Fenoli - composti aromatici che hannouno o più gruppi ossidrile associati ad atomi di carbonio del nucleo benzenico. Per il numero di gruppi OH si distinguono fenoli triatomici, uno, due e tre.
I fenoli monatomici sono derivati del benzene e dei suoi omologhi, nel cui nucleo un atomo di idrogeno viene sostituito da un gruppo idrossile.
Isomeria e nomenclatura.Il più semplice rappresentante dei fenoli - l'acido carbolico (fenolo) non ha isomeri, nei suoi omologhi c'è un isomerismo della posizione del gruppo ossidrile nel nucleo del benzone (orto, meta, posizione para).
Per il nome di fenoli usare tre nomenclatura - storico, razionale e IUPAC. Secondo la nomenclatura storica, i fenoli sono chiamati triviali - acido carbolico (acido carbolico), cresoli, ecc.
Природным источником для получения этих веществ è catrame di carbone, olio di pietra, catrame di faggio, ecc. Il catrame di carbone si forma nel processo di distillazione a secco del carbone. Le fonti per la produzione di fenoli sono oli medi (bollire a 170-230 ° C) e pesanti (bollire a 230-270 ° C). Quando viene trattato con idrossido di sodio, si ottiene sodio fenolato. La formula di questa sostanza consiste in un residuo di fenolo e sodio.
In laboratorio, più spesso da ottenerei fenoli usano solfosati aromatici (sali di sodio e di potassio di acidi solfonici). Durante le reazioni chimiche si forma fenolato di sodio o di potassio. Successivamente, questi composti vengono trattati con acidi minerali, dando luogo a fenoli liberi.
Le proprietà chimiche del fenolo sono causate dala presenza del gruppo OH nel nucleo del benzene. Queste sostanze possono entrare in reazioni che sono caratteristiche degli alcoli (formazione di eteri, fenolati e derivati alogenati) e areni (sostituzione degli atomi di idrogeno nel nucleo del benzene con alogeni, nitro, solfo). Pertanto, queste sostanze interagiscono facilmente con i metalli per formare il fenolato di sodio. È in queste condizioni che compaiono le caratteristiche della struttura elettronica delle molecole di alcoli e fenoli.
Фенолят натрия (или феноксид) образуется при interazioni alcaline con fenoli. Le proprietà acide dei fenoli sono relativamente scarsamente pronunciate. Queste sostanze non macchiano la cartina di tornasole. Il fenolato di sodio, a differenza degli alcolati, può esistere in soluzioni acquose di alcali e non si decompone. I fenoli si decompongono facilmente quando interagiscono con gli acidi (anche i più deboli, ad esempio il carbonico).
Eppure le proprietà acide dei fenoli sono pronunciate.più forte degli alcoli alifatici. L'introduzione di sostituenti che si ritagliano elettroni nella molecola del fenolo (gruppi nitro, alogeni, gruppi solfoidi, gruppi aldeidici, ecc.) Aumenta il movimento dell'idrogeno idrogeno, pertanto le proprietà acide sono migliorate.
La presenza di fenoli mesomeri positivil'effetto determina le loro proprietà nucleofile, che sono meno pronunciate rispetto agli alcoli. Questa proprietà viene utilizzata per produrre esteri, ma non i fenoli stessi, ma i fenoli e i derivati alogenati degli idrocarburi sono coinvolti nelle reazioni.
La formazione di esteri avviene per interazione di fenoli con cloruri acidi o anidridi carbossiliche. Come nella formazione degli esteri, le reazioni procedono più facilmente con i fenolati di potassio o di sodio.
Quando gli alogeni agiscono sui fenoli, si formanoderivati alogenati. La brominazione fenolica viene utilizzata nell'analisi farmaceutica: il 2,46-tribromofenolo è scarsamente solubile in acqua e precipitati, il che consente l'uso di questa reazione per determinare i fenoli nelle soluzioni.
Nitrazione di fenolo.Sotto l'azione del 20% di acido nitrico sul fenolo, si forma una miscela di o- e p-nitrofenoli, che vengono separati mediante distillazione in corrente di vapore (l'o-nitrofenolo viene distillato via e il p-nitrofenolo rimane in soluzione).
