La matière organique joue un rôle important dansnotre vie. Ils sont le principal composant des polymères qui nous entourent partout: ce sont des sacs en plastique, du caoutchouc et bien d'autres matériaux. Le polypropylène n'est pas la dernière étape de cette rangée. Il est également inclus dans divers matériaux et est utilisé dans un certain nombre d'industries, telles que la construction, a un usage domestique comme matériau pour les gobelets en plastique et d'autres petits besoins (mais pas à l'échelle de la production). Avant de parler d'un processus tel que l'hydratation du propylène (grâce auquel, d'ailleurs, on peut obtenir de l'alcool isopropylique), passons à l'histoire de la découverte de cette substance nécessaire à l'industrie.
Histoire
En tant que tel, le propylène n'a pas de date d'ouverture. Cependant, son polymère - le polypropylène - a en fait été découvert en 1936 par le célèbre chimiste allemand Otto Bayer. Bien sûr, on savait théoriquement comment obtenir un matériau aussi important, mais en pratique, il n’était pas possible de le faire. Cela n'a été possible qu'au milieu du XXe siècle, lorsque les chimistes allemands et italiens Ziegler et Nutt ont découvert un catalyseur pour la polymérisation d'hydrocarbures insaturés (ayant une ou plusieurs liaisons multiples), appelé plus tard catalyseur de Ziegler-Natta. Jusqu'à ce point, il était absolument impossible de faire passer la réaction de polymérisation de telles substances. Des réactions de polycondensation étaient connues, lorsque, sans l'action d'un catalyseur, des substances étaient combinées en une chaîne polymère, formant ainsi des sous-produits. Mais cela ne pouvait pas être fait avec des hydrocarbures insaturés.
Un autre processus important associé à celala substance était son hydratation. Il y avait beaucoup de propylène dans les années où il a été utilisé pour la première fois. Et tout cela est dû aux méthodes inventées par diverses sociétés de traitement du pétrole et du gaz pour la récupération du propène (on l'appelle parfois aussi la substance décrite). Dans le craquage de l'huile, il s'agissait d'un sous-produit, et lorsqu'il s'est avéré que son dérivé, l'alcool isopropylique, était à la base de la synthèse de nombreuses substances utiles pour l'humanité, de nombreuses entreprises, comme BASF, ont breveté leur méthode de production et ont commencé le commerce de masse de ce composé. L'hydratation du propylène a été testée et appliquée avant la polymérisation, c'est pourquoi l'acétone, le peroxyde d'hydrogène et l'isopropylamine ont commencé à être produits avant le polypropylène.
Le processus de séparation du propène du pétrole est très intéressant. C'est vers lui que nous allons maintenant nous tourner.
Isolation du propylène
En fait, au sens théorique du principalil n'y a qu'une seule méthode: la pyrolyse du pétrole et des gaz associés. Mais les implémentations technologiques ne sont qu'une mer. Le fait est que chaque entreprise cherche à obtenir une méthode unique et à la protéger par un brevet, tandis que d'autres entreprises similaires recherchent également leurs propres moyens de continuer à produire et à vendre du propène comme matière première, ou à le transformer en divers produits.
Pyrolyse ("pyro" - feu, "liz" - destruction) -processus chimique de décomposition d'une molécule complexe et grande en molécules plus petites sous l'action d'une température élevée et d'un catalyseur. Le pétrole, comme vous le savez, est un mélange d'hydrocarbures et se compose de fractions légères, moyennes et lourdes. A partir du premier, le plus faible poids moléculaire, le propène et l'éthane sont obtenus par pyrolyse. Ce processus est effectué dans des fours spéciaux. Pour les entreprises de fabrication les plus avancées, ce processus est technologiquement différent: certains utilisent du sable comme caloporteur, d'autres utilisent du quartz et d'autres encore utilisent du coke; Vous pouvez également diviser les fours en fonction de leur structure: il existe des réacteurs tubulaires et conventionnels, comme on les appelle, des réacteurs.
