Formuła toluenowa: co to jest toluen i jak go zdobyć?

Areny, do których należy toluen, można uznać za pochodne przodka i pierwszego członka homologicznej serii, benzenu. Ogólny wzór związków należących do tej klasy to C._nX_{2n - 6}... Cząsteczki węglowodorów aromatycznych zawierają pierścień benzenowy (cykl, jądro). Formuła toluenu C.₇X₈ odzwierciedla przynależność substancji do tak dużejgrupa związków organicznych. Wiele osób zna toluen pod inną nazwą - metylobenzen. Substancja ma szerokie zastosowanie w przemyśle, jest używana jako rozpuszczalnik organiczny, odplamiacz i do innych celów.

Co to jest toluen?

Jedną z najważniejszych aren jest toluenjest metylową pochodną benzenu. Bezbarwna ciecz nierozpuszczalna w wodzie ma słodkawy aromat przypominający zapach farb, lakierów, rozpuszczalników.

Wzór chemiczny toluenu - C₇X₈ - można zapisać inaczej: C₆X₅–CH_3. W tym przypadku liczba atomów pozostaje taka sama, ale zauważalna jest różnica w stosunku do benzenu, który jest zawarty w rodniku - metylu.

Stosując inne zasady nazewnictwa, związek nazywa się metylobenzenem i fenylometanem. To jest ten sam toluen, którego ogólny wzór to C₇X_8. Ale w pierwszym przypadku nacisk kładziony jest na tojeden atom wodoru z atomów związanych z węglem pierścienia benzenowego jest zastąpiony rodnikiem metylowym. W przypadku drugiego imienia przyjęto inne podejście. Uważa się, że w metanie jeden atom wodoru zastąpiono rodnikiem fenylowym. To jest cząstka, w którą zamienia się benzen, przekazując atom wodoru.

Struktura molekularna

Skład materii organicznej, składający się tylkoatomów węgla i wodoru, odzwierciedla wzór toluenu. Modele kulkowe i wolumetryczne dają wyobrażenie o budowie cząsteczki związku, jej różnicach w stosunku do substancji z tego samego szeregu homologicznego. Istnieje podobieństwo między toluenem i benzenem, czyli obecność pierścienia 6 atomów węgla w stanie sp²-hybrydyzacja.Każdy z nich tworzy trzy wiązania sigma z sąsiednimi cząstkami (dwa atomy węgla i jeden wodór). Prostopadle do pierścienia pojedynczy układ elektroniczny powstaje z pozostałych niehybrydowych orbitali p (jeden na sześć atomów węgla). W efekcie cały cykl nabiera znacznej siły i stabilności, a co za tym idzie substancji toluen. Wzór strukturalny związku obejmuje siódmy atom węgla z grupy metylowej, który jest w stanie sp³-hybrydyzacja. Jest związany z trzema atomami wodoru, a czwarte wiązanie jest zużyte na związek z jednym węglem w pierścieniu benzenowym.

Wzory strukturalne metylobenzenu

Gęstość elektronowa między atomami węgla,które tworzą aromatyczny rdzeń jest równomiernie rozprowadzony. Zjawisko to znajduje odzwierciedlenie w formule benzenu, toluenu i innych arenów ze znakiem aromatycznym (kółko w pierścieniu). Odnotowuje się również obecność rodnika metylowego na jednym z atomów węgla w jądrze. Powiązania między wszystkimi cząstkami są oznaczone myślnikami. Wzór strukturalny w tym przypadku odzwierciedla skład i podstawowe cechy strukturalne cząsteczki substancji.

Uproszczony wzór toluenu - sześciokąt zpierścień wewnątrz lub kreski oznaczające wiązanie podwójne. Grupa metylowa może znajdować się na dowolnym z sześciu atomów jądra, są one sobie równoważne. Wada tej metody obrazowania jest oczywista. Zapis nie daje wyobrażenia o składzie substancji i równoważności wszystkich wiązań węgiel-węgiel w pierścieniu.

