Toluolo formulė: kas yra toluenas ir kaip jį gauti?

Arenos, į kurias įeina toluenas, gali būti laikomos protėvio dariniais ir pirmuoju homologinės serijos nariu - benzenu. Bendra šiai klasei priklausančių junginių formulė yra C_nX_{2n - 6}. Aromatinių angliavandenilių molekulėse yra benzeno žiedas (ciklas, šerdis). Tolueno C formulė₇X₈ отражает принадлежность вещества к этой большой organinių junginių grupė. Daugelis toluenų yra žinomi kitu pavadinimu - metilbenzenu. Medžiaga plačiai naudojama pramonėje, naudojama kaip organinis tirpiklis, dėmių valiklis ir kitiems tikslams.

Kas yra toluenas?

Viena iš svarbiausių arenų, toluenas, yrayra metilo benzeno darinys. Vandenyje netirpus bespalvis skystis turi saldų aromatą, primenantį dažų, lakų, tirpiklių kvapą.

Cheminė tolueno formulė - C₇X₈ - gali būti parašyta kitaip: C₆X₅–CH_3. Šiuo atveju atomų skaičius išlieka toks pats, tačiau pastebimas skirtumas nuo benzeno, kurio yra radikale - metile.

Naudojant skirtingus nomenklatūros principus, junginys vadinamas metilbenzenu ir fenilmetanu. Tai yra tas pats toluenas, kurio bendra formulė yra C₇X_8. Tačiau pirmuoju atveju akcentuojama taivieną vandenilio atomą, susijungusį su benzeno žiedo anglimi, pakeičia metilo radikalas. Antrasis vardas buvo pasirinktas kitaip. Manoma, kad metane vieną vandenilį pakeičia fenilo radikalas. Tai dalelė, kuria virsta benzenas, dovanodamas vandenilio atomą.

Molekulinė struktūra

Tik organinių medžiagų sudėtisanglies ir vandenilio atomų, atspindi tolueno formulę. Rutuliniai ir lazdiniai bei tūriniai modeliai leidžia suprasti junginio molekulės struktūrą, jos skirtumus nuo tos pačios homologinės serijos medžiagų. Yra tolueno ir benzeno panašumas, kuris yra 6 anglies atomų žiedas sp būsenoje²-hibridizacija.Kiekvienas iš jų sudaro tris sigmos ryšius su kaimyninėmis dalelėmis (dviem anglies atomais ir vienu vandeniliu). Įstrižai žiedui viena elektroninė sistema atsiranda iš likusių nehibridinių p-orbitalių (viena šešiems anglies atomams). Dėl to visas ciklas įgyja didelę jėgą ir stabilumą, taigi ir tolueno medžiagą. Struktūrinėje junginio formulėje yra septintoji metilo grupės anglis, kuri yra sp būsenoje³-hibridizacija. Jis sujungtas su trimis vandenilio atomais, o ketvirtasis ryšys išleidžiamas junginiui, kurio viena anglies atomazga yra benzeno žiede.

Metilbenzeno struktūrinės formulės

Elektroninis tankis tarp anglies atomų,kurios sudaro aromatinę šerdį, pasiskirsto tolygiai. Reiškinys atsispindi benzeno, tolueno ir kitų arenų, turinčių aromatinį ženklą (apskritimas žiede), formulėje. Taip pat pastebimas metilo radikalo buvimas viename iš anglies atomų branduolyje. Ryšius tarp visų dalelių rodo brūkšneliai. Struktūrinė formulė šiuo atveju atspindi medžiagos molekulės sudėtį ir pagrindines struktūrines savybes.

Supaprastinta tolueno formulė - šešiakampis sužiedas viduje arba brūkšneliai, rodantys dvigubą ryšį. Metilo grupė gali būti bet kuriame iš šešių branduolio atomų, jie yra lygiaverčiai vienas kitam. Šio vaizdo metodo trūkumas yra akivaizdus. Įrašas nesuteikia idėjos apie medžiagos sudėtį ir visų žiede esančių anglies-anglies ryšių ekvivalentiškumą.

