Mažai kas susimąstė, koks yra vaidmuoorganinė chemija šiuolaikinio žmogaus gyvenime. Bet jis didžiulis, jį sunku pervertinti. Nuo pat ryto, kai žmogus pabunda ir eina praustis, ir iki vakaro, kai eina miegoti, jį nuolat lydi organinės chemijos produktai. Dantų šepetėlis, drabužiai, popierius, kosmetika, baldai ir interjero daiktai ir daug daugiau – visa tai mums suteikia. Tačiau kažkada viskas buvo visiškai kitaip, o apie organinę chemiją buvo žinoma labai mažai.
Panagrinėkime, kaip organinės chemijos raidos istorija vystėsi etapais.
1. Vystymosi laikotarpis iki XIV a., vadinamas spontanišku.
2. XV – XVII amžius – vystymosi pradžia arba, jatrochemija, alchemija.
3. XVIII – XIX amžius – vitalizmo teorijos dominavimas.
4. XIX - XX a. - intensyvi raida, mokslinis etapas.
Organinių junginių chemijos formavimosi pradžia arba savaiminis etapas
Šis laikotarpis reiškia patį gimimąchemijos sampratos, ištakos. O ištakos siekia Senovės Romą ir Egiptą, kur labai gabūs gyventojai daiktams ir drabužiams dažyti skirtus dažus išmoko išgauti iš natūralių žaliavų – augalų lapų ir stiebų. Tai buvo indigo, suteikiantis sodrią mėlyną spalvą, ir alisorinas, kuris tiesiogine prasme viską nuspalvina sultingais ir patraukliais oranžinės ir raudonos spalvos atspalviais. Neįprastai judrūs to paties laiko skirtingų tautybių gyventojai taip pat išmoko gauti acto, gaminti alkoholinius gėrimus iš cukraus ir krakmolo turinčių augalinės kilmės medžiagų.
Žinomas kaip labai paplitęs maistasŠiuo istoriniu laikotarpiu buvo naudojami gyvuliniai riebalai, dervos ir augaliniai aliejai, kuriuos naudojo gydytojai ir virėjai. Taip pat įvairūs nuodai pateko į kasdienį gyvenimą, kaip pagrindinį vidaus santykių ginklą. Visos šios medžiagos yra organinės chemijos produktai.
Tačiau, deja, „chemijos“ sąvoka nėra tokiaegzistavo, o konkrečių medžiagų tyrimas, siekiant išsiaiškinti savybes ir sudėtį, nebuvo atliktas. Todėl šis laikotarpis vadinamas spontanišku. Visi atradimai buvo atsitiktiniai, netikslūs kasdienės svarbos. Tai tęsėsi iki kito šimtmečio.
Jatrochemijos laikotarpis yra daug žadanti vystymosi pradžia
Iš tiesų, tai buvo XVI–XVII aatsirasti tiesioginių idėjų apie chemiją kaip mokslą. To meto mokslininkų darbo dėka buvo gautos kai kurios organinės medžiagos, išrasti paprasčiausi medžiagų distiliavimo ir sublimacijos prietaisai, naudojami specialūs cheminiai indai susmulkinti medžiagas, atskirti gamtos produktus į ingredientus.
Pagrindinė darbo kryptis tuo metu buvovaistas. Noras gauti reikiamų vaistų paskatino iš augalų išsiskirti eterinius aliejus ir kitas žaliavas. Taigi, Karlas Scheele iš augalinių medžiagų gavo keletą organinių rūgščių:
- obuolys;
- citrina;
- galų;
- pienas;
- oksalo.
Augalams tirti ir šių rūgščių išskyrimuimokslininkui prireikė 16 metų (nuo 1769 iki 1785 m.). Tai buvo vystymosi pradžia, buvo padėti organinės chemijos pagrindai, kurie tiesiogiai kaip chemijos šaka buvo apibrėžta ir pavadinta vėliau (XVIII a. pradžia).
Tuo pačiu viduramžių laikotarpiu G.F.Ruelis iš karbamido išskyrė šlapimo rūgšties kristalus. Kiti chemikai gintaro rūgštį gavo iš gintaro, vyno rūgšties. Naudojamas augalinių ir gyvulinių žaliavų sausojo distiliavimo būdas, kurio dėka gaunama acto rūgštis, dietilo eteris, medienos alkoholis.
