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Deshidratación de alcohol

Термин «дегидратация» применяется в медицине (significa deshidratación del cuerpo), en la aviación (esta es la pérdida de agua de un avión durante un vuelo), en química (una reacción que hace que el agua se separe de una molécula de sustancia orgánica) La deshidratación por reacción de los alcoholes es característica de los compuestos, anteriormente llamados alcoholes. El proceso tiene lugar cuando se calienta en presencia de agentes que agotan el agua, que son ácido sulfúrico, cloruro de zinc, óxido de aluminio o ácido fosfórico. Dependiendo de las condiciones de la reacción, se pueden formar hidrocarburos insaturados o éteres, y se subdivide, respectivamente, en deshidratación intramolecular e intermolecular.

Los éteres se forman cuando la reacción.Se realiza a una temperatura más baja y un exceso de alcohol. En la primera etapa, se obtiene éster de ácido sulfúrico: C2H5OH + HO - SO2OH OH C2H5O - SO2OH + H2O. Si la mezcla de reacción se vuelve a calentar, el ácido etilsulfúrico formado reacciona con un exceso de alcohol: C2H5O - SO2OH + C2H5OH → C2H5 - O - C2H5 + H2SO4. El resultado es dietil (o sulfúrico) éter. Según este esquema, se produce la deshidratación intermolecular de los alcoholes. Como resultado, debido a la separación de dos átomos de hidrógeno y un átomo de oxígeno de dos moléculas de alcohol (forman una molécula de agua), se forman éteres. En la industria, el éter dietílico se produce pasando vapores de alcohol sobre alúmina a una temperatura de 250 ° C. El esquema de reacción es el siguiente: 2C2H5 - OH → C2H5 - O - C2H5 + H2O.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов может Fluir solo a temperaturas más altas. En este caso, una molécula de agua se separa de una molécula de alcohol (y no de dos, como en el caso anterior), y se forma un doble enlace entre dos átomos de carbono. Este método se utiliza para obtener hidrocarburos insaturados. Sólo se utilizan alcoholes monohídricos para este propósito. Por ejemplo, la eliminación de agua del alcohol etílico ocurre a una temperatura de 500 ° C sobre un catalizador de eliminación de agua, por ejemplo, óxido de aluminio Al2O3 o cloruro de zinc ZnCl2.

La deshidratación del alcohol es una manera fácilobtención de alquenos gaseosos en condiciones de laboratorio. Se utiliza para producir etileno a partir de etanol: CH3 - CH2 - OH → CH2 = CH2 + H2O. La deshidratación puede ocurrir en presencia de un catalizador, que es alúmina. Los vapores de alcohol etílico se pasan sobre polvo de alúmina calentado. Se absorbe agua separada en forma de vapor, mientras que se libera etileno puro. Los ácidos concentrados, por ejemplo sulfúrico o fosfórico, se pueden usar como catalizador para este proceso. Ellos, como el óxido de aluminio, tienen propiedades para tomar agua. Pero dado que el ácido sulfúrico también es un agente oxidante fuerte, se forman muchos subproductos (por ejemplo, el alcohol se oxida a dióxido de carbono y el ácido se reduce a dióxido de azufre), por lo que el gas resultante requiere una purificación adicional.

Deshidratación de alcoholes cíclicos,por ejemplo, la deshidratación del ciclohexanol puede ocurrir en presencia de ácido fosfórico. A menudo se prefiere para el ácido sulfúrico, ya que posee buenas propiedades de eliminación de agua, es menos propicio para la formación de subproductos y también es más seguro. Como resultado de esta reacción, se forma ciclohexeno. El hecho de que los átomos de carbono se combinen en un anillo no cambia la química de la reacción: C6H11 - OH → C6H10 + H2O. El ciclohexanol se calienta con ácido fosfórico (V) concentrado. El hidrocarburo cíclico obtenido con un doble enlace en el anillo es una sustancia líquida, por lo que se destila para eliminar las impurezas.

También es posible deshidratar alcoholes que contienenMolécula de varios grupos de hidroxilo. Como ejemplo, para los alcoholes poliatómicos, podemos considerar la reacción, que resulta en la eliminación de dos moléculas de agua de dos moléculas de etilenglicol, formando así el éster de dioxano cíclico: 2OH - CH2 - CH2 - OH → (C2H4O) 2. La deshidratación ocurre durante la destilación de etilenglicol en presencia de ácido sulfúrico. Esta es una de las tecnologías industriales para la producción de dioxano.

Таким образом, можно сказать, что дегидратация Los alcoholes tienen uso tanto industrial como de laboratorio. Como resultado, se forman compuestos químicos que se utilizan para la investigación, así como materias primas o reactivos auxiliares para la producción química.