Karboksirūgštis

Cheminiai organiniai junginiai molekulėskurie savo struktūroje turi bent vieną karboksilo grupę (ji jungia karbonilfunkcinę aldehidų ir ketonų grupę, taip pat hidroksilfunkcinę alkoholinių grupių grupę), kurių bendras pavadinimas - karboksirūgštys. Jų formulę galima pavaizduoti kaip R-COOH, kur R yra angliavandenilio monovalentinė funkcinė grupė. Bet kokia karboksirūgštis, skirtingai nuo daugumos neorganinių rūgščių, yra silpna ir nevisiškai išsiskiria į jonus.

В качестве простейших примеров можно привести skruzdžių (metano rūgšties) rūgštis H-COOH. Pavadinimas yra paaiškintas istorijos, kurią 1670 m. Gavęs anglų natūralistė John Ray, pirmąjį kvėpavimą iš raudonųjų skruzdžių. Karboksirūgštis su dviem ar daugiau karboksilo grupių vadinama dvivalentėmis (arba dikarboksirūgštimis), tribasic (arba trikarboksilo) ir tt Paprasčiausias pavyzdys yra oksalo rūgštis, kurios formulė C2H2O4, kurios molekulėje yra dvi karboksilo grupės. Kaip šešių bazių rūgštis, galima paminėti melitinę (heksakarboksirūgšties) rūgštį, jos formulė yra C12H6O12. Molekulėje yra šešios karboksilo grupės, kurios pakeitė vandenilio atomus benzolo žiede.

Organinės rūgštys paprastai būna gamtoje. Pavyzdžiui, heksakarboksirūgštis randama rudos spalvos akmenyje.

Есть много важных природных соединений этого klasė. Tai yra citrinų rūgštis C6H8O7 (atstovauja keletą maisto priedų E330 - E333), kurią 1784 m. Iš Švedijos vaistininko K. Scheele pirmą kartą gavo iš nesuprautų citrinių sulčių. Vyno rūgštis C4H6O6 yra maisto priedas E334). Ši karboksirūgštis plačiai paplitusi gamtoje. Jis yra šviežių daugelio vaisių sulčių.

Jei atsižvelgsime į bet kurią jų homologinę serijąorganiniai junginiai, tada nuolat stebimi savybių pokyčiai, didėjant molekulinei masei. Kiekvieno junginio savybės priklauso nuo jų molekulių struktūros, tai yra, karboksirūgščių izomerizmas. Pirmieji homologinių serijų atstovai, sudaryti iš skruzdžių rūgšties, įskaitant acto ir propiono, priklauso skysčiams. Jie turi stiprų kvapą ir gerai ištirpsta vandenyje. Aukštesnieji atstovai yra kietos medžiagos, kurios neištirpsta vandenyje.

Pagrindinės yra karboksirūgščių cheminės savybėsyra nustatomi atsižvelgiant į karbonilo grupės poveikį hidroksilo grupei. Todėl šie junginiai, skirtingai nei alkoholiai, turi ryškų rūgštinį pobūdį.

Pavyzdžiui, vandeniniuose tirpaluose jie galiišsisklaido į jonus, o tai įrodo skysčio dėmėjimą pridėjus lakmuso raudonai. Tai rodo vandenilio katijonų buvimą. Tai yra, jų vandeninių tirpalų aplinka yra rūgštinė (pH mažesnė nei 7).

Sąveikaudami su metalais ar bazėmis, karboksirūgštys gali sudaryti druskas: 2CH3 - COOH + Mg → (CH3 - COO) 2Mg + H2 ↑.

Organinės rūgštys taip pat pradeda chemines reakcijas su karbonatais, pakeisdamos angliarūgštę: 2CH3 - COOH + MgCO3 → (CH3 - COO) 2Mg + H2O + CO2 ↑.

Jie lengvai reaguoja su amoniaku, sudarydami druskas: CH3 - COOH + NH3 → CH3 - COONH4.

Rūgštinės organinių rūgščių savybėssustiprinamas esant radikaliems pakaitalams, darantiems neigiamą indukcinį poveikį. Pavyzdžiui, veikiant chlorui acto rūgštį, palaipsniui pakeičiant vieną vandenilio atomą chloro atomais ir gaunant chloro acto rūgštį, tada dichloracto rūgštį ir trichloracto rūgštį, smarkiai padidėja jų rūgštinės savybės.

Galima gauti bet kokios karboksirūgštieskeliais būdais. Labiausiai paplitęs yra metodas, pagrįstas oksidacijos reakcija. Alkoholiai arba aldehidai naudojami kaip pradiniai reagentai. Kitas organinių rūgščių gamybos būdas yra nitrilų hidrolizė, įvykstanti kaitinant jas praskiestomis mineralinėmis rūgštimis.