Tai buvo intensyvios organinės chemijos pramonės plėtros ateityje pradžia.
Vis vitalis arba „gyvybingumas“
XVIII – XIX a. organinei chemijai yra labaiyra dvejopi: viena vertus, yra nemažai atradimų, kurie yra labai svarbūs. Kita vertus, ilgą laiką augti ir kaupti reikiamas žinias bei teisingas idėjas trukdo vyraujanti vitalizmo teorija.
Jis pristatė šią teoriją ir paskyrė pagrindinęJensas Jacobsas Berzelius, kuris tuo pat metu pats pateikė organinės chemijos apibrėžimą (tikslūs metai nežinomi, nei 1807, nei 1808). Remiantis šios teorijos nuostatomis, organinės medžiagos gali susidaryti tik gyvuose organizmuose (augaluose ir gyvūnuose, taip pat ir žmonėse), nes tik gyvos būtybės turi ypatingą „gyvybinę jėgą“, leidžiančią gaminti šias medžiagas. Tuo pačiu metu visiškai neįmanoma gauti organinių medžiagų iš neorganinių medžiagų, nes tai yra negyvos gamtos produktai, nedegūs, neturintys gyvybinių savybių.
Tas pats mokslininkas pasiūlė pirmąjįVisų tuo metu žinomų junginių klasifikavimas į neorganinius (negyvus, visos medžiagos, kaip vanduo ir druska) ir organinius (gyvus, tokius kaip alyvuogių aliejus ir cukrus). Berzelius taip pat pirmasis konkrečiai apibrėžė, kas yra organinė chemija. Apibrėžimas skambėjo taip: tai chemijos šaka, tirianti iš gyvų organizmų išskirtas medžiagas.
Per šį laikotarpį mokslininkai lengvai organines medžiagas pavertė neorganinėmis, pavyzdžiui, degimo metu. Tačiau nieko nebuvo žinoma apie atvirkštinių transformacijų galimybę.
Likimas džiaugėsi, kad būtent Friedrichas Wöhleris, Jenso Berzelio mokinys, prisidėjo prie jo mokytojo teorijos žlugimo.
Vokiečių mokslininkas dirbo su cianido junginiaisir vieno iš eksperimentų metu jam pavyko gauti į šlapimo rūgštį panašius kristalus. Atidžiau tyrinėdamas jis įsitikino, kad organines medžiagas jam tikrai pavyko gauti iš neorganinių be jokio vis vitalio. Kad ir kaip skeptiškai žiūrėjo Berzelijus, jis turėjo pripažinti šį nepaneigiamą faktą. Tai buvo pirmasis smūgis vitalistinėms pažiūroms. Organinės chemijos raidos istorija pradėjo įsibėgėti.
Eilė atradimų, kurie pribloškė vitalizmą
Vehlerio sėkmė įkvėpė XVIII amžiaus chemikus,todėl prasidėjo plačiai paplitę bandymai ir eksperimentai, kurių tikslas buvo gauti organines medžiagas dirbtinėmis sąlygomis. Buvo atliktos kelios tokios lemiamos ir didžiausios svarbos sintezės.
- 1845 – Adolfas Kolbe, kuris buvo Velerio mokinys, susitvarkė iš paprastų neorganinių medžiagų C, H2, O2 daugiapakopės pilnos sintezės būdu, siekiant gauti acto rūgštį, kuri yra organinė medžiaga.
- 1812 m. Konstantinas Kirchhofas susintetino gliukozę iš krakmolo ir rūgšties.
- 1820 Henri Braconno denatūravo baltymą rūgštimi, o po to mišinį apdorojo azoto rūgštimi, kad gautų pirmąją iš 20 vėliau susintetintų aminorūgščių – gliciną.
- 1809 g.Michelis Chevreulis tyrinėjo riebalų sudėtį, bandydamas juos suskaidyti į sudedamąsias dalis. Dėl to jis gavo riebalų rūgščių ir glicerino. 1854 Jean Berthelot tęsė Chevreul darbą ir pakaitino gliceriną su stearino rūgštimi. Rezultatas – riebalai, tiksliai atkartojantys natūralių junginių struktūrą. Ateityje jam pavyko gauti kitų riebalų ir aliejų, kurie molekuline struktūra šiek tiek skyrėsi nuo natūralių analogų. Tai yra, jis įrodė galimybę gauti naujų labai svarbių organinių junginių laboratorinėmis sąlygomis.