Produkcja metylobenzenu w laboratorium i przemyśle

W laboratorium toluen został po raz pierwszy uzyskany w r1835–1938 P. Peltier i A. Deville. Pierwszy naukowiec destylował gumę sosnową, a drugi użył balsamu tolu wydobytego z południowoamerykańskiego drzewa Toluifera w Kolumbii. Tak powstała banalna nazwa substancji - toluen. Obecnie znaczna ilość metylobenzenu jest wytwarzana przez destylację ropy naftowej i smoły węglowej, a następnie oczyszczanie. W procesie koksowania toluen jest ekstrahowany z gazu koksowniczego. Podczas syntezy styrenu jest on uwalniany jako produkt uboczny reakcji benzenu i etylenu. W laboratorium i przemyśle toluen otrzymuje się różnymi metodami.

1. Dehydrocyklizacja węglowodorów alifatycznych. Toluen otrzymuje się z heptanu w obecności katalizatora w temperaturze 300 ° C.
2. Alkilowanie benzenu, zwane reakcją Friedela-Craftsa. Przeprowadzane w obecności katalizatora AlCl3 lub innych katalizatorów: C₆H₅–H + CH₃Cl = C₆H₅–SN₃ + HCl.
3. Interakcja z bromobenzenem: C.₆H₅–Br + CH₃–Br + 2Na = С₆H₅–SN₃ + 2NaBr.
4. Mieszanie cynku i krezolu: C.₆X₄H.₃OH + Zn = C₆X₅H.₃ + ZnO.
5. Przetwarzanie kwasu toluenosulfonowego.

Właściwości fizyczne metylobenzenu

Toluen, którego wzór strukturalny zawiera jądro benzenu, wykazuje właściwości fizyczne typowe dla związków aromatycznych.

1. Przezroczysty, bezbarwny płyn wydziela zapach farby.
2. Metylobenzen krzepnie w niskich temperaturach i zaczyna topnieć w temperaturze –93 ° C.
3. Temperatura wrzenia toluenu wynosi 110,63 ° C. Gęstość substancji wynosi 0,8669 g / ml.
4. Rozpuszczalność metylobenzenu w wodzie o temperaturze 20 ° C wynosi 0,47 g / l. Masa cząsteczkowa substancji M (C₇X₈) = 92,14 g / mol.

Właściwości chemiczne toluenu: utlenianie

Charakterystyka wszystkich aren jest określana chemiczniestabilny cykl sześciu atomów węgla. Wzór toluenowy to pierścień benzenowy, który jest formalnie nienasycony i rodnik metylowy. Węglowodory aromatyczne mają podobne właściwości do alkenów, które charakteryzują się reakcjami addycji. Ale atomy wodoru w cząsteczkach benzenu i jego homologów mogą uczestniczyć w reakcjach podstawienia, które zbliżają do siebie areny i alkany. Toluen jest bardziej reaktywny niż benzen. Substancja charakteryzuje się reakcjami utleniania.

1. Spalanie połączone z wydzielaniem dwutlenku węgla i tworzeniem się wody: C₇X₈ + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
2. Kiedy toluen wchodzi w interakcję z nadmanganianem potasu, grupa metylowa w łańcuchu bocznym cząsteczki substancji jest utleniana do karboksylu. W wyniku reakcji powstaje kwas benzoesowy.

Reakcje chemiczne jądra aromatycznego toluenu

1. Bromowanie, które przeprowadza się w obecności katalizatorów. Powstaje pochodna halogenowa: C₇X₈ + Br₂ = C₇X₇Br + HBr.
2. Nitrowanie metylobenzenu przeprowadza się za pomocą mieszaninyskładający się ze stężonych kwasów azotowych i siarkowych. Grupa nitrowa w toluenie może zajmować pozycje orto i para. Reakcja przebiega na zasadzie podstawienia elektrofilowego. W wysokich temperaturach tworzy się substancja wybuchowa trinitrotoluen (TNT).
3. Uwodornianie wodorem na katalizatorze prowadzi do dearomatyzacji i produkcji metylocykloheksanu: C₇X₈ + 3H₂ = C₇X_14.
4. W wyniku chlorowania pod silnym ciepłem lub promieniowaniem UV powstaje heksachlorocykloheksan.

