Toluol képlet: mi az a toluol és hogyan lehet megszerezni?

Az arének, amelyekhez a toluol tartozik, az ős és a homológ sorozat első tagjának, a benzolnak származékai. Az ebbe az osztályba tartozó vegyületek általános képlete C_nX_{2n - 6}... Az aromás szénhidrogének molekulái benzolgyűrűt (ciklust, magot) tartalmaznak. C toluol;₇X₈ tükrözi az anyag ehhez a nagyhoz való tartozásátszerves vegyületek egy csoportja. Sokan más néven ismerik a toluolt - metilbenzolt. Az anyagot széles körben használják az iparban, szerves oldószerként, folteltávolítóként és más célokra használják.

Mi a toluol?

Az egyik legfontosabb aréna, a toluol képviselijelentése benzol metilszármazéka. A vízben oldhatatlan színtelen folyadék édeskés aromájú, emlékeztet a festékek, lakkok, oldószerek illatára.

Toluol kémiai képlete - C₇X₈ - másképp írható: C₆X₅–CH_3. Ebben az esetben az atomok száma változatlan marad, de észrevehető különbség van a benzilhez képest, amelyet a metil gyök tartalmaz.

Más nómenklatúra-elveket alkalmazva a vegyületet metil-benzolnak és fenil-metánnak nevezik. Ez ugyanaz a toluol, amelynek általános képlete C₇X_8. De az első esetben a hangsúly azon vana benzolgyűrű szénatomjához kötődők egy hidrogénatomját metilcsoport helyettesíti. A második névnél más megközelítést alkalmaztak. Úgy gondolják, hogy a metánban az egyik hidrogént egy fenilcsoport helyettesíti. Ez az a részecske, amelyből a benzol hidrogénatomot ad át.

Molekuláris szerkezet

A szerves anyagok összetétele, amely csakszénatom és hidrogénatom, a toluol képletet tükrözi. A gömböcske és a volumetrikus modellek képet adnak az összetett molekula szerkezetéről, különbségeiről az azonos homológ sorozatú anyagokkal szemben. A toluol és a benzol hasonlóságot mutat, amely egy 6 szénatomos gyűrű jelenléte a sp állapotban²-hibridizáció.Mindegyikük három szigma kötést alkot a szomszédos részecskékkel (két szénatom és egy hidrogén). A gyűrűre merőlegesen egyetlen elektronikus rendszer jön létre a fennmaradó nem hibrid p-pályákból (egy hat szénatomra). Ennek eredményeként az egész ciklus jelentős szilárdságot és stabilitást, így a toluol anyagot nyer. A vegyület szerkezeti képlete a metilcsoport hetedik szénatomját tartalmazza, amely sp állapotban van³-hibridizáció. Három hidrogénatomhoz kapcsolódik, és a negyedik kötést arra fordítják, hogy a benzolgyűrűben egy szénnel vegyüljön.

A metil-benzol szerkezeti képletei

A szénatomok közötti elektronikus sűrűség,amelyek az aromás magot alkotják, egyenletesen oszlanak el. A jelenség a benzol, a toluol és más aromás jelű (kör a gyűrűben) képletben tükröződik. Megjegyezzük egy metilcsoport jelenlétét is a mag egyik szénatomjánál. Az összes részecske közötti kapcsolatot kötőjelek mutatják. A szerkezeti képlet ebben az esetben az anyagmolekula összetételét és alapvető szerkezeti jellemzőit tükrözi.

Egyszerűsített toluol-képlet - hatszögbelül kettős kötést mutató gyűrű. A metilcsoport a mag hat atomjának bármelyikén elhelyezkedhet, ekvivalensek egymással. Ennek a képmódnak a hátránya nyilvánvaló. A nyilvántartás nem ad képet az anyag összetételéről és a gyűrű összes szén-szén kötésének egyenértékűségéről.

Metilbenzol előállítás laboratóriumi és ipari célokra

A laboratóriumban először toluolt nyertek1835-1938 P. Peltier és A. Deville. Az első tudós fenyőgumit desztillált, a második pedig a kolumbiai Toluifera dél-amerikai fából kivont tolu balzsamot használta. Így keletkezett az anyag triviális neve - toluol. Jelenleg jelentős mennyiségű metilbenzolt állítanak elő olaj és kőszénkátrány desztillálásával, majd tisztítással. A kokszolási eljárás során toluolt extrahálnak a kokszoló kemence gázából. A sztirol szintézisében a benzol és az etilén reakciójának melléktermékeként szabadul fel. A laboratóriumban és az iparban a toluolt különböző módszerekkel nyerik.

1. Aciklusos szénhidrogének dehidrociklizálása. A toluolt heptánból nyerik katalizátor jelenlétében 300 ° C hőmérsékleten.
2. A benzol alkilezése, amelyet Friedel-Crafts reakciónak nevezünk. AlCl3 katalizátor vagy más katalizátor jelenlétében hajtják végre: С₆H₅–H + CH₃Cl = C₆H₅–SN₃ + HCl.
3. Kölcsönhatás bróm-benzollal: C₆H₅–Br + CH₃–Br + 2Na = С₆H₅–SN₃ + 2NaBr.
4. Cink és krezol keverése: C₆X₄B₃OH + Zn = C₆X₅B₃ + ZnO.
5. Toluolszulfonsav feldolgozás.

A metilbenzol fizikai tulajdonságai

A toluol, amelynek szerkezeti képlete benzolmagot tartalmaz, az aromás vegyületekre jellemző fizikai tulajdonságokkal rendelkezik.

