Heterociklički spojevi (grčkiheteros - drugi, drugi) —klasa organskih cikličkih spojeva, u ciklusima od kojih osim atoma ugljika postoje i atomi drugih kemijskih elemenata, tzv. , tiofenaldehid, tiopiran, tiazol), selen (selenofen), itd.
Heterocikli su formirani s dva ili više atoma.ugljika kao i heteroatoma. Prema Bayerovoj teoriji, stabilni heterocikli bit će samo u slučajevima kada će odstupanje valencija atoma koji tvore cikluse biti najmanji od kuta od 109 ° 28 ". 44 "(etilen oksid, etilen tioksid i etilenimin).
Heterocikli su široko rasprostranjeni u prirodi.To su aminokiseline (triptofan, karnozin, histidin), imino kiseline (prolin i hidroksiprolin), purinske (adenin i gvanin) i pirimidinske (timin, uracil i citozin) baze, biološki važne tvari žive tvari (rub, hemin klorofil), alkaloidi ( kofein i atropin), antibiotike (penicilin, gramicidin C, streptomicin), lijekove (norsulfazol i kofein), sulfonamide (norsulfazol, streptocid), organska otapala (piridin), ugljikohidrate, nukleinske kiseline, proteine, hormone, vitamine i mnoge druge važne tvari.
Kemijska klasifikacija
Klasifikacija se temelji na strukturiheterocikli u molekuli od kojih su atomi ugljika vezani za heteroatome (heteroatome) i atome vodika. Heterocikli i njihovi derivati podijeljeni su u skupine ovisno o broju atoma koji tvore ciklus (tro-, četvero-, petero-, šest-člani itd.). U svakoj takvoj skupini postoje podskupine s jednim, dva i tri heteroatoma.
Гетероциклические соединения в большинстве slučajevi nazivaju se povijesnom nomenklaturom (piridin, pirol, akridin). Od povijesnih naziva nastala su imena njihovih derivata (piridin-4-karboksilna kiselina, metil piridin). Da bi se označio položaj supstituenata, atomi heterocikla su numerirani. Numeriranje se vrši iz heteroatoma ili označava slovima grčke abecede, počevši od atoma ugljika koji je susjedan do heteroatoma - alfa, beta, gama itd
Heterociklički spojevi: nomenklatura
Pri imenovanju heterocikličkih spojevaprema nomenklaturi IUPAC, uzima se u obzir broj atoma u heterociklu, njegova struktura, položaj supstituenata i druge značajke (na primjer, furfural ima sustavno ime furan-2-karbaldehid). Nazivi heterocikličkih spojeva navedeni su u opisu metoda za njihovu pripremu, svojstvima i značenju.
Heterocikli uključuju okside (na primjer, oksidetilen), dibazični zasićeni anhidridi karboksilne kiseline, itd. Stabilnost prethodno razmatranih heterocikla ovisi o broju ugljikovih atoma u molekuli heterocikla, o samom heteroatomu i njegovom položaju na heterociklu. Najmanje stabilni su heterociklički spojevi koji se sastoje od tri i četiri ciklusa, koji se lako lome i postaju aciklički spojevi. Postoji mnogo heterocikličkih spojeva, ciklusi njihovih molekula su stabilni, slični ciklusu benzenske jezgre. Oni su glavni strukturni element mnogih biokomponenti od velike važnosti za industriju, medicinu i veterinu.
Kemija heterocikličkih spojeva
Химические свойства пятичленных (тиофен и его derivati heterocikla nastaju zbog prisutnosti pi-suvišnog sustava elektrona u molekuli, što povećava njihovu aromatičnost. U usporedbi s benzenom, tiofen lakše reagira na reakcije elektrofilne supstitucije.
