/ / Estry: Ogólna charakterystyka i zastosowanie

Estry: ogólna charakterystyka i zastosowanie

Estry - produkty podstawienia atomów wodorugrupa hydroksylowa kwasów karboksylowych i mineralnych na rodniku karboksylowym. Rozróżnij mono-, di- i poliestry. W przypadku kwasów jednozasadowych wyróżnia się monoestry, dwu- i wielozasadowe - estry pełne i kwaśne. Nazwa estru składa się z nazwy kwasu i alkoholu biorących udział w jego tworzeniu. Do nazwania eterów często używa się trywialnej lub historycznej nomenklatury. Zgodnie z nomenklaturą IUPAC nazwy estrów są tworzone w następujący sposób: przyjmują nazwę alkoholu jako rodnik, dodają nazwę kwasu jako węglowodór i końcówkę -oat. Na przykład wzory strukturalne estrów (izomerów i metamerów) odpowiadające wzorowi cząsteczkowemu C4H802 nazywane są według różnych nomenklatur w następujący sposób: mrówczan propylu (metanian propylu), mrówczan izopropylu (metanonian izopropylu), octan etylu (etyloetanian), melpropionian (propionian metylu).

Pozyskiwanie estrów... Związki te są szeroko stosowane wNatura. Tak więc estry o niskiej masie cząsteczkowej i średnich kwasach karboksylowych z serii homologicznej są częścią olejków eterycznych wielu roślin (na przykład eteru izoamylowego octowego lub „esencji gruszkowej”, która jest częścią gruszek i wielu kwiatów), a podstawą chemiczną wszystkich tłuszczów są estry glicerolu i wyższych kwasów tłuszczowych. i oleje. Niektóre estry są produkowane syntetycznie.

W rezultacie zachodzi reakcja estryfikacjioddziaływanie kwasów karboksylowych (i mineralnych) z alkoholami. Jako katalizator działa mocny kwas mineralny (najczęściej stosowany jest H2SO4). Katalizator aktywuje cząsteczkę kwasu karboksylowego.

Szybkość reakcji estryfikacji zależy również odna którym atomie węgla jest połączona grupa OH (pierwszorzędowa, drugorzędowa lub trzeciorzędowa), ze względu na chemiczną naturę kwasu i alkoholu, a także strukturę łańcucha węglowodorowego, który jest połączony z karboksylem.

Hydroliza estrów... Reakcja hydrolizy (zmydlanie) estrów -jest to odwrotna reakcja estryfikacji. Mija powoli. Jeśli dodasz do mieszaniny reakcyjnej mieszaninę kwasów mineralnych lub zasad, jej prędkość wzrasta. Zmydlanie alkaliami zachodzi tysiąc razy szybciej niż kwasami. Estry ulegają hydrolizie w środowisku zasadowym, a etery w środowisku kwaśnym.

Podczas ogrzewania estrów z alkoholami ww obecności kwasu siarczanowego lub alkoholanów (w środowisku zasadowym) następuje wymiana grup alkoksylowych. W tym przypadku powstaje nowy eter, a alkohol powraca do środowiska reakcji, które wcześniej było zawarte w postaci reszt w cząsteczce eteru.

Estry: reakcja regeneracji.Czynnikami redukującymi są najczęściej wodziany litu i glinowo-sodowe we wrzącym alkoholu. Wysoka stabilność estrów na działanie różnych utleniaczy jest wykorzystywana w syntezie lub analizie chemicznej do ochrony grup alkoholowych i fenolowych.

Estry: główni przedstawiciele.Etanian etylu (octan etylu) jest wytwarzany w reakcji estryfikacji kwasu octanowego i etanolu (katalizator kwasu siarczanowego). Etanian etylu jest stosowany jako rozpuszczalnik do azotanu celulozy przy produkcji bezdymnych proszków, filmów fotograficznych i filmowych, składnika esencji owocowych dla przemysłu spożywczego.

Izoamyloetanian (eter izoamylowy kwasu octowego,„Esencja gruszkowa”) dobrze rozpuścimy w etanolu, eterze dietylowym. Otrzymywany przez estryfikację kwasu octowego i alkoholu izoamylowego. Izoamylometylobutanian jest stosowany jako składnik aromatyczny w przemyśle perfumeryjnym i jako rozpuszczalnik.

Isoamilizovaleriate (esencja z jabłek,eter izowalerianizoamylowy) otrzymuje się w reakcji estryfikacji kwasu izowalerianowego i alkoholu izoamylowego. Określony ester jest stosowany jako esencja owocowa w przemyśle spożywczym.