Zastosowania metylobenzenu

Toluen jest szeroko stosowany jako materiał wyjściowy w syntezie organicznej. Jest materiałem niezbędnym do produkcji wielu substancji. Aplikacja toluenu:

• uzyskiwanie barwników;
• produkcja odplamiaczy, detergentów;
• produkcja wybuchowego TNT;
• stosowanie klejów, farb, syntetycznych zapachów i środków czyszczących jako rozpuszczalników;
• produkcja farb do robót budowlanych;
• wydawanie produktów do paznokci;
• produkcja farmaceutyków;
• zwiększenie liczby oktanowej paliwa;
• organiczna synteza kwasu benzoesowego, benzaldehydu, chlorku benzylu, sacharyny, alkoholu benzylowego i innych substancji;

Toluen działa jako substancja przemysłowarozpuszczalnik w pralniach chemicznych, stosowany w procesie garbowania skór. Jest prekursorem wielu produktów ropopochodnych, fenolu, formaldehydu, pestycydów i innych związków.

Toksyczność toluenu

Metylobenzen jest substancją łatwopalną.Mieszanina oparów i powietrza wybucha w określonych warunkach. Płynny toluen jest wysoce łatwopalny. Wzór strukturalny daje wyobrażenie o składzie i strukturze, ale nie zawiera informacji o wpływie substancji na organizm człowieka. Stwierdzono, że toluen jest toksyczny i ma działanie rakotwórcze. Opary metylobenzenu swobodnie przenikają przez skórę, narządy oddechowe, powodują zmiany w ośrodkowym układzie nerwowym, podrażnienia tkanek powłokowych, zapalenia skóry. Wdychanie oparów toluenu powoduje zahamowanie, drżenie i zaburzenie czynności aparatu przedsionkowego. Należy pracować z toluenem, farbami, rozpuszczalnikami w gumowych rękawicach, dokładnie przewietrzyć pomieszczenie lub użyć okapu. Metylobenzen jest słabą substancją odurzającą, która powoduje nadużywanie substancji toluenowych. Inne formy negatywnych skutków substancji:

• podrażnienie oczu i zaburzenia widzenia kolorów;
• długotrwała ekspozycja może spowodować utratę słuchu;
• wysokie stężenie we krwi powoduje uszkodzenie wątroby, martwicę nerek;
• wdychanie dużych ilości oparów prowadzi do zawrotów głowy, senności, bólu głowy.

Wniosek

Toluen jest produkowany w dużych ilościach w temppetrochemiczne lub otrzymywane jako produkt uboczny w koksowniach. Związek jest cennym surowcem do syntezy organicznej na dużą skalę i jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym. Metylobenzen występuje w wielu typach rozpuszczalników stosowanych przy pracy z farbami i lakierami. Toluen należy do III klasy zagrożenia w klasyfikacji związków toksycznych. Podczas pracy z substancją stężenie jej oparów w powietrzu nie powinno przekraczać wartości określonych przez normy sanitarno-higieniczne. Podczas obchodzenia się z toluenem nie należy dopuścić do pojawienia się otwartego ognia, iskier, może to doprowadzić do wybuchu. Istnieją również problemy środowiskowe związane z uwalnianiem toluenu do atmosfery:

• podczas spalania oleju różne rodzaje paliwa;
• w aktywnych wulkanach;
• w pożarach lasów;
• przy stosowaniu rozpuszczalników i farb.

Toksyczne właściwości toluenu, zagrożenie pożarem i wybuchem wymagają ostrożnego obchodzenia się z ciekłą substancją i jej oparami.