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Propriétés chimiques des aldéhydes: la réaction du miroir d'argent

Les aldéhydes sont des dérivés fonctionnelsles hydrocarbures dans la structure desquels se trouve un groupe CO (groupe carbonyle). Pour les aldéhydes simples, les noms triviaux (historiques) sont traditionnellement retenus, dérivés du nom des acides carboxyliques, en lesquels les aldéhydes sont convertis lors de l'oxydation. Si nous parlons de la nomenclature IUPAC, alors la chaîne la plus longue contenant le groupe aldéhyde est prise comme base. Le début de la numérotation de la chaîne hydrocarbonée est dérivé de l'atome de carbone du groupe carbonyle (CO), qui lui-même reçoit le numéro 1. La terminaison «al» est ajoutée au nom de la chaîne hydrocarbonée principale. Le groupe aldéhyde étant en bout de chaîne, le chiffre 1 n'est généralement pas écrit. L'isomérie des composés présentés est due à l'isomérie du squelette hydrocarboné.

Les aldéhydes sont obtenus de plusieurs manières: oxosynthèse, hydratation des alcynes, oxydation et déshydrogénation des alcools. La production d'aldéhydes à partir d'alcools primaires nécessite des conditions spéciales, car les composés organiques résultants sont facilement oxydés en acides carboxyliques. Les aldéhydes peuvent également être synthétisés par déshydratation des alcools correspondants en présence de cuivre. L'une des principales méthodes industrielles de production d'aldéhydes est la réaction d'oxosynthèse, qui repose sur l'interaction de l'alcène, du C0 et de l'H2 en présence de catalyseurs contenant du Co à une température de 200 degrés et une pression de 20 MPa. Cette réaction se déroule en phase liquide ou gazeuse selon le schéma: RCH = CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH (CH) 3C0H. Les aldéhydes peuvent être obtenus par hydrolyse d'hydrocarbures dihalogénés. Dans le processus de remplacement des atomes d'halogène par des groupes OH, le soi-disant gem-diol est intermédiaire, qui est instable et se transforme en un composé carboxyle avec l'élimination de H20.

La propriété chimique des aldéhydes est uneréaction à l'argent. Dans le processus d'oxydation, les aldéhydes sont convertis en acides carboxyliques (par exemple, C5H11COH + O - C5H11COOH). Dans n'importe quel manuel spécialisé, vous pouvez trouver des informations selon lesquelles la réaction du miroir d'argent est utilisée pour identifier les aldéhydes. Le groupe spécifié de substances organiques peut être oxydé non seulement sous l'action d'oxydants spéciaux, mais aussi simplement pendant le stockage sous l'influence de l'oxygène atmosphérique. La facilité d'oxydation des aldéhydes en acides carboxyliques a permis de développer des réactions qualitatives (réaction miroir d'argent) sur ces composés organiques, ce qui permet de déterminer rapidement et clairement la présence d'un aldéhyde dans une solution particulière.

Lorsqu'il est chauffé avec une solution d'oxyde d'ammoniaquel'aldéhyde d'argent est oxydé en acide. Dans ce cas, l'argent est réduit en métal et est déposé sur les parois du tube à essai sous la forme d'une couche sombre avec un éclat de miroir caractéristique - la réaction d'un miroir en argent. Il est à noter qu'il existe un grand nombre de substances qui n'appartiennent pas aux aldéhydes, mais elles sont également capables d'entrer dans cette réaction. Pour identifier ces composés, une autre réaction qualitative aux aldéhydes est utilisée - la réaction d'un miroir de cuivre. Lorsque les aldéhydes interagissent avec le réactif de Fehling, qui a une couleur bleue (une solution aqueuse d'hydroxyde de cuivre, de sels acides alcalins et tartrates), le cuivre passe de bivalent à monovalent. Dans ce cas, un précipité d'oxyde de cuivre rouge-brun tombe.

Alors, comment est la réaction de l'argentdes miroirs? Il semblerait qu'il n'y ait rien de plus simple: il suffit de chauffer une solution d'ammoniaque d'argent avec l'un des aldéhydes (par exemple, une solution de glucose ou de formaldéhyde) dans un plat, mais cette approche n'est pas toujours couronnée de victoire. Parfois, on observe la formation d'une suspension noire d'argent dans la solution, plutôt qu'un revêtement spéculaire sur les parois de la verrerie. Quelle est la principale raison de l'échec? Pour obtenir un résultat à 100%, il est nécessaire de respecter les conditions de réaction, ainsi que de préparer soigneusement la surface du verre.