1. A tiszta, színtelen folyadék festékillatot áraszt.
2. A metilbenzol alacsony hőmérsékleten megszilárdul és –93 ° C-on olvadni kezd.
3. A toluol forráspontja 110,63 ° C. Az anyag sűrűsége 0,8669 g / ml.
4. A metil-benzol vízben való oldhatósága 20 ° C hőmérsékleten 0,47 g / l. Az M anyag (C₇X₈= 92,14 g / mol.

Toluol kémiai tulajdonságai: oxidáció

Az összes aréna jellemzőit kémiailag határozzák megstabil szénatom ciklus. A toluolképlet benzolgyűrű, amely formailag telítetlen, és metilcsoport. Az aromás szénhidrogének tulajdonságai hasonlóak az alkénekhez, amelyeket addíciós reakciók jellemeznek. De a benzol és homológjainak molekuláiban lévő hidrogénatomok részt vehetnek a szubsztitúciós reakciókban, ami közelebb hozza egymáshoz az arénákat és az alkánokat. A toluol reaktívabb, mint a benzol. Az anyagot oxidációs reakciók jellemzik.

1. Égés szén-dioxid felszabadulásával és víz képződésével jár együtt: C₇X₈ + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
2. Amikor a toluol kölcsönhatásba lép a kálium-permanganáttal, az anyagmolekula oldalláncában lévő metilcsoport karboxilvá oxidálódik. A reakció benzoesavat eredményez.

A toluol aromás magjának kémiai reakciói

1. Brómozás, amelyet katalizátorok jelenlétében hajtanak végre. Halogénszármazék képződik: C₇X₈ + Br₂ = C₇X₇Br + HBr.
2. A metil-benzol-nitrálást keverékkel végezzüktömény salétrom- és kénsavakból áll. A toluolban található nitrocsoport elfoglalhatja az orto- és a para-helyzetet. A reakció az elektrofil szubsztitúció mechanizmusával megy végbe. Magas hőmérsékleten a trinitrotoluol (TNT) robbanóanyag képződik.
3. A hidrogénezéssel egy hidrogénezéssel egy katalizátoron keresztül dezsromatizáláshoz és metil-ciklohexán: C₇X₈ + 3H₂ = C₇X_14.
4. Az erős hő- vagy UV-sugárzás mellett végzett klórozás hexaklór-ciklohexán képződését eredményezi.

Metilbenzol alkalmazások

A toluolt széles körben használják kiindulási anyagként a szerves szintézisben. Szükséges anyag sok anyag előállításához. Toluol alkalmazás:

• színezékek előállítása;
• folteltávolítók, mosószerek gyártása;
• TNT robbanóanyag előállítása;
• ragasztók, festékek, szintetikus illatanyagok és tisztítószerek használata oldószerként;
• festékek gyártása építési munkákhoz;
• Termékek kiadása körmökhöz;
• Gyógyszergyártás;
• az üzemanyag oktánszámának növelése;
• benzoesav, benzaldehid, benzil-klorid, szacharin, benzil-alkohol és más anyagok szerves szintézise;

A toluol iparként működikoldószer száraz tisztítószerekben, a bőr cserzéséhez használják. Számos kőolajtermék, fenol, formaldehid, növényvédő szerek és egyéb vegyületek elődje.

Toluol toxicitás

A metilbenzol gyúlékony anyag.A gőz-levegő keverék bizonyos körülmények között felrobban. A folyékony toluol nagyon gyúlékony. A szerkezeti képlet képet ad az összetételről és felépítésről, de nem tartalmaz információkat az anyag emberi testre gyakorolt ​​hatásáról. Megállapították, hogy a toluol mérgező és rákkeltő hatású. A metilbenzol gőzök szabadon behatolnak a bőrbe, a légzőszervekbe, változásokat okoznak a központi idegrendszerben, az integumentáris szövetek irritációját, dermatitist okoznak. A toluolgőzök belélegzése esetén egy személy gátlást, remegést mutat, a vestibularis készülék aktivitása megszakad. Szükséges a toluollal, a festékekkel, az oldószerekkel gumikesztyűvel dolgozni, alaposan szellőztetni a szobát, vagy motorháztetőt használni. A metilbenzol egy gyenge kábítószer, amely toluol anyaggal való visszaélést okoz. Az anyag negatív hatásainak egyéb formái:

• szemirritáció és színlátás romlása;
• a hosszan tartó expozíció halláskárosodást okozhat;
• a magas vérkoncentráció májkárosodást, veseelhalást okoz;
• nagy mennyiségű gőz belélegzése szédüléshez, álmossághoz, fejfájáshoz vezet.

következtetés

A toluolt nagy mennyiségben állítják elő apetrolkémiai üzemekben vagy kokszgyárakban melléktermékként nyerték. A vegyület értékes alapanyag nagyszabású szerves szintézishez, és a gyógyszeriparban használják. A metil-benzolt sokféle oldószer tartalmazza, amelyeket festékekkel és lakkokkal végzett munkában használnak. A toluol a mérgező vegyületek osztályozásában a III. Veszélyességi osztályba tartozik. Ha egy anyaggal dolgozik, annak gőzkoncentrációja a levegőben nem haladhatja meg az egészségügyi és higiéniai előírások által meghatározott értékeket. Toluol kezelésekor nyílt lángot, szikrát nem szabad megengedni, ez robbanáshoz vezethet. A toluol légkörbe jutásával környezeti problémák is társulnak:

• olaj elégetésekor különböző típusú üzemanyagok;
• aktív vulkánokban;
• erdőtüzekben;
• oldószerek és festékek használatakor.

A toluol mérgező tulajdonságai, a tűz és a robbanás veszélye a folyékony anyag és gőzeinek gondos kezelését igényli.