Феноли - ароматична једињења која имајуједна или више хидроксилних група повезаних са угљениковим атомима бензенског језгра. По броју ОХ група разликују се једно-, дво- и триатомски феноли.
Монатомски феноли су деривати бензена и његових хомолога, у језгру од којих је један атом водоника замењен хидроксилном групом.
Изомеризам и номенклатура.Најједноставнији представник фенола - карболна киселина (фенол) нема изомере, у његовим хомологима постоји изомерија положаја хидроксилне групе у бензонском језгру (орто, мета, пара позиција).
За назив фенола користе се три номенклатуре - историјске, рационалне и ИУПАЦ. Према историјској номенклатури, феноли се називају тривиално - карболна киселина (карболна киселина), крезоли, итд.
Природни извор за ове супстанцеје катран, камено уље, буков катран, итд. Угаљ се формира у процесу сухе дестилације угља. Извори за производњу фенола су средња (кухана на 170-230 ° Ц) и тешка (кухана на 230-270 ° Ц) уља. Када се третира са натријум хидроксидом, добија се натријум фенолат. Формула ове супстанце се састоји од остатка фенола и натријума.
У лабораторији, најчешће за добијањефеноли користе ароматичне сулфосалт (натријумске и калијумове соли сулфонских киселина). У процесу хемијских реакција настаје натријум или калијум фенолат. Затим су ова једињења третирана минералним киселинама, што резултира слободним фенолима.
Химические свойства фенола обуславливаются присуство ОХ групе у језгри бензена. Ове супстанце могу ући у реакције које су карактеристичне за алкохоле (стварање естера, фенолата, деривата халогена) и арена (замена атома водоника у језгру бензена халогеном, нитро групом, сулфо групом). Због тога ове материје лако ступају у интеракцију са металима, формирајући натријум фенолат. Под таквим условима се манифестује електронска структура молекула алкохола и фенола.
Кад се формира натријум фенолат (или феноксид)интеракција алкала са фенолима. Кисела својства фенола су релативно слабо изражена. Ове супстанце не мрљају лакмус тест. Натријум-фенолат, за разлику од алкохолата, може постојати у воденим растворима лужина, док се не распада. Фенолати се лако распадају при интеракцији са киселинама (чак и најслабијим, на пример, угљем).
Ипак, киселинска својства фенола су израженајачи него у алифатским алкохолима. Увођење супституената за повлачење електрона (нитро група, халоген, сулфо група, алдехидна група, итд.) У молекул фенола повећава кретање водоника хидроксо групе, па се повећавају својства киселине.
Присуство позитивног мезомераефекат је одређен њиховим нуклеофилним својствима, која су мање изражена у поређењу са алкохолима. Ово својство се користи за добијање етара, али у реакције нису укључени сами феноли, већ фенолати и халогенизовани угљоводоници.
До формирања естера долази када феноли реагују са хлоридима или анхидридима карбоксилне киселине. Као и код стварања естера, реакције се лакше одвијају са калијум или натријум фенолатима.
Када халогени делују на феноле, они настајухалогенирани деривати. Броминација фенола се користи у фармацеутској анализи: 2,46-трибромофенол је слабо растворљив у води и талог, што омогућава употребу ове реакције за одређивање фенола у растворима.
Нитрирање фенола.Под дејством 20% азотне киселине на фенол настаје смеша о-и п-нитрофенола који се одвајају парном дестилацијом (о-нитрофенол се одестилира, а п-нитрофенол остаје у раствору).
