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बेंजीन है ... संरचनात्मक सूत्र, गुण और बेंजीन का उत्पादन

एक यौगिक जैसे बेंजीन, श्रीमती रसायन विज्ञान मेंइसने अंततः और अपरिवर्तनीय रूप से केवल 1833 में अपने स्वयं के खेत का अधिग्रहण किया। बेंजीन एक ऐसा यौगिक है जो गर्म स्वभाव का होता है, कोई विस्फोटक भी कह सकता है। तुम्हे कैसे पता चला?

कहानी

1649 में जोहान ग्लौबर ने अपना ध्यान एक ऐसे यौगिक की ओर लगाया जो उस समय सफलतापूर्वक बना था जब एक रसायनज्ञ कोयला टार पर काम कर रहा था। लेकिन वह गुप्त रहना चाहता था।

लगभग 170 वर्षों के बाद, और यदि और भी बहुत कुछ हो तोअधिक सटीक रूप से, XIX सदी के मध्य बिसवां दशा में, संयोग से, बेंजीन को लैंप गैस से निकाला गया था, अर्थात् जारी कंडेनसेट से। मानवता इस तरह के प्रयासों का श्रेय इंग्लैंड के एक वैज्ञानिक माइकल फैराडे को देती है।

बेंजीन की खरीद के लिए बैटन को एक जर्मन ने रोक लिया थाइलगार्ड मिचेरलिच। यह तब हुआ जब बेंजोइक एसिड के निर्जल कैल्शियम लवण को संसाधित किया जा रहा था। शायद इसीलिए यौगिक को ऐसा नाम दिया गया - बेंजीन। साथ ही, एक विकल्प के रूप में, वैज्ञानिक ने इसे गैसोलीन कहा। धूप, अगर अरबी से अनुवादित।

बेंजीन खूबसूरती और चमक से जलता है, इन अवलोकनों के संबंध में, ऑगस्टे लॉरेंट ने इसे "फीन" या "बेंजीन" कहने की सलाह दी। उज्ज्वल, चमकदार - यदि ग्रीक से अनुवादित किया गया है।

बेंजीन मात्रा

लिनुस पॉलिंग की राय के आधार पर, की अवधारणाइलेक्ट्रॉनिक संचार की प्रकृति, बेंजीन के गुणों के बारे में, वैज्ञानिक ने यौगिक के अणु को निम्न छवि के रूप में प्रस्तुत किया। यह एक षट्भुज है। इसमें एक वृत्त अंकित है। उपरोक्त से पता चलता है कि बेंजीन में एक अभिन्न इलेक्ट्रॉन बादल होता है, जिसमें चक्र के छह (बिना अपवाद के) कार्बन परमाणु सुरक्षित रूप से होते हैं। बंधुआ बाइनरी बांड नहीं देखे जाते हैं।

बेंजीन को विलायक के रूप में माना जाता था।लेकिन मूल रूप से, जैसा कि वे कहते हैं, उन्होंने भाग नहीं लिया, भाग नहीं लिया, शामिल नहीं थे। लेकिन बात 19वीं सदी की है। XX में महत्वपूर्ण परिवर्तन हुए। बेंजीन के गुण सबसे मूल्यवान गुणों को व्यक्त करते हैं जिन्होंने इसे और अधिक लोकप्रिय बनने में मदद की है। ऑक्टेन संख्या, जो उच्च निकली, ने इसे ईंधन भरने वाली कारों के लिए ईंधन तत्व के रूप में उपयोग करना संभव बना दिया। इस क्रिया ने बेंजीन की व्यापक निकासी के लिए प्रोत्साहन के रूप में कार्य किया, जिसका निष्कर्षण कोकिंग स्टील बनाने के उप-उत्पाद के रूप में किया जाता है।