Mais le processus de pyrolyse vous permet d'obtenirdu propène insuffisamment pur car, en plus de lui, une grande variété d'hydrocarbures s'y forme, qui doivent ensuite être séparés par des méthodes assez énergivores. Par conséquent, pour obtenir une substance plus pure pour une hydratation ultérieure, la déshydrogénation des alcanes est également utilisée: dans notre cas, le propane. Tout comme la polymérisation, le processus ci-dessus ne se produit pas simplement. L'élimination de l'hydrogène d'une molécule d'hydrocarbure saturée se fait sous l'action de catalyseurs: oxyde de chrome trivalent et oxyde d'aluminium.
Eh bien, avant de passer à l'histoire de la façon dont le processus d'hydratation se déroule, passons à la structure de notre hydrocarbure insaturé.
Caractéristiques structurelles du propylène
Propen n'est que le deuxième membre de la sériealcènes (hydrocarbures avec une double liaison). En termes de légèreté, il est juste derrière l'éthylène (à partir duquel, comme vous pouvez le deviner, est fabriqué le polyéthylène - le polymère le plus massif au monde). Dans son état normal, le propène est un gaz, comme son «parent» de la famille des alcanes, le propane.
Mais la différence essentielle entre le propane et le propène réside dansle fait que ce dernier a une double liaison dans sa composition, ce qui change radicalement ses propriétés chimiques. Il permet d'attacher d'autres substances à la molécule d'hydrocarbure insaturé, ce qui donne des composés aux propriétés complètement différentes, souvent très importantes pour l'industrie et la vie quotidienne.
Il est temps de parler de théorie de la réaction,auquel, en fait, cet article est consacré. Dans la section suivante, vous apprendrez que lorsque le propylène est hydraté, l'un des produits les plus importants du point de vue industriel se forme, ainsi que comment cette réaction se produit et quelles sont ses nuances.
Théorie de l'hydratation
Tout d'abord, passons à un processus plus général -solvatation - qui comprend également la réaction décrite ci-dessus. Il s'agit d'une transformation chimique, qui consiste en l'attachement de molécules de solvant aux molécules d'un soluté. En même temps, ils peuvent former de nouvelles molécules, ou les soi-disant solvates, - des particules constituées de molécules d'une substance dissoute et d'un solvant, reliées par interaction électrostatique. Nous ne nous intéressons qu'au premier type de substances, car lors de l'hydratation du propylène, c'est ce produit qui se forme principalement.
Lorsqu'elles sont solvatées de la manière décrite ci-dessus, les moléculesle solvant est attaché au soluté, un nouveau composé est obtenu. En chimie organique, lors de l'hydratation, des alcools, des cétones et des aldéhydes se forment principalement, cependant, il existe plusieurs autres cas, par exemple la formation de glycols, mais nous ne les aborderons pas. En fait, ce processus est très simple, mais en même temps assez compliqué.
Mécanisme d'hydratation
La double liaison est connue pour se composer de deuxtypes de connexion d'atomes: liaisons p et sigma. La liaison pi dans la réaction d'hydratation se rompt toujours en premier, car elle est moins forte (a une énergie de liaison plus faible). Lorsqu'il se brise, deux orbitales vacantes se forment à deux atomes de carbone adjacents, qui peuvent former de nouvelles liaisons. Une molécule d'eau qui existe en solution sous la forme de deux particules: un ion hydroxyde et un proton, est capable de se fixer via une double liaison rompue. Dans ce cas, l'ion hydroxyde est attaché à l'atome de carbone central et le proton au deuxième, extrême. Ainsi, lorsque le propylène est hydraté, le propanol 1 ou l'alcool isopropylique se forme principalement. C'est une substance très importante, car son oxydation peut produire de l'acétone, qui est largement utilisée dans notre monde. Nous avons dit qu'il est formé principalement, mais ce n'est pas entièrement vrai. Je dois dire ceci: le seul produit se forme lors de l'hydratation du propylène, c'est l'alcool isopropylique.