- J. Berthelot susintetino metaną iš vandenilio sulfido (H2S) ir anglies disulfidas (CS2)
- 1842 m. Zininas sugebėjo susintetinti aniliną, dažiklį iš nitrobenzeno. Vėliau jam pavyko gauti nemažai anilino dažų.
- A. Bayeris kuria savo laboratoriją, kurioje užsiima aktyvia ir sėkminga į natūralius panašių organinių dažiklių: alizarino, indigo, antrochinono, ksanteno sinteze.
- 1846 m. mokslininko Sobrero atlikta nitroglicerino sintezė. Jis taip pat sukūrė tipų teoriją, kuri teigia, kad medžiagos yra panašios į kai kurias neorganines ir jas galima gauti pakeitus vandenilio atomus struktūroje.
- 1861 A.M.Butlerovas iš formalino susintetino cukraus medžiagą. Taip pat suformulavo ir iki šiol aktualias organinių junginių cheminės sandaros teorijos nuostatas.
Visi šie atradimai nulėmė organiškumo temąchemija – anglis ir jos junginiai. Tolimesni atradimai buvo skirti tirti cheminių reakcijų organinėse medžiagose mechanizmus, nustatyti sąveikų elektroninį pobūdį ir apsvarstyti junginių struktūrą.
19–20 amžių antroji pusė – pasaulinių cheminių atradimų metas
Kurso organinės chemijos raidos istorijalaikas patyrė vis daugiau pokyčių. Daugelio mokslininkų darbas, susijęs su vidinių procesų molekulėse, reakcijose ir sistemose mechanizmais, davė vaisingų rezultatų. Taigi, 1857 m. Friedrichas Kekule sukūrė valentingumo teoriją. Jam taip pat priklauso didžiausias nuopelnas – aromatinio angliavandenilio benzeno molekulės struktūros atradimas. Tuo pat metu AM Butlerovas suformulavo junginių sandaros teorijos nuostatas, kuriose nurodo anglies keturvalenciją ir izomerijos bei izomerų egzistavimo reiškinį.
V.V. Markovnikovas ir A.M.Zaicevas gilinasi į organinių medžiagų reakcijų mechanizmų tyrimą ir suformuluoja daugybę taisyklių, paaiškinančių ir patvirtinančių šiuos mechanizmus. 1873-1875 metais. I. Vislicenus, Van't Hoff ir Le Belle tyrinėja erdvinį atomų išsidėstymą molekulėse, atranda stereoizomerų egzistavimą ir tampa viso mokslo – stereochemijos – įkūrėjais. Kuriant ekologinės gamybos sritį, kurią šiandien turime, dalyvavo daug įvairių žmonių. Todėl organinės chemijos mokslininkai nusipelno dėmesio.
19–20 amžių pabaiga – pasaulinių atradimų farmacijos, dažų ir lakų bei kvantinės chemijos srityse metas. Apsvarstykite atradimus, kurie suteikė didžiausią organinės chemijos vertę.
- 1881 M. Konradas ir M. Goodzeitas susintetino anestetikus, veronalį ir salicilo rūgštį.
- 1883 L. Knorras gavo antipirino.
- 1884 F. Stoll gavo piramidoną.
- 1869 m. broliai Hyatt gavo pirmąjį dirbtinį pluoštą.
- 1884 D. Eastmanas susintetino celiulioidinę fotografijos juostą.
- 1890 m. gautas L. Depassi vario-amoniako pluoštas.
- 1891 m. Kryžius su kolegomis gavo viskozės.
- 1897 F. Mischer ir Buchner įkūrė biologinės oksidacijos teoriją (buvo atrasta fermentacija be ląstelių ir fermentai kaip biokatalizatoriai).
- 1897 F. Mischer atrado nukleino rūgštis.
- XX amžiaus pradžia – nauja organinių elementų junginių chemija.
- 1917 m. Lewisas atrado molekulių cheminių ryšių elektroninę prigimtį.
- 1931 m. Hückel – kvantinių mechanizmų chemijoje įkūrėjas.
- 1931-1933 m Lymusas Paulingas pagrindžia rezonanso teoriją, o vėliau jo kolegos atskleidžia cheminių reakcijų krypčių esmę.
- 1936 susintetintas nailonas.
