/ / Węglowodory aromatyczne: główni przedstawiciele i ich wykorzystanie w gospodarce narodowej.

Węglowodory aromatyczne: główni przedstawiciele i ich wykorzystanie w gospodarce narodowej.

Ароматические углеводороды (иначе называемые arenes) to biokomponenty organiczne, których cząsteczki zawierają jeden lub kilka cykli z sześcioma atomami węgla. Pierścień benzenowy charakteryzuje się specjalnymi właściwościami fizycznymi i chemicznymi. Nazwa „areny” weszła w chemię organiczną i ogólną na przełomie XVIII i XIX wieku. Obejmowały one substancje, które składały się z dwóch związków chemicznych - węgla i wodoru i miały przyjemny zapach (żywice, balsamy, olejki eteryczne, kadzidło). Z czasem nazwa „węglowodory aromatyczne” straciła na znaczeniu, ponieważ substancje aromatyczne zostały znalezione wśród innych klas substancji organicznych, a większość związków aromatycznych ma nieprzyjemny lub szczególny zapach. Po raz pierwszy benzen został wyizolowany ze świetlistego gazu na początku XIX wieku. Nieco później (1845) A.F. Hoffman uwalnia węglowodory aromatyczne (benzen) ze smoły węglowej. Obecnie klasa arenów (według klasyfikacji IUPAC) łączy związki, których cząsteczki są oparte na jądrach benzenu. Związki te są więc podzielone na pojedyncze i wielordzeniowe areny, a także węglowodory aromatyczne ze skondensowanymi jądrami.

Pojedyncze obszary rdzenia to związki organicznektóre zawierają jeden pierścień benzenowy. Struktura cząsteczki benzenu, typowy przedstawiciel arenów, jest najczęściej wykazywana przez formułę Kekule w postaci cyklu sześciu atomów węgla, które są na przemian połączone prostymi wiązaniami C - C i podwójnymi C = C. Strukturę tę potwierdzają dane nowoczesnej analizy fizykochemicznej.

Główne pomysły Kekule na temat struktury benzenusą to: 1) benzen ma sześciokątną strukturę pierścieniową; 2) w pierścieniu benzenowym występują trzy proste i trzy podwójne wiązania; 3) wszystkie sześć atomów węgla w pierścieniu benzenowym są sobie równoważne. Wzór przedstawia skład pierwiastkowy benzenu, stosunek atomów węgla i wodoru w cząsteczce, brak izomerów dla monopodstawionych pochodnych benzenu.

Aromatyczne węglowodory są wystarczającepowszechne w przyrodzie. Są integralną częścią smoły węglowej, która jest uzyskiwana po suchej destylacji węgla. Areny są częścią wielu odmian olejów i innych produktów naturalnych (żywice, balsamy itp.). W procesie suchej destylacji węgla otrzymuje się średnio około trzy procent smoły węglowej lub smoły węglowej. Z destylacji frakcyjnej smoły węglowej otrzymuje się szereg frakcji: lekki olej (zawiera ksylen, toluen, benzen, tiofen), olej karbolowy (zawiera krezole, fenole i naftalen), olej kreozotowy (zawiera naftalen), olej antracenowy (zawiera fenantren, antracen i inne wyższe areny) i boisko używane do brukowania dróg i jako materiał budowlany.

Zastosowanie węglowodorów aromatycznych.Benzen charakteryzuje się specyficznym zapachem, praktycznie nierozpuszczalnym w wodzie. Jest dobrym rozpuszczalnikiem dla organicznych związków biologicznych. Syntetyzowany ze smoły węglowej. Benzen jest cennym surowcem do produkcji barwników, leków, materiałów wybuchowych, stymulantów wzrostu roślin, herbicydów, insektycydów itp.

Toluen jest rozpuszczalny w organicznychrozpuszczalniki Otrzymywany ze smoły węglowej, a także z niektórych gatunków ropy naftowej. Alkohol benzenowy, benzaldehyd, kwas benzoesowy, barwniki, leki, sacharyna i trinitrotoluen są syntezowane z toluenu.

Ksyleny są dobrze organicznerozpuszczalniki Otrzymywany z oleju węglowego, a także przez destylację frakcyjną smoły węglowej. Z ksylenu syntezuje się bezwodnik ftalowy, ksylen i sztuczny lawsan. Ksylen jest czasem dodawany do benzyny.