Metilbenzeno gamyba laboratorijose ir pramonėje

Laboratorijoje toluenas pirmą kartą buvo gautas1835-1938 m. P. Peltier ir A. Deville. Pirmasis mokslininkas distiliavo pušies dervą, o antrasis naudojo tolu balzamą, išgautą iš Pietų Amerikos medžio Toluifera Kolumbijoje. Taip atsirado trivialus medžiagos pavadinimas - toluenas. Šiuo metu didelis kiekis metilbenzeno gaunamas distiliuojant aliejų ir akmens anglių degutą, o vėliau gryninamas. Koksavimo procese toluolas ekstrahuojamas iš kokso krosnies dujų. Sintezuojant stirolą, jis išsiskiria kaip šalutinis benzolo ir etileno reakcijos produktas. Laboratorijoje ir pramonėje toluenas gaunamas skirtingais metodais.

1. Aciklinių angliavandenilių dehidrociklinimas. Toluolas gaunamas iš heptano, esant katalizatoriui, esant 300 ° C temperatūrai.
2. Benzeno alkilinimas, kuris vadinamas Friedelio-Craftso reakcija. Atliekama dalyvaujant katalizatoriui AlCl3 ar kitiems katalizatoriams: С₆H₅–H + CH₃Cl = C₆H₅–SN₃ + HCl.
3. Sąveika su brombenzenu: C₆H₅–Br + CH₃–Br + 2Na = С₆H₅–SN₃ + 2NaBr.
4. Cinko ir krezolio maišymas: C₆X₄H₃OH + Zn = C₆X₅H₃ + ZnO.
5. Toluensulfonrūgšties perdirbimas.

Fizinės metilbenzeno savybės

Toluolas, kurio struktūrinėje formulėje yra benzeno branduolys, pasižymi fizinėmis savybėmis, būdingomis aromatiniams junginiams.

1. Skaidrus, bespalvis skystis skleidžia dažų kvapą.
2. Metilbenzenas sukietėja žemoje temperatūroje ir pradeda tirpti –93 ° C temperatūroje.
3. Tolueno virimo temperatūra yra 110,63 ° C. Medžiagos tankis yra 0,8669 g / ml.
4. Metilbenzeno tirpumas vandenyje 20 ° C temperatūroje yra 0,47 g / l. Molinė medžiagos M (C₇X₈) = 92,14 g / mol.

Toluolo cheminės savybės: oksidacija

Visų arenų charakteristikos nustatomos chemiškaistabilus šešių anglies atomų ciklas. Tolueno formulė yra benzeno žiedas, kuris yra formaliai neprisotintas, ir metilo radikalas. Aromatiniai angliavandeniliai savybėmis yra panašūs į alkenų, kuriems būdingos pridėjimo reakcijos. Bet vandenilio atomai benzeno molekulėse ir jo homologai gali dalyvauti pakaitinėse reakcijose, kurios arena ir alkaną suartina. Toluolas yra labiau reaktyvus nei benzenas. Medžiagai būdingos oksidacijos reakcijos.

1. Degimas kartu su anglies dioksido išsiskyrimu ir vandens susidarymu: C₇X₈ + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
2. Toluenui sąveikaujant su kalio permanganatu, medžiagos molekulės šoninėje grandinėje esanti metilo grupė oksiduojama iki karboksilo. Reakcijos metu susidaro benzenkarboksirūgštis.

Cheminės toluolo branduolio reakcijos

1. Brominimas, kuris atliekamas dalyvaujant katalizatoriams. Susidaro halogeno darinys: C₇X₈ + Br₂ = C₇X₇Br + HBr.
2. Metilbenzeno nitrinimas atliekamas mišiniususidedantis iš koncentruotų azoto ir sieros rūgščių. Toluene esanti nitrogrupė gali užimti orto ir para pozicijas. Reakcija vyksta elektrofilinio pakeitimo mechanizmu. Esant aukštai temperatūrai, susidaro sprogi medžiaga trinitrotoluenas (TNT).
3. Hidrinant vandeniliu per katalizatorių, dearomatizuojama ir gaunamas metilcikloheksanas: C₇X₈ + 3H₂ = C₇X_14.
4. Chlorinant stiprioje šilumoje ar UV spinduliuose susidaro heksachlorcikloheksanas.

