/ / Karboxylová kyselina

Karboxylová kyselina

Chemické organické sloučeninykteré ve své struktuře mají alespoň jednu karboxylovou skupinu (kombinuje karbonylovou funkční skupinu aldehydů a ketonů, stejně jako hydroxylová funkční skupina alkoholů), obdržel obecný název - karboxylové kyseliny. Jejich vzorec může být reprezentován jako R-COOH, kde R je monovalentní funkční skupina uhlovodíku. Jakákoliv karboxylová kyselina, na rozdíl od většiny anorganických kyselin, je slabá a není zcela disociována na ionty.

Mezi nejjednodušší příklady patří(methanové) kyseliny H-COOH. Jméno je vysvětleno historií jeho prvního příjmu v roce 1670 od červených mravenců anglického přírodovědecka John Ray. Karboxylová kyselina s dvěma nebo více karboxylovými skupinami bude označována jako dvojsýtná (nebo dikarboxylová), tribázická (nebo trikarboxylová) a tak dále. Nejjednodušším příkladem je kyselina šťavelová vzorce C2H2O4, jejíž molekula obsahuje dvě karboxylové skupiny. Jako šestibázovou kyselinu je možno uvést kyselinu mellitickou (hexakarboxylovou), jejíž vzorec je C12H6O12. Molekula obsahuje šest karboxylových skupin, které nahradily atomy vodíku v benzenovém kruhu.

Organické kyseliny se obvykle nacházejí v přírodě. Například kyselina hexakarboxylová se nachází v medu, který se nachází v hnědém uhlí.

Existuje mnoho důležitých přírodních sloučenin.třídy. Jedná se o kyselinu citronovou C6H8O7 (představuje několik potravinářských přísad E330 - E333), která byla nejprve získána ze šťávy z nezralých citronů v roce 1784 švédským lékárníkem K. Scheelem. Kyselina vinná C4H6O6 je potravinářská přísada E334). Tato karboxylová kyselina je v přírodě široce rozšířená. Je obsažen v čerstvé šťávě mnoha druhů ovoce.

Pokud vezmeme v úvahu nějakou homologickou sérii těchtoorganických sloučenin, pak se pozorují pravidelné změny vlastností s rostoucí molekulovou hmotností. Vlastnosti jednotlivých sloučenin závisí na struktuře jejich molekul, to znamená, že jejich karboxylové kyseliny je do značné míry určují izomerie karboxylových kyselin. První zástupci homologních sérií, tvořených kyselinou mravenčí, včetně kyseliny octové a propionové, patří do kapalin. Mají silný zápach a dobře se rozpouštějí ve vodě. Vyšší představitelé jsou pevné látky, které se nerozpouštějí ve vodě.

Chemické vlastnosti karboxylových kyselin hlavněurčená vlivem karbonylové skupiny na hydroxylovou skupinu. Proto mají tyto sloučeniny, na rozdíl od alkoholů, výrazný kyselý charakter.

Například ve vodných roztocích mohoudisociovat na ionty, což dokazuje barvení kapaliny po přidání lakmusu na červenou barvu. To naznačuje přítomnost kationtů vodíku. To znamená, že prostředí jejich vodných roztoků je kyselé (pH menší než 7).

Při interakci s kovy nebo zásadami mohou karboxylové kyseliny vytvářet soli: 2CH3 - COOH + Mg - (CH3 - COO) 2Mg + H2.

Organické kyseliny také vstupují do chemických reakcí s uhličitanem, čímž dochází k přeměně kyseliny uhličité: 2CH3 - COOH + MgCO3 → (CH3 - COO) 2Mg + H2O + CO2.

Snadno reagují s amoniakem za vzniku solí: CH3 - COOH + NH3 → CH3 - COONH4.

Kyselé vlastnosti organických kyselinzesílených v přítomnosti radikálových substituentů v nich s negativním indukčním účinkem. Například při působení chloru na kyselinu octovou postupně nahrazuje jeden atom vodíku atomy chloru a získá se kyselina chloroctová, pak kyselina dichloroctová a kyselina trichloroctová, dochází k ostrému zvýšení jejich kyselých vlastností.

Může být získána libovolná karboxylová kyselina.několika způsoby. Nejběžnější metoda je založena na oxidační reakci. Jako počáteční činidla se užívají alkoholy nebo aldehydy. Dalším způsobem, jak získat organické kyseliny, je hydrolýza nitrilů, ke které dochází při zahřátí zředěnými minerálními kyselinami.