πολυπροπυλένιο δεν είναι το τελευταίο βήμα αυτής της σειράς. Περιλαμβάνεται επίσης σε διάφορα υλικά και χρησιμοποιείται σε διάφορες βιομηχανίες, όπως η κατασκευή, έχει οικιακή χρήση ως υλικό για πλαστικά κύπελλα και άλλες μικρές (αλλά όχι σε κλίμακα παραγωγής) ανάγκες. Πριν μιλήσουμε για μια διαδικασία όπως η ενυδάτωση του προπυλενίου (χάρη στην οποία, παρεμπιπτόντως, μπορούμε να πάρουμε ισοπροπυλική αλκοόλη), ας στραφούμε στην ιστορία της ανακάλυψης αυτής της ουσίας απαραίτητης για τη βιομηχανία.
Ιστορία
Ως εκ τούτου, το προπυλένιο δεν έχει ημερομηνία έναρξης. Ωστόσο, το πολυμερές του - πολυπροπυλένιο - ανακαλύφθηκε στην πραγματικότητα το 1936 από τον διάσημο Γερμανό χημικό Otto Bayer. Φυσικά, ήταν θεωρητικά γνωστό πώς θα μπορούσε να αποκτηθεί ένα τόσο σημαντικό υλικό, αλλά στην πράξη δεν ήταν δυνατό να γίνει αυτό. Αυτό ήταν δυνατό μόνο στα μέσα του εικοστού αιώνα, όταν οι Γερμανοί και Ιταλοί χημικοί Ziegler και Nutt ανακάλυψαν καταλύτη για τον πολυμερισμό ακόρεστων υδρογονανθράκων (που έχουν έναν ή περισσότερους πολλαπλούς δεσμούς), ο οποίος αργότερα ονομαζόταν καταλύτης Ziegler-Natta. Μέχρι αυτό το σημείο, ήταν απολύτως αδύνατο να σταματήσει η αντίδραση πολυμερισμού τέτοιων ουσιών. Οι αντιδράσεις πολυσυμπύκνωσης ήταν γνωστές, όταν, χωρίς τη δράση ενός καταλύτη, οι ουσίες συνδυάστηκαν σε μια αλυσίδα πολυμερούς, σχηματίζοντας έτσι παραπροϊόντα. Αυτό όμως δεν μπορούσε να γίνει με ακόρεστους υδρογονάνθρακες.
Μια άλλη σημαντική διαδικασία που σχετίζεται με αυτόη ουσία ήταν η ενυδάτωσή της. Υπήρχε πολύ προπυλένιο στα χρόνια που χρησιμοποιήθηκε για πρώτη φορά. Και όλα αυτά οφείλονται στις μεθόδους που εφευρέθηκαν από διάφορες εταιρείες επεξεργασίας πετρελαίου και φυσικού αερίου για την ανάκτηση του προπενίου (αυτό ονομάζεται επίσης μερικές φορές η περιγραφόμενη ουσία). Στην πυρόλυση του πετρελαίου, ήταν ένα υποπροϊόν, και όταν αποδείχθηκε ότι το παράγωγο, ισοπροπυλική αλκοόλη, είναι η βάση για τη σύνθεση πολλών ουσιών χρήσιμων για την ανθρωπότητα, πολλές εταιρείες, όπως η BASF, κατοχύρωσαν με δίπλωμα ευρεσιτεχνίας τη μέθοδο παραγωγής τους και άρχισαν το μαζικό εμπόριο σε αυτήν την ένωση. Η ενυδάτωση του προπυλενίου δοκιμάστηκε και εφαρμόστηκε πριν από τον πολυμερισμό, γι 'αυτό άρχισε να παράγεται ακετόνη, υπεροξείδιο του υδρογόνου, ισοπροπυλαμίνη πριν από το πολυπροπυλένιο.
Η διαδικασία διαχωρισμού του προπενίου από το λάδι είναι πολύ ενδιαφέρουσα. Σε αυτόν πρέπει τώρα να γυρίσουμε.
Απομόνωση προπυλενίου
Στην πραγματικότητα, με τη θεωρητική έννοια του κύριουυπάρχει μόνο μία μέθοδος: πυρόλυση λαδιού και συναφών αερίων. Αλλά οι τεχνολογικές εφαρμογές είναι απλώς μια θάλασσα. Το γεγονός είναι ότι κάθε εταιρεία επιδιώκει να αποκτήσει μια μοναδική μέθοδο και να την προστατεύσει με δίπλωμα ευρεσιτεχνίας, ενώ άλλες παρόμοιες εταιρείες αναζητούν επίσης τους δικούς τους τρόπους να εξακολουθούν να παράγουν και να πωλούν προπένιο ως πρώτη ύλη ή να το μετατρέπουν σε διάφορα προϊόντα.