- 1930–1940 m AE Arbuzov skatina organinių fosfatų junginių, kurie yra plastikų, vaistų ir insekticidų gamybos pagrindas, kūrimą.
- 1960 Akademikas Nesmejanovas ir jo mokiniai laboratorinėmis sąlygomis sukuria pirmąjį sintetinį maistą.
- 1963 m. Du Vinho gauna insuliną – tai didžiulis žingsnis į priekį medicinoje.
- 1968 m. Indijos H. G. Koranui pavyko gauti paprastą geną, kuris padėjo iššifruoti genetinį kodą.
Taigi organinės chemijos svarbažmonių gyvenimas yra tiesiog kolosalus. Plastikai, polimerai, pluoštai, dažai ir lakai, gumos, gumos, PVC medžiagos, polipropilenas ir polietilenas bei daugybė kitų šiuolaikinių medžiagų, be kurių šiandien gyvenimas tiesiog neįmanomas, nuėjo nelengvą kelią į savo atradimą. Šimtai mokslininkų prisidėjo prie savo ilgamečio kruopštaus darbo, kad susidarytų bendra organinės chemijos raidos istorija.
Šiuolaikinė organinių junginių sistema
Nuėjęs didžiulį ir sunkų vystymosi kelią,organinė chemija šiandien nestovi vietoje. Yra žinoma daugiau nei 10 milijonų jungčių, ir šis skaičius kasmet auga. Todėl yra tam tikra sisteminga medžiagų išdėstymo struktūra, kurią mums suteikia organinė chemija. Organinių junginių klasifikacija pateikta lentelėje.
| Ryšio klasė | Konstrukcinės savybės | Bendroji formulė |
| Angliavandeniliai (sudaryta tik iš anglies ir vandenilio atomų) |
| Alkanai CnX2n + 2; Alkenai, cikloalkanai CnX2n; Alkinai, alkadienai CnX2n-2; Arenos C6X2n-6. |
| Medžiagos, kurių pagrindinėje grupėje yra įvairių heteroatomų |
| R-Hal; R-OH; R-O-R. |
| Karbonilo junginiai |
| R-C (H) = O |
| Junginiai, turintys karboksilo grupę |
| R-COOH; R-COOR. |
| Junginiai, kurių molekulėje yra sieros, azoto arba fosforo | Gali būti ciklinis ir aciklinis | - |
| Organoelementų junginiai | Anglis yra tiesiogiai sujungta su kitu elementu, o ne su vandeniliu | S-E |
| Metalorganiniai junginiai | Anglis yra sujungta su metalu | S-Me |
| Heterocikliniai junginiai | Struktūra pagrįsta ciklu su heteroatomais | - |
| Natūralios medžiagos | Didelės polimerų molekulės, randamos natūraliuose junginiuose | baltymai, nukleino rūgštys, aminorūgštys, alkaloidai ir kt. |
| Polimerai | Didelės molekulinės masės medžiagos, kurių pagrindą sudaro monomeriniai vienetai | n(-R-R-R-) |
Įvairių medžiagų ir reakcijų, į kurias jos patenka, tyrimas šiandien yra organinės chemijos objektas.
Cheminių jungčių rūšys organinėse medžiagose
Bet kokiems ryšiams būdingaelektronų-statinės sąveikos molekulėse, kurios organinėse medžiagose išreiškiamos esant kovalentiniams poliniams ir kovalentiniams nepoliniams ryšiams. Silpna joninė sąveika galima organometaliniuose junginiuose.
Tarp C-C susidaro kovalentiniai nepoliniai ryšiaisąveika visose organinėse molekulėse. Kovalentinė polinė sąveika būdinga skirtingiems nemetaliniams molekulės atomams. Pavyzdžiui, C-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, C-S. Tai visos organinės chemijos jungtys, kurios sudaro junginius.
Medžiagų, esančių organinėse medžiagose, formulių atmainos
Dažniausios formulės, išreiškiančioskiekybinė junginio sudėtis vadinama empirine. Tokios formulės egzistuoja kiekvienai neorganinei medžiagai. Tačiau kai reikėjo suformuluoti organines formules, mokslininkai susidūrė su daugybe iššūkių. Pirma, daugelio jų masė siekia šimtus ar net tūkstančius. Sunku apibrėžti tokios didžiulės medžiagos empirinę formulę. Todėl laikui bėgant atsirado toks organinės chemijos skyrius kaip organinė analizė. Jos įkūrėjais laikomi mokslininkai Liebigas, Wöhleris, Gay-Lussac ir Berzelius. Būtent jie kartu su A.M.Butlerovo darbais nustatė izomerų egzistavimą - medžiagas, kurios turi tą pačią kokybinę ir kiekybinę sudėtį, tačiau skiriasi molekulės struktūra ir savybėmis. Štai kodėl organinių junginių struktūra šiandien išreiškiama ne empirine, o struktūrine išsamia arba struktūrine sutrumpinta formule.