रासायनिक क्षेत्र में चालीसवें वर्ष तक, बेंजीन शुरू हुआपदार्थों के निर्माण में सेवन किया जाता है जो जल्दी से फट जाते हैं। बीसवीं सदी ने खुद को इस तथ्य के साथ ताज पहनाया कि तेल शोधन उद्योग ने इतना बेंजीन का उत्पादन किया कि उसने रासायनिक उद्योग की आपूर्ति शुरू कर दी।

बेंजीन की विशेषता

असंतृप्त हाइड्रोकार्बन बेंजीन के समान हैं।उदाहरण के लिए, एथिलीन हाइड्रोकार्बन श्रृंखला खुद को एक असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के रूप में दर्शाती है। उन्हें लगाव की प्रतिक्रिया की विशेषता है। बेंजीन आसानी से एक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया में प्रवेश करता है। यह सब एक ही तल में मौजूद परमाणुओं के कारण है। और एक तथ्य के रूप में - एक संयुग्मित इलेक्ट्रॉन बादल।

बेंजीन प्रतिक्रिया समीकरण

यदि सूत्र में एक बेंजीन की अंगूठी मौजूद है, तो कोई प्राथमिक निष्कर्ष पर आ सकता है कि यह बेंजीन है, जिसका संरचनात्मक सूत्र इस तरह दिखता है।

भौतिक गुणों

बेंजीन एक रंगहीन तरल है,लेकिन इसमें एक खेदजनक गंध है। तापमान 5.52 डिग्री सेल्सियस तक पहुंचने पर बेंजीन पिघल जाता है। 80.1 पर उबलता है। घनत्व 0.879 ग्राम / सेमी . है3, दाढ़ द्रव्यमान 78.11 g / mol है।जलते समय यह अत्यधिक धूम्रपान करता है। वायु में प्रवेश करने पर विस्फोटक यौगिक बनाता है। कार्बनिक चट्टान के पतले (गैसोलीन, ईथर, आदि) को बिना किसी समस्या के वर्णित पदार्थ के साथ जोड़ा जाता है। जल के साथ ऐजोट्रोपिक आबंध बनाता है। वाष्पीकरण की शुरुआत से पहले ताप 69.25 डिग्री (91% बेंजीन) पर होता है। 25 डिग्री सेल्सियस पर 1.79 ग्राम/लीटर पानी में घुल सकता है।

रासायनिक गुण

बेंजीन सल्फ्यूरिक और नाइट्रिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है।और अल्केन्स, हैलोजन, क्लोरोअल्केन्स के साथ भी। प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया उसकी विशेषता है। दबाव का तापमान बेंजीन रिंग की सफलता को प्रभावित करता है, जो कि कठोर परिस्थितियों में होता है।

हम बेंजीन की प्रतिक्रिया के लिए प्रत्येक समीकरण पर अधिक विस्तार से विचार कर सकते हैं।

1. इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन। ब्रोमीन, उत्प्रेरक की उपस्थिति में, क्लोरीन के साथ परस्पर क्रिया करता है। परिणामस्वरूप, हमें क्लोरोबेंजीन मिलता है:

6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. फ्राइडल-शिल्प प्रतिक्रिया, या बेंजीन एल्किलेशन। एल्काइलबेंजीन की उपस्थिति अल्केन्स के साथ संयोजन के कारण होती है, जो हैलोजेनेटेड डेरिवेटिव हैं:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन। यह वह जगह है जहां नाइट्रेशन और सल्फोनेशन प्रतिक्रियाएं होती हैं। बेंजीन समीकरण इस तरह दिखेगा:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. दहन पर बेंजीन:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

कुछ शर्तों के तहत, यह संतृप्त हाइड्रोकार्बन की एक विशेषता विशेषता प्रदर्शित करता है। पी-इलेक्ट्रॉन बादल, जो विचाराधीन पदार्थ की संरचना में है, इन प्रतिक्रियाओं की व्याख्या करता है।