Πυρόλυση ("πυρό" - φωτιά, "liz" - καταστροφή) -χημική διαδικασία αποσύνθεσης ενός πολύπλοκου και μεγάλου μορίου σε μικρότερα υπό την επίδραση υψηλής θερμοκρασίας και ενός καταλύτη. Το λάδι, όπως γνωρίζετε, είναι ένα μείγμα υδρογονανθράκων και αποτελείται από ελαφριά, μεσαία και βαριά κλάσματα. Από το πρώτο, το χαμηλότερο μοριακό βάρος, το προπένιο και το αιθάνιο λαμβάνονται με πυρόλυση. Αυτή η διαδικασία πραγματοποιείται σε ειδικούς φούρνους. Στις πιο προηγμένες κατασκευαστικές εταιρείες, αυτή η διαδικασία είναι τεχνολογικά διαφορετική: ορισμένοι χρησιμοποιούν άμμο ως φορέα θερμότητας, άλλοι χρησιμοποιούν χαλαζία, και άλλοι χρησιμοποιούν οπτάνθρακα. Μπορείτε επίσης να διαιρέσετε τους κλιβάνους σύμφωνα με τη δομή τους: υπάρχουν σωληνοειδείς και συμβατικοί, όπως λέγονται, αντιδραστήρες.
Όμως, η διαδικασία πυρόλυσης σάς επιτρέπει να πάρετεανεπαρκώς καθαρό προπένιο, καθώς, εκτός από αυτό, σχηματίζεται μια τεράστια ποικιλία υδρογονανθράκων, οι οποίοι στη συνέχεια πρέπει να διαχωριστούν με μάλλον ενεργειακές μεθόδους. Επομένως, για να ληφθεί μια καθαρότερη ουσία για επακόλουθη ενυδάτωση, χρησιμοποιείται επίσης η αφυδρογόνωση των αλκανίων: στην περίπτωσή μας, προπάνιο. Ακριβώς όπως ο πολυμερισμός, η παραπάνω διαδικασία δεν συμβαίνει απλώς. Η απομάκρυνση του υδρογόνου από ένα κορεσμένο μόριο υδρογονάνθρακα λαμβάνει χώρα υπό τη δράση καταλυτών: τρισθενές οξείδιο χρωμίου και οξείδιο αργιλίου.
Λοιπόν, προτού προχωρήσουμε στην ιστορία του πώς πραγματοποιείται η διαδικασία ενυδάτωσης, ας στραφούμε στη δομή του ακόρεστου υδρογονάνθρακα.
Χαρακτηριστικά της δομής του προπυλενίου
Το ίδιο το Propen είναι το δεύτερο μέλος της σειράςαλκένια (υδρογονάνθρακες με έναν διπλό δεσμό). Όσον αφορά την ελαφρότητα, είναι το δεύτερο μόνο μετά από το αιθυλένιο (από το οποίο, όπως μπορείτε να μαντέψετε, κατασκευάζεται πολυαιθυλένιο - το πιο ογκώδες πολυμερές στον κόσμο). Στην κανονική του κατάσταση, το προπένιο είναι ένα αέριο, όπως το "σχετικό" του από την οικογένεια των αλκανίων, το προπάνιο.
Αλλά η ουσιαστική διαφορά μεταξύ προπανίου και προπενίου είναι μέσατο γεγονός ότι το τελευταίο έχει διπλό δεσμό στη σύνθεσή του, που αλλάζει ριζικά τις χημικές του ιδιότητες. Σας επιτρέπει να συνδέετε άλλες ουσίες στο μόριο ακόρεστου υδρογονάνθρακα, με αποτέλεσμα ενώσεις με εντελώς διαφορετικές ιδιότητες, οι οποίες είναι συχνά πολύ σημαντικές για τη βιομηχανία και την καθημερινή ζωή.
Ήρθε η ώρα να μιλήσουμε για τη θεωρία της αντίδρασης,στην οποία μάλιστα αφιερώνεται αυτό το άρθρο. Στην επόμενη ενότητα, θα μάθετε ότι όταν το προπυλένιο ενυδατώνεται, σχηματίζεται ένα από τα πιο σημαντικά βιομηχανικά προϊόντα, καθώς και πώς λαμβάνει χώρα αυτή η αντίδραση και ποιες είναι οι αποχρώσεις της.
