Хетероциклична једињења (грч.хетерос - друга, друга) - класа органских цикличних једињења, у чијим циклусима се поред атома угљеника налазе и атоми других хемијских елемената, такозвани хетероатоми: кисеоник (на пример, фуран и пиран), азот (пирол и пиридин), сумпор (тиофен , тиофеналдехид, тиопиран, тиазол), селен (селенофен) итд.
Хетероцикли су формирани од два или више атома.угљеника, као и хетероатома. Према Баиер-овој теорији, стабилни хетероцикли ће бити само у случајевима када ће одступање валенција атома који формирају циклусе бити најмањи од угла од 109 ° 28 ". 44 "(етилен оксид, етилен тиоксид и етиленимин).
Гетероциклы широко распространены в природе.То су аминокиселине (триптофан, карнозин, хистидин), имино киселине (пролин и хидроксипролин), пуринске (аденин и гванин) и пиримидинске (тимин, урацил и цитозин) базе, биолошки важне супстанце живе материје (хем, хемин хлорофил), алкалоиди ( кофеин и атропин), антибиотици (пеницилин, грамицидин Ц, стрептомицин), лекови (норсулфазол и кофеин), сулфонамиди (норсулфазол, стрептоцид), органски растварачи (пиридин), угљени хидрати, нуклеинске киселине, протеини, хормони, витамини, и многи други важне супстанце.
Класификација хемијских једињења
Класификација се заснива на структурихетероцикли, у молекулу којих су атоми угљеника повезани са хетероатомом (хетероатоми) и атомима водоника. Хетероцикли и њихови деривати подељени су у групе у зависности од броја атома који чине циклус (трочлани, четворо-, пето-, шесточлани итд.). Свака таква група садржи подгрупе са једним, два и три хетероатома.
Хетероциклична једињења у већинислучајеви су именовани према историјској номенклатури (пиридин, пирол, акридин). Имена њихових деривата (пиридин-4-карбонска киселина, метилпиридин) изведена су из историјских имена. Атоми хетероцикла су нумерисани да означе положај супституената. Нумерисање се врши од хетероатома или означава словима грчке абецеде, почев од атома угљеника који је суседан хетероатому - алфа, бета, гама итд.
Хетероциклична једињења: номенклатура
При именовању хетероцикличних једињењапрема ИУПАЦ номенклатури узимају се у обзир број атома у хетероциклу, његова структура, распоред супституената и друге особине (на пример, фурфурал има систематски назив фуран-2-карбалдехид). Имена хетероцикличних једињења наведена су у опису њихових метода припреме, својстава и значења.
Хетероцикли укључују оксиде (на пример, оксидетилен), анхидриди двобазних засићених карбоксилних киселина итд. Стабилност претходно разматраних хетероцикла зависи од броја атома угљеника у молекулу хетероцикла, самог хетероатома и његове локације у хетероциклу. Најмање стабилна су хетероциклична једињења, која се састоје од три и четири прстена, која се лако ломе и постају ациклична једињења. Много је хетероцикличних једињења, циклуси њихових молекула су стабилни, слично циклусу бензенског прстена. Они су главни структурни елемент многих био-једињења од велике важности за индустрију, медицину и ветерину.
Хемија хетероцикличних једињења
Хемијска својства петочланог (тиофена и његовогдеривати) хетероцикла настају услед присуства пи-вишка система електрона у њиховом молекулу, што повећава њихову ароматичност. У поређењу са бензеном, тиофен лакше улази у реакције електрофилне супституције.
