פנולים - תרכובות ארומטיות שיש להןאחת או יותר קבוצות hydroxyl המקושרים אטומי פחמן של גרעין בנזן. לפי מספר קבוצות OH, פנולים אחד, שני, ו triatomic נבדלים.
פנולים מונטומיים הם נגזרות של בנזן והומוולוגים שלו, שבליבתם מוחלף אטום מימן אחד על ידי קבוצת הידרוקסיל.
Isomerism ו nomenclature.בנציג הפשוט ביותר של פנולים - חומצה קרבולית (פנול) אין איזומרים, בהומולוגים שלה יש איזומריזם של המיקום של קבוצת hydroxyl בליבת בנזן (אורתו, מטה, עמדה פרה).
עבור שמו של פנולים להשתמש שלושה nomenclature - היסטורי, רציונלי IUPAC. על פי המינוח ההיסטורי, הפנולים נקראים טריוויאלי - חומצה קרבולית (חומצה קרבולית), קרסול, וכו '.
Природным источником для получения этих веществ הוא זפת פחם, שמן אבן, זפת אשור, וכו ' זפת פחם נוצר בתהליך של זיקוק יבש של פחם. מקורות לייצור פנולים הם בינוניים (מבושלים ב 170-230 מעלות צלזיוס) כבד (להרתיח ב 230-270 מעלות צלזיוס) שמנים. כאשר מטופלים עם hydroxide נתרן, פנולטה נתרן מתקבל. הנוסחה של חומר זה מורכב משאריות של פנול ונתרן.
במעבדה, לרוב להשיגפנולים משתמשים בגופרית ארומתית (נתרן ומלחי אשלגן של חומצות סולפוניות). במהלך תגובות כימיות, סודיום או אשלגן פנולאט נוצרת. לאחר מכן, תרכובות אלה מטופלים עם חומצות מינרליות, וכתוצאה מכך פנולים חופשיים מתקבלים.
תכונות כימיות של פנול נגרמות על ידיהנוכחות של קבוצת OH ב הליבה בנזן. חומרים אלו יכולים להיכנס לתגובות האופייניות לאלכוהולים (היווצרות של אתרים, פנולטים ונגזרות הלוגן) וזירות (החלפת אטומי מימן בגרעין הבנזן עם הלוגנים, ניטרו, סולפו). לכן, חומרים אלה בקלות אינטראקציה עם מתכות כדי ליצור phenolate נתרן. זה בתנאים אלה כי התכונות של המבנה האלקטרוני של המולקולות של alcohols ו פנולים להופיע.
סודיום פנולאט (או פנוקסיד) נוצר כאשראינטראקציות אלקליות עם פנולים. המאפיינים החומציים של פנולים נמוכים יחסית. חומרים אלה אינם מכתים את מבחן לקמוס. סודיום פנולאט, בניגוד לאלכוהוליטים, יכול להתקיים בתמיסות מימיות של אלקליות, והוא אינו מתפרק. Phenolates בקלות להתפרק כאשר אינטראקציה עם חומצות (אפילו החלש ביותר, למשל, פחמן).
Все же кислотные свойства фенолов выражены חזק יותר מאשר אלכוהול aliphatic. המבוא של אלקטרונים משיכת תחליפים לתוך מולקולת פנול (קבוצות ניטרו, הלוגנים, קבוצות סולפו, קבוצות אלדהיד, וכו ') מגביר את התנועה של המימן hydroxyl, ולכן תכונות חומצי משופרת.
נוכחות של פנולים mesomeric חיוביאפקט קובע את תכונות נוקלאופיליות שלהם, אשר מודגשים פחות לעומת אלכוהול. נכס זה משמש לייצור אסטרים, אבל לא פנולים עצמם אבל phenolates ונגזרות הלוגן של פחמימנים מעורבים התגובות.
היווצרות של אסטרים מתרחשת על ידי אינטראקציה של פנולים עם כלורי חומצה או אנהידריד carboxylic. כמו היווצרות של אסטרים, התגובות לפעול בקלות רבה יותר עם אשלגן או phenolates נתרן.
כאשר הלוגנים פועלים על פנולים, הם נוצריםהלוגני. ברום של פנולים משמש ניתוח פרמצבטי: 2.46-tribromophenol מסיס היטב במים ו משקעים, אשר מאפשר את השימוש של תגובה זו כדי לקבוע פנולים בפתרונות.
חנקת פנול.תחת פעולה של 20% חומצה חנקתית על פנינול, נוצרת תערובת של o- ו- p-nitrophenols המופרדות על ידי זיקוק אדים (o-nitrophenol מזוקק, ו- p-nitrophenol נשאר בתמיסה).