Θεωρία ενυδάτωσης
Αρχικά, ας στραφούμε σε μια γενικότερη διαδικασία -διαλυτοποίηση - η οποία περιλαμβάνει επίσης την αντίδραση που περιγράφεται παραπάνω. Αυτός είναι ένας χημικός μετασχηματισμός, ο οποίος συνίσταται στη σύνδεση μορίων διαλύτη στα μόρια μιας διαλυμένης ουσίας. Ταυτόχρονα, μπορούν να σχηματίσουν νέα μόρια, ή τα λεγόμενα επιδιαλυτώματα, - σωματίδια που αποτελούνται από μόρια μιας διαλυμένης ουσίας και ενός διαλύτη, που συνδέονται με ηλεκτροστατική αλληλεπίδραση. Μας ενδιαφέρει μόνο ο πρώτος τύπος ουσιών, γιατί κατά την ενυδάτωση του προπυλενίου σχηματίζεται κυρίως ένα τέτοιο προϊόν.
Όταν διαλύονται με τον τρόπο που περιγράφηκε παραπάνω, τα μόριαο διαλύτης προσκολλάται στη διαλυμένη ουσία, λαμβάνεται μια νέα ένωση. Στην οργανική χημεία, κατά την ενυδάτωση, σχηματίζονται κυρίως αλκοόλες, κετόνες και αλδεΰδες, ωστόσο, υπάρχουν αρκετές άλλες περιπτώσεις, για παράδειγμα, ο σχηματισμός γλυκόλων, αλλά δεν θα τις αγγίξουμε. Στην πραγματικότητα, αυτή η διαδικασία είναι πολύ απλή, αλλά ταυτόχρονα αρκετά περίπλοκη.
Μηχανισμός ενυδάτωσης
Ο διπλός δεσμός είναι γνωστό ότι αποτελείται από δύοτύποι σύνδεσης ατόμων: p- και sigma-δεσμοί. Ο δεσμός pi στην αντίδραση ενυδάτωσης σπάει πάντα πρώτος, αφού είναι λιγότερο ισχυρός (έχει χαμηλότερη ενέργεια δέσμευσης). Όταν σπάσει, σχηματίζονται δύο κενά τροχιακά σε δύο γειτονικά άτομα άνθρακα, τα οποία μπορούν να σχηματίσουν νέους δεσμούς. Ένα μόριο νερού που υπάρχει σε ένα διάλυμα με τη μορφή δύο σωματιδίων: ενός ιόντος υδροξειδίου και ενός πρωτονίου, είναι ικανό να προσκολληθεί μέσω ενός σπασμένου διπλού δεσμού. Σε αυτή την περίπτωση, το ιόν υδροξειδίου συνδέεται με το κεντρικό άτομο άνθρακα και το πρωτόνιο στο δεύτερο, ακραίο. Έτσι, όταν το προπυλένιο ενυδατώνεται, σχηματίζεται κυρίως προπανόλη 1 ή ισοπροπυλική αλκοόλη. Πρόκειται για μια πολύ σημαντική ουσία, αφού όταν οξειδώνεται, είναι δυνατό να ληφθεί ακετόνη, η οποία χρησιμοποιείται ευρέως στον κόσμο μας. Είπαμε ότι σχηματίζεται κατά κύριο λόγο, αλλά αυτό δεν είναι απολύτως αλήθεια. Πρέπει να πω αυτό: το μόνο προϊόν που σχηματίζεται κατά την ενυδάτωση του προπυλενίου, και αυτό είναι η ισοπροπυλική αλκοόλη.
Αυτό, φυσικά, είναι όλες οι λεπτές αποχρώσεις. Στην πραγματικότητα, όλα μπορούν να περιγραφούν πολύ πιο εύκολα. Και τώρα θα μάθουμε πώς στο μάθημα του σχολείου καταγράφουν μια τέτοια διαδικασία όπως η ενυδάτωση του προπυλενίου.
Αντίδραση: πώς συμβαίνει
Στη χημεία, συνηθίζεται να υποδηλώνουμε τα πάντα απλά:χρησιμοποιώντας τις εξισώσεις αντίδρασης. Έτσι ο χημικός μετασχηματισμός της υπό συζήτηση ουσίας μπορεί να περιγραφεί με αυτόν τον τρόπο. Η ενυδάτωση του προπυλενίου, του οποίου η εξίσωση αντίδρασης είναι πολύ απλή, γίνεται σε δύο στάδια. Πρώτον, ο δεσμός pi, που είναι μέρος του διπλού, σπάει. Στη συνέχεια, ένα μόριο νερού με τη μορφή δύο σωματιδίων, ενός ανιόντος υδροξειδίου και ενός κατιόντος υδρογόνου, προσεγγίζει το μόριο προπυλενίου, το οποίο έχει σήμερα δύο κενές θέσεις για το σχηματισμό δεσμών. Το ιόν υδροξειδίου σχηματίζει δεσμό με το λιγότερο υδρογονωμένο άτομο άνθρακα (δηλαδή με αυτό στο οποίο συνδέονται λιγότερα άτομα υδρογόνου) και το πρωτόνιο, αντίστοιχα, με το υπόλοιπο ακραίο. Έτσι, λαμβάνεται ένα μόνο προϊόν: η κορεσμένη μονοϋδρική αλκοόλη ισοπροπανόλη.