Metilbenzeno panaudojimas

Toluenas yra plačiai naudojamas kaip pradinė medžiaga organinėje sintezėje. Tai būtina medžiaga gaminant daugelį medžiagų. Toluolo naudojimas:

• dažiklių gavimas;
• dėmių valiklių, ploviklių gamyba;
• TNT sprogmens gamyba;
• klijų, dažų, sintetinių kvapiklių ir valymo priemonių naudojimas kaip tirpiklis;
• statybinių dažų gamyba;
• nagų gaminių išleidimas;
• farmacijos produktų gamyba;
• kuro oktaninio skaičiaus padidinimas;
• organinė benzenkarboksirūgšties, benzaldehido, benzilchlorido, sacharino, benzilo alkoholio ir kitų medžiagų sintezė;

Toluolas veikia kaip pramoninistirpiklis sausuose valytuvuose, naudojamas odos rauginimo procese. Tai daugelio naftos produktų, fenolio, formaldehido, pesticidų ir kitų junginių, pirmtakas.

Toluolo toksiškumas

Metilbenzenas yra degi medžiaga.Tam tikromis sąlygomis garų ir oro mišinys sprogsta. Skystas toluenas yra labai degus. Struktūrinė formulė suteikia idėją apie sudėtį ir struktūrą, tačiau joje nėra informacijos apie medžiagos poveikį žmogaus organizmui. Nustatyta, kad toluenas yra toksiškas ir turi kancerogeninį poveikį. Metilbenzeno garai laisvai prasiskverbia į odą, kvėpavimo organus, sukelia centrinės nervų sistemos pokyčius, dirgina vidinius audinius, dermatitą. Įkvėpus tolueno garų, žmogus patiria mieguistumą, drebulį, sutrinka vestibulinio aparato veikla. Būtina dirbti su toluenu, dažais, tirpikliais su guminėmis pirštinėmis, kruopščiai vėdinti kambarį arba naudoti gaubtą. Metilbenzenas yra silpna narkotinė medžiaga, sukelianti piktnaudžiavimą tolueno medžiagomis. Kitos neigiamo medžiagos poveikio formos:

• akių dirginimas ir spalvų regėjimo sutrikimas;
• ilgalaikis poveikis gali prarasti klausą;
• didelė koncentracija kraujyje sukelia kepenų pažeidimus, inkstų nekrozę;
• įkvėpus didelį kiekį garų, atsiranda galvos svaigimas, mieguistumas, galvos skausmas.

Išvada

Toluolas gaminamas dideliais kiekiaisnaftos chemijos gamyklose arba gautas kaip šalutinis produktas kokso gamyklose. Junginys yra vertinga žaliava didelio masto organinei sintezei ir naudojama farmacijos pramonėje. Metilbenzenas yra įtrauktas į daugelio rūšių tirpiklius, kurie naudojami dirbant su dažais ir lakais. Klasifikuojant toksinius junginius, toluolas priklauso III pavojingumo klasei. Dirbant su medžiaga, jos garų koncentracija ore neturėtų viršyti verčių, kurias nustato sanitariniai ir higienos standartai. Dirbant su toluenu, negalima leisti atviros liepsnos, kibirkščių, tai gali sukelti sprogimą. Taip pat yra aplinkos problemų, susijusių su tolueno išsiskyrimu į atmosferą:

• deginant alyvą, įvairių rūšių kuras;
• aktyviuose ugnikalniuose;
• miškų gaisruose;
• naudojant tirpiklius ir dažus.

Dėl toksiškų tolueno savybių, gaisro ir sprogimo pavojaus reikia atidžiai tvarkyti skystą medžiagą ir jos garus.