Ceci, bien sûr, est toutes les subtilités. En fait, tout peut être décrit beaucoup plus facilement. Et maintenant, nous allons découvrir comment dans le cours scolaire ils enregistrent un processus tel que l'hydratation du propylène.
Réaction: comment ça se passe
En chimie, tout est généralement désigné simplement: en utilisant les équations de réaction. La transformation chimique de la substance en discussion peut donc être décrite de cette manière. L'hydratation du propylène, dont l'équation de réaction est très simple, se déroule en deux étapes. Premièrement, la liaison pi, qui fait partie du double, est rompue. Ensuite, une molécule d'eau sous forme de deux particules, un anion hydroxyde et un cation hydrogène, s'approche de la molécule de propylène, qui possède actuellement deux sites vacants pour la formation de liaisons. L'ion hydroxyde forme une liaison avec l'atome de carbone le moins hydrogéné (c'est-à-dire avec celui auquel moins d'atomes d'hydrogène sont attachés), et le proton, respectivement, avec l'extrême restant. Ainsi, un seul et unique produit est obtenu: l'alcool monohydrique saturé isopropanol.
Comment enregistrer une réaction?
Nous allons maintenant apprendre à écrire en langage chimique une réaction qui reflète un processus tel que l'hydratation du propylène. La formule dont nous avons besoin: CH2 = CH - CH3... C'est la formule de la substance originale - le propène. Comme vous pouvez le voir, il a une double liaison, indiquée par le signe «=», et c'est à ce stade que l'eau se fixera lors de l'hydratation du propylène. L'équation de réaction peut s'écrire comme suit: CH2 = CH - CH3 + H2O = CH3 - CH (OH) - CH3... Le groupe hydroxyle entre parenthèses signifie quecette partie n'est pas dans le plan de la formule, mais en dessous ou au-dessus. Ici, nous ne pouvons pas montrer les angles entre les trois groupes s'étendant à partir de l'atome de carbone moyen, mais disons qu'ils sont approximativement égaux les uns aux autres et mesurent 120 degrés chacun.
Où cela s'applique-t-il?
Nous avons déjà dit que la réaction résultantela substance est activement utilisée pour la synthèse d'autres substances vitales pour nous. Sa structure est très similaire à l'acétone, dont elle ne diffère que par le fait qu'au lieu d'un groupe hydroxo, il y a un groupe céto (c'est-à-dire un atome d'oxygène lié par une double liaison à un atome d'azote). Comme vous le savez, l'acétone elle-même est utilisée dans les solvants et les vernis, mais, en outre, elle est utilisée comme réactif pour la synthèse ultérieure de substances plus complexes, telles que les polyuréthanes, les résines époxy, l'anhydride acétique, etc.
Réaction de production d'acétone
Nous pensons qu'il serait utile de décrire la transformationalcool isopropylique en acétone, d'autant plus que cette réaction n'est pas si compliquée. Pour commencer, le propanol est évaporé et à 400-600 degrés Celsius, oxygéné avec de l'oxygène sur un catalyseur spécial. Un produit très pur est obtenu lorsque la réaction est effectuée sur une grille en argent.
Équation de réaction
Nous n'entrerons pas dans les détails du mécanisme de réaction pour l'oxydation du propanol en acétone, car il est très complexe. Nous nous limitons à l'équation de transformation chimique habituelle: CH3 - CH (OH) - CH3 + O2 = CH3 - C (O) - CH3 + H2R. Comme vous pouvez le voir, tout est assez simple dans le diagramme, mais cela vaut la peine de se plonger dans le processus et nous ferons face à un certain nombre de difficultés.
Conclusion
Nous avons donc analysé le processus d'hydratation du propylène eta étudié l'équation de la réaction et le mécanisme de son déroulement. Les principes technologiques considérés sous-tendent les processus réels intervenant dans la production. En fait, ils ne sont pas très difficiles, mais ils ont de réels avantages pour notre vie quotidienne.
