Феноли - ароматни съединения, които иматедна или повече хидроксилни групи, свързани с въглеродни атоми на бензеновото ядро. По броя на ОН групите се разграничават едно-, дву- и триатомни феноли.
Моноатомните феноли са производни на бензола и неговите хомолози, в сърцевината на който един водороден атом е заместен с хидроксилна група.
Изомеризъм и номенклатура.Най-простият представител на фенолите, карболовата киселина (фенол), няма изомери, има изомеризъм на позицията на хидроксилната група в бензоновото ядро (орто, мета, пара позиция) в неговите хомолози.
За името на фенолите използвайте три номенклатури - исторически, рационални и IUPAC. Според историческата номенклатура, фенолите се наричат тривиални - карболова киселина (карболова киселина), крезоли и др.
Природным источником для получения этих веществ е каменовъглен катран, каменно масло, буков катран и др. В процеса на суха дестилация на въглища се образува катран от въглища. Източници за производство на феноли са средни (кипват при 170-230 ° С) и тежки (кипват при 230-270 ° С) масла. Когато се третира с натриев хидроксид, се получава натриев фенолат. Формулата на това вещество се състои от остатъка от фенол и натрий.
В лабораторията, най-често зафенолите използват ароматни сулфосоли (натриеви и калиеви соли на сулфонови киселини). По време на химичните реакции се образува натриев или калиев фенолат. След това тези съединения се третират с минерални киселини, в резултат на което се получават свободни феноли.
Химичните свойства на фенола са причинени отприсъствието на ОН групата в бензеновото ядро. Тези вещества могат да влязат в реакции, характерни за алкохолите (образуване на етери, фенолати и халогенни производни) и арени (заместване на водородните атоми в бензолното ядро с халогени, нитро, сулфо). Следователно, тези вещества лесно взаимодействат с метали, за да образуват натриев фенолат. Именно при такива условия се появяват особеностите на електронната структура на молекулите на алкохолите и фенолите.
Фенолят натрия (или феноксид) образуется при алкални взаимодействия с феноли. Киселинните свойства на фенолите са относително слаби. Тези вещества не оцветяват лакмусния тест. Натриевият фенолат, за разлика от алкохолатите, може да съществува във водни разтвори на алкали и не се разлага. Фенолатите лесно се разлагат при взаимодействие с киселини (дори най-слабите, например въглищата).
Все же кислотные свойства фенолов выражены по-силни от алифатни алкохоли. Въвеждането на електронен изтеглящи заместители в фенолната молекула (нитрогрупи, халогени, сулфогрупи, алдехидни групи и др.) Увеличава движението на хидроксилния водород, поради което киселите свойства се повишават.
Наличие у фенолов положительного мезомерного ефект определя техните нуклеофилни свойства, които са по-слабо изразени в сравнение с алкохолите. Това свойство се използва за получаване на естери, но реакциите не включват сами феноли, а фенолати и халогенни производни на въглеводороди.
Образуването на естери става чрез взаимодействие на феноли с киселинни хлориди или анхидриди на карбоксилни киселини. Както при образуването на естери, реакциите протичат по-лесно с калиеви или натриеви фенолати.
Когато халогените действат върху фенолите, те се образуватхалогенирани производни. Във фармацевтичния анализ се използва бромиране на феноли: 2.46-трибромофенол е слабо разтворим във вода и утаява, което позволява използването на тази реакция за определяне на фенолите в разтворите.
Фенолно нитриране.Под действието на 20% азотна киселина върху фенола се образува смес от о- и р-нитрофеноли, които се отделят чрез парна дестилация (о-нитрофенолът се дестилира и р-нитрофенолът остава в разтвор).