Šios struktūros yra būdingos ir savitossavybė, kurią turi organinė chemija. Formulės rašomos naudojant brūkšnelius, nurodančius cheminius ryšius. pavyzdžiui, butano sutrumpinta struktūrinė formulė bus CH3 - CH2 - CH2 - CH3... Pilna struktūrinė formulė parodo visus cheminius ryšius molekulėje.
Taip pat yra būdas užrašyti organinių junginių molekulines formules. Tai atrodo taip pat kaip empirinis neorganiniame. Pavyzdžiui, butanui bus taip: С4H10... Tai yra, molekulinė formulė suteikia idėjątik apie kokybinę ir kiekybinę junginio sudėtį. Struktūriniai ryšiai apibūdina ryšius molekulėje, todėl jais galima numatyti būsimas medžiagos savybes ir cheminį elgesį. Tai yra organinės chemijos savybės. Formulės rašomos bet kokia forma, kiekviena iš jų laikoma teisinga.
Reakcijų rūšys organinėje chemijoje
Yra tam tikra organinės chemijos klasifikacija pagal vykstančių reakcijų tipą. Be to, yra keletas tokių klasifikacijų pagal įvairius kriterijus. Panagrinėkime pagrindinius.
Cheminių reakcijų mechanizmai jungčių nutraukimo ir formavimo būdais:
- homolizinis arba radikalus;
- heterolitinis arba joninis.
Reakcijos pagal transformacijos tipą:
- grandinės radikalas;
- nukleofilinis alifatinis pakaitalas;
- nukleofilinis aromatinis pakaitalas;
- pašalinimo reakcijos;
- elektrofilinis pridėjimas;
- kondensacija;
- ciklizacija;
- elektrofilinis pakeitimas;
- pertvarkymo reakcijos.
Reakcijos pradžios (iniciacijos) būdu ir pagalReakcijoms klasifikuoti kartais naudojama ir kinetinė tvarka. Tai yra pagrindiniai organinės chemijos reakcijų bruožai. Teorija, aprašanti kiekvienos cheminės reakcijos detales, buvo atrasta XX amžiaus viduryje ir buvo patvirtinta bei plečiama iki šių dienų su kiekvienu nauju atradimu ir sinteze.
Pažymėtina, kad apskritai reakcijos organinėse medžiagoseatsiranda griežtesnėmis sąlygomis nei neorganinėje chemijoje. Taip yra dėl didesnio organinių junginių molekulių stabilizavimo dėl vidinių ir tarpmolekulinių stiprių ryšių susidarymo. Todėl nepadidinus temperatūros, slėgio ar nenaudojant katalizatoriaus, reakcija praktiškai negali vykti.
Šiuolaikinis organinės chemijos apibrėžimas
Apskritai organinės chemijos raida sekė toliauintensyvus kelias per kelis šimtmečius. Sukaupta daug informacijos apie medžiagas, jų struktūras ir reakcijas, kurias jos gali patirti. Susintetinta milijonai naudingų ir tiesiog būtinų žaliavų, naudojamų įvairiose mokslo, technologijų ir pramonės srityse. Organinės chemijos sąvoka šiandien suvokiama kaip kažkas grandiozinio ir didelio, daug ir sudėtingo, įvairaus ir reikšmingo.
Vienu metu pirmasis šio puikaus apibrėžimasBerzelius davė chemijos skyrių: tai chemija, kuri tiria iš organizmų išskirtas medžiagas. Nuo to momento praėjo daug laiko, buvo padaryta daug atradimų, realizuota ir atskleista daugybė intracheminių procesų mechanizmų. Dėl to šiandien yra kitokia organinės chemijos samprata. Jo apibrėžimas pateikiamas taip: tai yra anglies ir visų jos junginių chemija, taip pat jų sintezės metodai.