Πώς καταγράφετε την αντίδραση;
Τώρα θα μάθουμε πώς να γράφουμε σε χημική γλώσσα μια αντίδραση που αντανακλά μια διαδικασία όπως η ενυδάτωση προπυλενίου. Φόρμουλα που θα μας φανεί χρήσιμη: CH2 = CH - CH3... Αυτή είναι η φόρμουλα της αρχικής ουσίας - προπένιο.Όπως μπορείτε να δείτε, έχει διπλό δεσμό, που υποδεικνύεται με το σύμβολο "=", και σε αυτό το σημείο θα προσκολληθεί το νερό όταν το προπυλένιο ενυδατωθεί. Η εξίσωση αντίδρασης μπορεί να γραφτεί ως εξής: CH2 = CH - CH3 + Χ2O = CH3 - CH (OH) - CH3... Η ομάδα υδροξυλίου σε παρένθεση σημαίνει ότιαυτό το τμήμα δεν βρίσκεται στο επίπεδο του τύπου, αλλά κάτω ή πάνω. Εδώ δεν μπορούμε να δείξουμε τις γωνίες μεταξύ των τριών ομάδων που εκτείνονται από το μεσαίο άτομο άνθρακα, αλλά ας πούμε ότι είναι περίπου ίσες μεταξύ τους και ανέρχονται σε 120 μοίρες.
Πού ισχύει;
Έχουμε ήδη πει ότι η αντίδραση που προκύπτειη ουσία χρησιμοποιείται ενεργά για τη σύνθεση άλλων ουσιών ζωτικής σημασίας για εμάς. Είναι πολύ παρόμοια στη δομή με την ακετόνη, από την οποία διαφέρει μόνο στο ότι αντί για μια υδροξοομάδα υπάρχει μια κετο ομάδα (δηλαδή, ένα άτομο οξυγόνου που συνδέεται με διπλό δεσμό με ένα άτομο αζώτου). Όπως γνωρίζετε, η ίδια η ακετόνη χρησιμοποιείται σε διαλύτες και βερνίκια, αλλά, επιπλέον, χρησιμοποιείται ως αντιδραστήριο για την περαιτέρω σύνθεση πιο πολύπλοκων ουσιών, όπως οι πολυουρεθάνες, οι εποξειδικές ρητίνες, ο οξικός ανυδρίτης κ.λπ.
Αντίδραση παραγωγής ακετόνης
Πιστεύουμε ότι θα ήταν χρήσιμο να περιγράψουμε τη μεταμόρφωσηισοπροπυλική αλκοόλη σε ακετόνη, ειδικά επειδή αυτή η αντίδραση δεν είναι τόσο περίπλοκη. Αρχικά, η προπανόλη εξατμίζεται και οξειδώνεται με οξυγόνο στους 400-600 βαθμούς Κελσίου σε ειδικό καταλύτη. Ένα πολύ καθαρό προϊόν λαμβάνεται όταν η αντίδραση διεξάγεται σε ένα ασημένιο πλέγμα.
Εξίσωση αντίδρασης
Δεν θα υπεισέλθουμε στις λεπτομέρειες του μηχανισμού αντίδρασης για την οξείδωση της προπανόλης σε ακετόνη, αφού είναι πολύ περίπλοκος. Περιοριζόμαστε στη συνηθισμένη εξίσωση χημικού μετασχηματισμού: CH3 - CH (OH) - CH3 + Ο2 = ΧΗ3 - C (O) - CH3 + Χ2Α. Όπως μπορείτε να δείτε, όλα είναι αρκετά απλά στο διάγραμμα, αλλά αξίζει να εμβαθύνουμε στη διαδικασία και θα αντιμετωπίσουμε μια σειρά από δυσκολίες.
Συμπέρασμα
Έτσι έχουμε αναλύσει τη διαδικασία ενυδάτωσης του προπυλενίου καιμελέτησε την εξίσωση της αντίδρασης και τον μηχανισμό της πορείας της. Οι θεωρούμενες τεχνολογικές αρχές αποτελούν τη βάση των πραγματικών διεργασιών που συμβαίνουν στην παραγωγή. Όπως αποδείχθηκε, δεν είναι πολύ δύσκολα, αλλά έχουν πραγματικά οφέλη για την καθημερινότητά μας.