विभिन्न प्रकार के बेंजीन विशेष तकनीक पर निर्भर करते हैं।यहीं से पेट्रोलियम बेंजीन की लेबलिंग आती है। उदाहरण के लिए, संश्लेषण के लिए शुद्ध और अत्यधिक शुद्ध। मैं बेंजीन के समरूपों और विशेष रूप से उनके रासायनिक गुणों पर अलग से ध्यान देना चाहूंगा। ये एल्किलबेंजीन हैं।

बेंजीन कैसे प्राप्त करें

बेंजीन के होमोलॉग प्रतिक्रिया करने की अधिक संभावना रखते हैं। लेकिन बेंजीन की उपरोक्त प्रतिक्रियाएं, अर्थात् होमोलॉग्स, कुछ अंतर के साथ आगे बढ़ती हैं।

एल्काइलबेंजीन का हलोजनीकरण

समीकरण इस प्रकार है:

C6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr।

ब्रोमीन की बेंजीन वलय की ओर झुकाव नहीं देखा जाता है। यह किनारे से एक श्रृंखला में निकलता है। लेकिन अल (+3) नमक के उत्प्रेरक के लिए धन्यवाद, ब्रोमीन साहसपूर्वक रिंग में चला जाता है।

एल्किलबेंजीन का नाइट्रेशन

सल्फ्यूरिक और नाइट्रिक एसिड के लिए धन्यवाद, नाइट्राइडबेंजीन और अल्किलबेंजीन। प्रतिक्रियाशील एल्किलबेंजीन। प्रस्तुत तीन में से दो उत्पाद प्राप्त होते हैं - ये पैरा- और ऑर्थो-आइसोमर हैं। आप इनमें से कोई एक सूत्र लिख सकते हैं:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

ऑक्सीकरण

यह बेंजीन के लिए अस्वीकार्य है। लेकिन ऐल्किलबेंज़िन आसानी से प्रतिक्रिया करते हैं। उदाहरण के लिए, बेंजोइक एसिड। सूत्र नीचे दिखाया गया है:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH।

एल्किलबेंजीन और बेंजीन, उनका हाइड्रोजनीकरण

एक एम्पलीफायर की उपस्थिति में, हाइड्रोजन शुरू होता हैबेंजीन के साथ प्रतिक्रिया करता है, जिसके परिणामस्वरूप साइक्लोहेक्सेन का निर्माण होता है, जैसा कि ऊपर बताया गया है। इसी तरह एल्किबेंजीन बिना किसी समस्या के एल्किलसाइक्लोहेक्सेन में परिवर्तित हो जाते हैं। ऐल्किलसाइक्लोहेक्सेन प्राप्त करने के लिए वांछित ऐल्किल बेंजीन को हाइड्रोजनीकृत किया जाना चाहिए। मूल रूप से, शुद्ध उत्पाद के उत्पादन के लिए यह एक आवश्यक प्रक्रिया है। और यह सभी बेंजीन और एल्किलबेंजीन की प्रतिक्रियाएं नहीं हैं।

बेंजीन का उत्पादन। उद्योग

इस तरह के उत्पादन की नींव पर आधारित हैघटकों को संसाधित करने के लिए: टोल्यूनि, नेफ्था, राल, जो कोयले के टूटने के दौरान निकलता है, और अन्य। इसलिए, पेट्रोकेमिकल और धातुकर्म उद्यमों में बेंजीन का उत्पादन किया जाता है। यह जानना महत्वपूर्ण है कि शुद्धिकरण की विभिन्न डिग्री के बेंजीन कैसे प्राप्त करें, क्योंकि इस पदार्थ का ब्रांड सीधे निर्माण और उद्देश्य के सिद्धांत पर निर्भर करता है।

शेर का हिस्सा कास्टोबियोलाइट भाग के थर्मोकैटलिटिक सुधार द्वारा बनाया जाता है, जो 65 डिग्री पर उबलता है, जिसमें एक अर्क का प्रभाव होता है, डाइमिथाइलफॉर्मामाइड के साथ आसवन होता है।

