Heterocyklické sloučeniny (řecky.heteros - druhý, druhá) - třída organických kruhových sloučenin v cyklech, které vedle atomů uhlíku, obsahuje více atomů dalších chemických prvků, tzv heteroatomy: kyslík (např., furan a pyran), dusík (pyrrolové a pyridin), síra (thiofen , tiofenaldegid, thiopyran, thiazol), selen (selenophene) atd.
Heterocykly jsou tvořeny dvěma nebo více atomyuhlík, a také heteroatomy. Podle Bayer teorie odolné heterocykly být pouze v těch případech, kdy se odchylka valence atomů tvořících kruhy, je nejmenší v úhlu 109 ° 28‘, například, nejvíce nestabilní, jsou heterocyklické sloučeniny s třemi období heterocyklů v molekulách, z nichž největší je odchylka nastane. - 24 ° 44 „(ethylenoxid, Tioxide ethylen a ethylenimin).
Heterocykly jsou v přírodě rozšířené.Ty zahrnují aminokyseliny (tryptofan, karnosin, histidin), iminoskupiny kyseliny (prolinu a hydroxyprolinu), purinové (adenin a guanin) a pyrimidinu (thymin, uracil a cytosinové) báze, biologicky důležitých látek živé hmoty (heme, hemin, chlorofyl), alkaloidy ( kofein a atropin), antibiotika (penicilin, gramicidin C, streptomycin), léky (norsulfazol a kofein), sulfonamidy (norsulfazol, streptocid), organická rozpouštědla (pyridin), sacharidy, nukleové kyseliny, proteiny, hormony, vitaminy, a mnoho dalších důležité látky.
Klasifikace chemických sloučenin
Klasifikace vychází ze strukturyheterocykly, jejichž molekulární atomy uhlíku jsou vázány na heteroatom (heteroatomy) a vodíkové atomy. Heterocykly a jejich deriváty jsou rozděleny do skupin v závislosti na počtu atomů tvořících cyklus (tři, čtyři, pět, šest členů atd.). V každé takové skupině existují podskupiny s jedním, dvěma a třemi heteroatomy.
Heterocyklické sloučeniny ve většiněpřípady jsou pojmenovány podle historické nomenklatury (pyridin, pyrrol, akridin). Z historických jmen se vytváří jména jejich derivátů (pyridin-4-karboxylová kyselina, methylpyridin). Pro označení polohy substituentů jsou atomy heterocyklů očíslovány. Číslování se provádí z heteroatomu nebo je označeno písmeny řecké abecedy, počínaje od atomu uhlíku sousedícího s heteroatomem - alfa, beta, gamma atd.
Heterocyklické sloučeniny: nomenklatury
Při pojmenování heterocyklických sloučeninpodle nomenklatury IUPAC je vzato v úvahu počet atomů v heterocyklu, jeho struktura, umístění substituentů a další znaky (například furfural má systematický název furan-2-karbaldehyd). Názvy heterocyklických sloučenin jsou uvedeny v popisu způsobů jejich přípravy, vlastností a hodnot.
Heterocykly zahrnují oxidy (například oxidethylen), anhydridy saturovaných karboxylových kyselin, atd. Stabilita dříve uváděných heterocyklů závisí na počtu atomů uhlíku v molekule heterocyklu, na samotném heteroatomu a na jeho umístění v heterocyklu. Nejméně stabilní jsou heterocyklické sloučeniny sestávající ze tří a čtyř cyklů, které jsou snadno rozbité a stávají se acyklickými sloučeninami. Existuje mnoho heterocyklických sloučenin, cykly jejich molekul jsou stabilní, analogické k cyklu benzenového jádra. Jsou hlavním stavebním prvkem mnoha biologických sloučenin, které mají velký význam pro průmysl, medicínu a veterinární medicínu.
Chemie heterocyklických sloučenin
Chemické vlastnosti pětičlenného (thiofenu a jehoderiváty) heterocykly lze v důsledku přítomnosti v jejich molekule pi-systému přebytek elektronů, což zvyšuje jejich aromaticitu. Ve srovnání s benzenem se snadněji uvádí thiofen do elektrofilní substituční reakce.
