Гетероциклічні сполуки (грец.heteros - інший, другий) - клас органічних циклічних з'єднань, в циклах яких, крім атомів вуглецю, присутні ще атоми інших хімічних елементів, так звані гетероатоми: кисень (наприклад, фуран і піран), азот (пірол і піридин), сірка (тіофен , тіофенальдегід, тіопіран, тіазол), селен (селенофен) і т.д.
Гетероцикли утворюються двома і більше атомамивуглецю, а також гетероатомами. Відповідно до теорії Байєра, стійкі гетероцикли будуть лише в тих випадках, коли відхилення валентностей атомів, що утворюють цикли, буде найменшим від кута 109 ° 28 ". Наприклад, найбільш нестійкими будуть гетероциклічні сполуки з тричленними гетероциклами, в молекулах яких спостерігається найбільша таке відхилення - 24 ° 44 "(оксид етилену, тіоксід етилену і етиленімін).
Гетероцикли широко поширені в природі.До них відносяться амінокислоти (триптофан, карнозин, гістидин), імінокіслоти (пролін і оксипроліну), пуринові (аденін і гуанін) і піримідинові (тимін, урацил і цитозин) основи, біологічно важливі речовини живої матерії (гем, гемін хлорофіл), алкалоїди ( кофеїн і атропін), антибіотики (пеніцилін, граміцидин С, стрептоміцин), медикаменти (норсульфазол і кофеїн), сульфаніламіди (норсульфазол, стрептоцид), органічні розчинники (піридин), вуглеводи, нуклеїнові кислоти, протеїни, гормони, вітаміни, а також багато інших важливі речовини.
Класифікація хімічних сполук
В основе классификации лежит структура гетероциклов, в молекулі яких атоми вуглецю зв'язані з гетероатомом (гетероатомами) і атомами водню. Гетероцикли і їх похідні діляться на групи в залежності від числа атомів, які формують цикл (трьох-, чотирьох-, п'яти-, шестичленні т.п.). У кожній такій групі є підгрупи з одним, двома і трьома гетероатомами.
Гетероциклические соединения в большинстве випадків називають по історичній номенклатурі (піридин, пірол, акридин). Від історичних назв утворюються назви їх похідних (піридин-4-карбонова кислота, метилпіридин). Для позначення положення заступників атоми гетероциклов номеруют. Нумерацію проводять від гетероатома або позначають буквами грецького алфавіту, починаючи від сусіднього з гетероатомом атома вуглецю - альфа, бета, гамма і т.д.
Гетороцікліческіе з'єднання: номенклатура
При наименовании гетероциклических соединений згідно з номенклатурою ІЮПАК враховується кількість атомів в гетероцикли, його будова, розміщення заступників та інші особливості (наприклад, фурфурол має систематичне назва фуран-2-карбальдегід). Назви гетероциклічних сполук вказують при описі способів їх отримання, властивостей і значення.
До гетероциклами відносять оксиди (наприклад, оксидетилену), ангідриди двоосновних насичених карбонових кислот і т.д. Стійкість розглянутих раніше гетероциклов залежить від кількості атомів вуглецю в молекулі гетероциклу, самого гетероатома і місця його розміщення в гетероциклів. Найменш стійкими є гетероциклічні сполуки, що складаються з трьох і чотирьох циклів, які легко розриваються і стають ациклическими сполуками. Існує багато гетероциклічних сполук, цикли молекул їх стійкі, аналогічно циклу бензенового ядра. Вони є основним структурним елементом багатьох біосоедіненій, що мають велике значення для промисловості, медицини та ветеринарії.
Хімія гетероциклічних сполук
Хімічні властивості п'ятичленних (тіофен і йогопохідні) гетероциклов обумовлені наявністю в їх молекулі пі-надлишкової системи електронів, що і збільшує їх ароматичность. У порівнянні з бензолом тиофен легше вступає в реакції електрофільного заміщення.