एथिलीन और प्रोपलीन के उत्पादन से द्रव का उत्पादन होता हैउत्पाद जो गर्मी के प्रभाव में अकार्बनिक और कार्बनिक यौगिकों के अपघटन के दौरान बनते हैं। बेंजीन भी इनसे पृथक होता है। लेकिन, दुर्भाग्य से, बेंजीन निष्कर्षण के इस प्रकार के लिए इतनी अधिक स्रोत सामग्री नहीं है। इसलिए, हमारे लिए रुचि का सार सुधार करके निकाला जाता है। इस विधि से बेंजीन का आयतन बढ़ाया जाता है।

बेंजीन है

610-830 . के तापमान पर डीलकिलेशन द्वारापानी और हाइड्रोजन के उबलने से उत्पन्न भाप की उपस्थिति में, एक प्लस चिन्ह के साथ डिग्री, बेंजीन टोल्यूनि से प्राप्त होता है। एक और विकल्प है - उत्प्रेरक। जब जिओलाइट्स की उपस्थिति, या, एक विकल्प के रूप में, ऑक्साइड उत्प्रेरक मनाया जाता है, 227-627 डिग्री के तापमान शासन के अधीन।

एक और पुराना तरीका हैबेंजीन का विकास कार्बनिक मूल के अवशोषक द्वारा अवशोषण की सहायता से इसे कोल कोकिंग के अंतिम परिणाम से अलग किया जाता है। उत्पाद वाष्प-गैस और पूर्व-ठंडा है। उदाहरण के लिए, तेल का उपयोग किया जाता है, जिसका स्रोत तेल या कोयला है। जब भाप से आसवन किया जाता है, तो मेहतर अलग हो जाता है। हाइड्रोट्रीटिंग कच्चे बेंजीन को अतिरिक्त पदार्थों से मुक्त करने में मदद करता है।

कोयला कच्चा माल

कोयले का उपयोग करते समय धातु विज्ञान में, औरयदि निर्दिष्ट करना है - इसका सूखा आसवन, कोक प्राप्त करें। इस प्रक्रिया के दौरान, वायु प्रवाह सीमित है। यह मत भूलो कि कोयले को 1200-1500 सेल्सियस के तापमान पर गर्म किया जाता है।

कोयला रासायनिक बेंजीन की पूरी तरह से जरूरत हैसफाई. साइक्लोहेक्सेन मिथाइल और उसके साथी एन-हेप्टेन से छुटकारा पाना अनिवार्य है। संतृप्त हाइड्रोकार्बन को भी हटाया जाना चाहिए। बेंजीन एक पृथक्करण और शुद्धिकरण प्रक्रिया का सामना कर रहा है, जिसे एक से अधिक बार किया जाएगा।

ऊपर वर्णित विधि सबसे पुरानी है, लेकिन समय के साथ यह अपने उच्च पदों को खो देती है।

तेल अंश

0.3-1.2% - हमारे नायक की रचना के ऐसे संकेतककच्चे तेल में। वित्त और प्रयासों में निवेश करने के लिए कम संकेतक। पेट्रोलियम अंशों के प्रसंस्करण के लिए औद्योगिक प्रक्रिया का उपयोग करना सबसे अच्छा है। यानी कैटेलिटिक रिफॉर्मिंग। एक एल्यूमीनियम-प्लैटिनम-रेनियम एम्पलीफायर की उपस्थिति में, सुगंधित कार्बोहाइड्रेट सामग्री का प्रतिशत बढ़ जाता है, और एक संकेतक जो ईंधन की क्षमता को निर्धारित करता है कि संपीड़न के दौरान अनायास प्रज्वलित न हो।

पायरोलिसिस रेजिन

यदि हम अपने पेट्रोलियम उत्पाद को गैर-ठोस से निकालते हैंकच्चे माल, अर्थात् प्रोपलीन और एथिलीन के निर्माण में उत्पन्न होने वाले पायरोलिसिस द्वारा, तो यह दृष्टिकोण सबसे स्वीकार्य होगा। सटीक होने के लिए, बेंजीन को पाइरोकॉन्डेनसेट से छोड़ा जाता है। कुछ अंशों के अपघटन के लिए हाइड्रोट्रीटिंग की आवश्यकता होती है। सफाई के दौरान सल्फरस और असंतृप्त मिश्रण हटा दिए जाते हैं। प्रारंभिक परिणाम में xylene, टोल्यूनि, बेंजीन की सामग्री दिखाई गई। एक ढोना की मदद से, जो अतिरिक्त है, BTK समूह को अलग किया जाता है और बेंजीन प्राप्त किया जाता है।

बेंजीन संरचनात्मक

टोल्यूनि हाइड्रोडीकेलाइलेशन

प्रक्रिया के नायक, हाइड्रोजन का एक कॉकटेलधारा और टोल्यूनि को रिएक्टर में गर्म किया जाता है। टोल्यूनि उत्प्रेरक बिस्तर से होकर गुजरता है। इस प्रक्रिया के दौरान, मिथाइल समूह को बेंजीन बनाने के लिए अलग किया जाता है। शुद्धिकरण की एक निश्चित विधि यहाँ उपयुक्त है। परिणाम एक अत्यधिक शुद्ध पदार्थ (नाइट्रेशन के लिए) है।

टोल्यूनि अनुपातहीनता

मिथाइल वर्ग की अस्वीकृति के कारणनिर्माण बेंजीन में होता है, जाइलीन का ऑक्सीकरण होता है। इस प्रक्रिया में Transalkylation देखा गया था। एल्यूमिना पर पाए जाने वाले पैलेडियम, प्लैटिनम और नियोडिमियम के कारण उत्प्रेरक क्रिया होती है।

एक स्थिर उत्प्रेरक बिस्तर के साथ एक रिएक्टर मेंटैल्यूनि और हाइड्रोजन खिलाया जाता है। इसका उद्देश्य उत्प्रेरक तल पर हाइड्रोकार्बन को जमने से रोकना है। रिएक्टर से निकलने वाली धारा को ठंडा किया जाता है, और हाइड्रोजन को पुनर्चक्रण के लिए सुरक्षित रूप से पुनर्प्राप्त किया जाता है। जो बचा है उसे तीन बार आसुत किया जाता है। प्रारंभिक चरण में, गैर-सुगंधित यौगिकों को वापस ले लिया जाता है। दूसरा बेंजीन है, और अंतिम चरण जाइलीन का निष्कर्षण है।

एसिटिलीन ट्रिमराइजेशन

फ्रांसीसी भौतिक विज्ञानी-रसायनज्ञ के कार्यों के लिए धन्यवादमार्सेलेना बर्थेलॉट ने एसिटिलीन से बेंजीन का उत्पादन शुरू किया। लेकिन एक ही समय में, एक भारी कॉकटेल कई अन्य तत्वों से अलग था। सवाल यह था कि प्रतिक्रिया तापमान को कैसे कम किया जाए। उत्तर केवल XX सदी के चालीसवें दशक के अंत में प्राप्त हुआ था। वी. रेपपे ने उपयुक्त उत्प्रेरक पाया, यह निकल निकला। एसिटिलीन से बेंजीन प्राप्त करने का एकमात्र तरीका ट्रिमराइजेशन है।

बेंजीन प्रतिक्रिया

बेंजीन का निर्माण का उपयोग करके किया जाता हैसक्रिय कार्बन। उच्च ताप सूचकांकों पर, एसिटिलीन कोयले के ऊपर से गुजरती है। यदि तापमान कम से कम 410 डिग्री है तो बेंजीन निकलता है। इसी समय, विभिन्न प्रकार के सुगंधित हाइड्रोकार्बन अभी भी पैदा हो रहे हैं। इसलिए, अच्छे उपकरण की जरूरत है जो एसिटिलीन के उच्च गुणवत्ता वाले शुद्धिकरण में सक्षम हो। ट्रिमराइजेशन जैसी श्रमसाध्य विधि के साथ, बहुत अधिक एसिटिलीन का सेवन किया जाता है। 15 मिली बेंजीन प्राप्त करने के लिए 20 लीटर एसिटिलीन लिया जाता है। आप देख सकते हैं कि यह सूत्र (एसिटिलीन-बेंजीन) में कैसा दिखता है, प्रतिक्रिया आने में लंबा नहीं होगा।

3C2H2 → C6H6 (ज़ेलिंस्की समीकरण)।

3CH → CH = (t, kat) = C6H6।

बेंजीन का उपयोग कहाँ किया जाता है

बेंजीन रसायन विज्ञान के काफी लोकप्रिय दिमाग की उपज है।विशेष रूप से अक्सर यह देखा गया था कि कैसे बेंजीन को क्यूमीन, साइक्लोहेक्सेन, एथिलबेन्जीन के निर्माण में सेवा में लिया गया था। स्टाइरीन बनाने के लिए एथिलबेन्जीन अपरिहार्य है। कैप्रोलैक्टम के उत्पादन के लिए प्रारंभिक सामग्री साइक्लोहेक्सेन है। थर्माप्लास्टिक राल बनाते समय, यह ठीक कैप्रोलैक्टम होता है जिसका उपयोग किया जाता है। वर्णित पदार्थ विभिन्न पेंट, वार्निश के निर्माण में अपूरणीय है।

कितना खतरनाक है बेंजीन

बेंजीन एक विषैला पदार्थ है।अस्वस्थता की भावना का प्रकट होना, जो मतली और गंभीर चक्कर आना के साथ है, विषाक्तता का संकेत है। यहां तक ​​कि एक घातक परिणाम को भी बाहर नहीं किया जाता है। बेंजीन विषाक्तता के मामले में अवर्णनीय खुशी की भावना कम खतरनाक घंटी नहीं है।

तरल बेंजीन परेशान कर रहा हैत्वचा। बेंजीन के वाष्प बरकरार त्वचा में भी आसानी से प्रवेश कर जाते हैं। एक छोटी खुराक में किसी पदार्थ के साथ सबसे अल्पकालिक संपर्क के साथ, लेकिन नियमित आधार पर, अप्रिय परिणाम लंबे समय तक नहीं होंगे। यह अस्थि मज्जा और विभिन्न प्रकार के तीव्र ल्यूकेमिया को नुकसान पहुंचा सकता है।

बेंजीन है

इसके अलावा, पदार्थ नशे की लत हैव्यक्ति। बेंजीन एक डोप की तरह काम करता है। तम्बाकू के धुएँ से एक टैरी उत्पाद प्राप्त होता है। जब उन्होंने इसका अध्ययन किया, तो वे इस निष्कर्ष पर पहुंचे कि बाद की सामग्री मनुष्यों के लिए असुरक्षित है। निकोटिन की उपस्थिति के अलावा, बेंजपाइरीन प्रकार के सुगंधित कार्बोहाइड्रेट की उपस्थिति भी पाई गई। बेंज़पायरीन की एक विशिष्ट विशेषता कार्सिनोजेनिक पदार्थ हैं। इनका बहुत ही हानिकारक प्रभाव होता है। उदाहरण के लिए, वे कैंसर का कारण बनते हैं।

उपरोक्त के बावजूद, बेंजीन हैविभिन्न दवाओं, प्लास्टिक, सिंथेटिक रबर और निश्चित रूप से, रंगों के उत्पादन के लिए कच्चा माल शुरू करना। यह रसायन विज्ञान और एक सुगंधित यौगिक का सबसे आम दिमाग की उपज है।